Asparagusinsäure

Strukturformel
	Struktur von Asparagusinsäure
Allgemeines
Name	Asparagusinsäure
Andere Namen	Asparagussäure; 1,2-Dithiolan-4-carbonsäure (IUPAC);
Summenformel	C4H6O2S2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
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PubChem	16682
ChemSpider	15819
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Eigenschaften
Molare Masse	150,22 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	76,5–77,5 °C<ref name="Foss"></ref>
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Asparagusinsäure ist eine schwefelhaltige Carbonsäure, die im Gemeinen Spargel (Asparagus officinalis) vorkommt. Diese heterozyklische Verbindung stellt ein Derivat der Isobuttersäure dar und enthält neben der Carboxygruppe eine Disulfidgruppe im Ring (1,2-Dithiolan).<ref name="biosynthese">R. Parry, A. Mizusawa, I. Chiu, M. Naidu, M. Ricciardone: Biosynthesis of sulfur compounds. Investigations of the biosynthesis of asparagusic acid. In: Journal of the American Chemical Society. Band 107, Nr. 8, 1985, S. 2512–2521, doi:10.1021/ja00294a051.</ref> Ihre schwefelhaltigen Abbauprodukte im Urin nach Genuss von Spargelgemüse können einen kennzeichnenden Geruch entwickeln.

Vorkommen

Im Gemüsespargel kommt Asparagusinsäure natürlich vor, neben ihrer reduzierten Form, der Dihydroasparagusinsäure (Dithiolisobuttersäure).<ref>Vorlage:Cite book/URL Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung2</ref>

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Weißer, grüner und schwarzer Spargel

Asparagusinsäure hat einen dem Phytohormon Abscisinsäure vergleichbaren wachstumshemmenden Effekt<ref>Y. Kitahara, H. Yanagawa, T. Kato, N. Takahashi: Asparagusic acid, a new plant growth inhibitor in etiolated young asparagus shoots. In: Plant and Cell Physiology. Band 13, Nr. 5, Oktober 1972, S. 923–925, doi:10.1093/oxfordjournals.pcp.a074805.</ref><ref name="Stephen C. Mitchell"></ref> und wirkt darüber hinaus nematizid.<ref name="biosynthese" />

Nach dem Verzehr von Spargel kann häufig ein auffälliger Harngeruch wahrgenommen werden; er wird auf flüchtige schwefelhaltige Metaboliten der Asparagusinsäure zurückgeführt. Doch bilden nicht alle Menschen identische Abbauprodukte in gleichem Umfang und auch die Fähigkeit, sie im Urin zu riechen, ist unterschiedlich ausgeprägt.<ref name="PMID20876394">M. L. Pelchat, C. Bykowski, F. F. Duke, D. R. Reed: Excretion and perception of a characteristic odor in urine after asparagus ingestion: a psychophysical and genetic study. In: Chemical Senses. Band 36, Nr. 1, Januar 2011, S. 9–17, doi:10.1093/chemse/bjq081, PMID 20876394, PMC 3002398 (freier Volltext).</ref>

Metabolismus

Der Abbau von Asparagusinsäure im menschlichen Körper hängt von der Ausstattung an Enzymen ab. Bei vielen Menschen werden aufgrund ihrer genetischen Disposition im Stoffwechsel beim enzymatischen Abbau – nach Spaltung der Disulfidbrücke und S-Methylierung – als Metaboliten Thiosäure-S-Methylester wie 2-Propenthiosäure-S-methylester (Thioacrylsäure-S-methylester) und 3-(Methylthio)thiopropionsäure-S-methylester gebildet.<ref>Vorlage:Cite book/URL Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung2</ref> Diese spielen eine besondere Rolle für die nachfolgende Entwicklung des Asparagus-Geruchs des Urins.<ref>Eintrag zu Spargel. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>

Thioacrylsäure-S-methylester

Thioacrylsäure-S-methylester
3-(Methylthio)thiopropionsäure-S-methylester

3-(Methylthio)thiopropionsäure-S-methylester

Durch weiteren Abbau entstehen verschiedene flüchtige schwefelhaltige Verbindungen, die im Harn auftreten; insbesondere werden Methanthiol (Methylmercaptan), Dimethylsulfid, Dimethyldisulfid, 2,4-Dithiapentan (Bis(methylthio)methan) als wichtige Geruchskomponenten sowie Dimethylsulfoxid und Dimethylsulfon vermutet.<ref>R. Waring, S. Mitchell, G. Fenwick: The chemical nature of the urinary odour produced by man after asparagus ingestion. In: Xenobiotica. Band 17, Nr. 11, November 1987, S. 1363–1371, PMID 3433805, doi:10.3109/00498258709047166.</ref>

Laborsynthese

Asparagusinsäure ist aus β,β′-Dichlorisobuttersäure und Natriumdisulfid (in situ aus Natriumsulfid und Schwefel zugänglich) herstellbar.

Darstellung von Asparagusinsäure

Thermischer Abbau

Beim Garen des Spargels wird die Asparagusinsäure thermisch zu 1,2-Dithiacyclopenten und 1,2,3-Trithian-5-carbonsäure abgebaut:

Abbau von Asparagusinsäure beim Garen

Literatur

Marcel Nencki: Ueber das Vorkommen von Methylmercaptan im menschlichen Harn nach Spargelgenuss. In: Archiv für experimentelle Pathologie und Pharmakologie. Band 28, Nr. 3, 1891, S. 206–209, doi:10.1007/bf01824333.

Weblinks

Commons: Asparagusinsäure – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise