Benzocyclobuten

Strukturformel
Struktur von Benzocyclobuten
Allgemeines
Name	Benzocyclobuten
Andere Namen	BCB Bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien
Summenformel	C8H8
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit<ref name="Sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 633-274-0 ECHA-InfoCard 100.161.355 PubChem 69667 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	104,15 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="Sigma" />
Dichte	0,957 g·cm−3<ref name="chemBlink">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check bei ChemBlinkVorlage:Abrufdatum</ref>
Siedepunkt	150 °C<ref name="chemBlink"/>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Achtung H- und P-Sätze H: 226 P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Benzocyclobuten (BCB) ist ein aromatischer Kohlenwasserstoff, bei dem ein Benzolring mit einem Cyclobutanring anelliert ist.

Gewinnung und Darstellung

Benzocyclobuten kann durch photochemische Desulfonylierung von 1,3-Dihydroisothianaphthen-2,2-dioxid gewonnen werden.<ref>Yoshinobu Odaira, Kenzo Yamaji, Shigeru Tsutsumi: Synthesis of Benzocyclobutene by Photochemical Desulfonylation. In: Bulletin of the Chemical Society of Japan. Band 37, Nr. 10, 1964, S. 1410–1412, doi:10.1246/bcsj.37.1410. </ref> Es wurde zuerst 1909 durch Hans Finkelstein durch 1,4-Elimination von Brom von einem α,α,α,α-Tetrabrom-o-xylen gewonnen werden.<ref name="Johannes Karl Fink">Johannes Karl Fink: Reactive Polymers Fundamentals and Applications. Elsevier Science, 2013, ISBN 1-4557-3158-7, S. 331 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Derivate können durch aus Ketoaryliodiden im Rahmen intramolekularer Palladium(II)-katalysierter Methylen-C(sp³)-H-Arylierungen dargestellt werden.<ref>Philip A. Provencher, John F. Hoskin, Jonathan J. Wong, Xiangyang Chen, Jin-Quan Yu, K. N. Houk, Erik J. Sorensen: Pd(II)-Catalyzed Synthesis of Benzocyclobutenes by β-Methylene-Selective C(sp³)–H Arylation with a Transient Directing Group. In: Journal of the American Chemical Society. Band 143, Nr. 48, 2021, S. 20035–20041, doi:10.1021/jacs.1c09368. </ref><ref>Sambasivarao Kotha, Kakali Lahiri, Yellaiah Tangella: Recent Advances in Benzocyclobutene Chemistry. In: Asian Journal of Organic Chemistry. Band 10, Nr. 12, 2021, S. 3166–3185, doi:10.1002/ajoc.202100600. </ref>

Verwendung

BCB wird häufig für die Herstellung lichtempfindlicher Polymere verwendet (z. B. Fotolack). In der Mikrosystemtechnik werden BCB-basierte Polymere auch als Dielektrika eingesetzt; BCB hat eine relativ niedrige Permittivität ε_r von 2,64 bis 2,66.<ref>Duixian Liu, Ulrich Pfeiffer, Janusz Grzyb: Advanced millimeter-wave technologies: antennas, packaging and circuits. John Wiley and Sons, 2009, ISBN 978-0-470-99617-1, S. 108. </ref> Weitere Anwendungen in diesem Bereich sind der Einsatz beim Waferbonden, für die Herstellung optischer Verbindungen oder auch für intrakortikale neuronaler Implantate. Die dünnen Schichten werden in der Regel durch Rotationsbeschichtung auf die Substrate aufgebracht.

Einzelnachweise

<references />