Benzolsulfonylchlorid

Strukturformel
Strukturformel von Benzolsulfonylchlorid
Allgemeines
Name	Benzolsulfonylchlorid
Andere Namen	Benzolsulfonsäurechlorid Benzolsulfochlorid Phenylsulfonylchlorid
Summenformel	C6H5ClO2S
Kurzbeschreibung	farblose bis grünliche Flüssigkeit mit unangenehmem stechendem Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 202-636-6 ECHA-InfoCard 100.002.397 PubChem 7369 ChemSpider 7091 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	176,62 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,378 g·cm−3<ref name="GESTIS" /><ref name="Roempp" />
Schmelzpunkt	15 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	251–252 °C (Zersetzung)<ref name="GESTIS" /><ref name="Roempp">Eintrag zu Benzensulfonylchlorid. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Dampfdruck	6,4 Pa (20 °C)<ref name="GESTIS" /> 9 Pa (25 °C)<ref name="GESTIS" /> 1,32 hPa (66 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	Zersetzung in Wasser<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,553 (20 °C, 589 nm)<ref name="Merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​314 P: 270​‐​280​‐​301+312​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	1960 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Benzolsulfonylchlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Organoschwefelverbindungen.

Gewinnung und Darstellung

Benzolsulfonylchlorid kann durch Reaktion von Natriumbenzolsulfonat mit Phosphorpentachlorid oder Phosphoroxychlorid sowie durch Reaktion von Benzol mit Chlorsulfonsäure gewonnen werden.<ref name="OrgSyn">Roger Adams and C. S. Marvel: Vorlage:Linktext-Check In: Organic Syntheses. 1, 1921, S. 21, doi:10.15227/orgsyn.001.0021; Coll. Vol. 1, 1941, S. 84 (PDF).</ref><ref name="Roempp" />

Synthese von Benzolsulfonylchlorid

Synthese von Benzolsulfonylchlorid

Eigenschaften

Benzolsulfonylchlorid ist eine brennbare, wenig flüchtige, farblose bis grünliche Flüssigkeit mit unangenehmem stechendem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung über 251 °C.<ref name="GESTIS" /> Sie reagiert mit Wasser, Ammoniak, Ethanol oder Phenol zum zugehörigen Benzolsulfonsäurederivat. Mit Benzol bildet sie durch eine Friedel-Crafts-Reaktion Diphenylsulfon.<ref name="Raj K. Bansal">Raj K. Bansal: A Textbook Of Organic Chemistry. New Age International, 2003, ISBN 81-224-1459-1, S. 632 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Umsetzung von Benzolsulfonylchlorid mit verschiedenen Reagenzien

Umsetzung von Benzolsulfonylchlorid mit verschiedenen Reagenzien

Verwendung

Benzolsulfonylchlorid wird für die Hinsberg-Trennung von primären von sekundären Aminen verwendet, wobei diese durch Reaktion mit der Verbindung in Benzolsulfonsäureamide überführt werden deren unterschiedliche Löslichkeit dann ausgenutzt wird.<ref name="Richard Göttlich, Siegfried Schindler">Richard Göttlich, Siegfried Schindler: Chemisches Grundpraktikum im Nebenfach. Pearson Deutschland GmbH, 2011, ISBN 3-86894-030-8, S. 225 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> Es wird als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Benzolsulfonamiden, Thiophenolen, Glybazol und Benzonitrilen verwendet.<ref>Sittig's Handbook of Toxic and Hazardous Chemicals and Carcinogens, 5th Edition. 2000, ISBN 0-8155-1553-7, S. 334 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Einzelnachweise

<references />