Aurin (Farbstoff)
Aurin ist ein Triphenylmethanfarbstoff, der als pH-Indikator verwendet wird.
Geschichte
Der deutsche Chemiker Friedlieb Ferdinand Runge isolierte die Substanz erstmals 1834 aus dem Steinkohlenteer.<ref name="Runge">F.F. Runge, "Ueber einige Produkte der Steinkohlendestillation" in Annalen der Physik und Chemie 31 (1834) 65–78.</ref> Eine erste Synthese als Rosolsäure beschrieb Hugo Müller 1859.<ref name="Müller"> H. Müller: Note on rosolic acid in Quarterly Journal of the Chemical Society 11 (1859) 1–5.</ref> Hermann Kolbe und Rudolf Schmitt erhielten 1861 dieselbe Substanz mit der Bezeichnung Aurin durch Erhitzen von Oxalsäure und Kreosot in Gegenwart von Schwefelsäure.<ref name="Kolbe">H. Kolbe, R. Schmitt: Rother Farbstoff aus dem Kreosot in Ann. Chem. Pharm. 119 (1861) 169–172.</ref>
Darstellung und Eigenschaften
Aurin bildet sich beim Erhitzen von Phenol mit Oxalsäure in konzentrierter Schwefelsäure, wobei letztere als Kondensations- und Oxidationsmittel wirkt.<ref>S. Hauptmann, J. Graefe, H. Remane: Lehrbuch der organischen Chemie, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1980, S. 694.</ref>
Die gelbbraune oder rote Substanz löst sich in Alkalien fuchsinrot und dient dort als pH-Indikator. Das Natriumsalz dient zum Färben von Tapeten und Papier. Das Absorptionsmaximum liegt bei λ = 482 nm.<ref name="Sigma" />
Literatur
- Paul Karrer: Lehrbuch der organischen Chemie, 10. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1948, S. 643.
Einzelnachweise
<references />