Azophosphonate
Azophosphonate (auch: Arylazophosphonate) sind Azoverbindungen, die aus einem aromatischen Teil (Aromaten) und einem Phosphonat-Teil (Phosphonate) aufgebaut und kovalent über eine Azogruppe verbunden sind.
In der Literatur alternativ benutzte Bezeichnungen sind Azophosphonsäureester und Arylazophosphorsäureester.<ref name="Suckfüll 1958">F. Suckfüll, H. Haubrich, Angew. Chem. 70, 238 (1958)</ref><ref>H.Bock, Angew. Chem. 77, 469 (1965)</ref> Diese Verbindungsklasse wurde von F. Suckfüll und H. Haubrich erst im Jahre 1958 entdeckt<ref name="Suckfüll 1958" /><ref>F. Suckfüll, H. Haubrich, DB Patent 1008313 (1955)</ref>, also genau ein Jahrhundert nach der ersten Synthese eines Diazoniumsalzes durch Johann Peter Grieß.<ref>P. Grieß, Liebigs Ann. Chem. 106, 123 (1858)</ref>
Synthese
Azophosphonate können durch N-P-Azokupplung eines aromatischen Diazoniumsalzes mit einem Dialkylphosphit in Anwesenheit von Hilfsbasen hergestellt werden. Weitgehend unabhängig vom aromatischen Rest ist die Synthese mit Ausbeuten von über 80 % durchführbar.
Eigenschaften
Spektroskopische Daten
Azophosphonate setzen sich als aromatische Azoverbindungen aus einer chromophoren und auxochromen Gruppe zusammen.<ref name="Fabian">J. Fabian, H. Hartmann: Light Absorption of Organic Colorants, Springer, Berlin 1980</ref> Azophosphonate sind intensiv gefärbte Verbindungen. In Substanz oder konzentrierter Lösung besitzen sie eine rote Eigenfarbe, die bei steigender Verdünnung zunehmend in Gelb übergeht.<ref name="Fabian" /><ref name="Valeeva">T. G. Valeeva, Y. A. Levin, Zhur. Obsh. Khim. 55, 2286 (1985)</ref>
Stabilität und Reaktivität
Azophosphonate werden in der Literatur als relativ stabile Verbindungen beschrieben. Bei Temperaturen über 150 °C konnte die Thermolyse in Substanz unter Bildung gasförmiger Produkte beobachtet werden.<ref name="Valeeva" />
Einzelnachweise
<references/>