Arsenobetain

Strukturformel
Struktur von Arsenobetain
Allgemeines
Name	Arsenobetain
Andere Namen	2-Trimethylarsonio-acetat AsBet AsBe AB
Summenformel	C5H11AsO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 634-697-3 ECHA-InfoCard 100.162.654 PubChem 47364 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	178,06 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.240.769">Nicht explizit in Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) gelistet, fällt aber mit der angegebenen Kennzeichnung unter den Gruppeneintrag Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 301+331​‐​410 P: 261​‐​273​‐​301+310+330​‐​304+340+312​‐​391​‐​403+233<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Arsenobetain ist eine Organoarsenverbindung, die insbesondere in Meereslebewesen aber auch in Pilzen vorkommt. Durch das Vorkommen relevanter Mengen in Nahrungsmitteln marinen Ursprungs (Fisch, Meeresfrüchte) ergibt sich eine mögliche gesundheitliche Bedeutung, wobei die Toxizität umstritten ist. Arsenobetain ist strukturelles Analogon von Betain, wobei das Stickstoffatom durch Arsen ersetzt ist.

Vorkommen

Datei:Panulirus cygnus 465905161.jpg

Australische Languste

Datei:2007-09-11 Sarcodon imbricatus 1.jpg

Habichtspilz

Arsenobetain ist insbesondere in Meereslebewesen verbreitet, inklusive solchen, die von Menschen gegessen werden,<ref>J S Edmonds, K A Francesconi: The origin of arsenobetaine in marine animals. In: Applied Organometallic Chemistry. Band 2, Nr. 4, Januar 1988, S. 297–302, doi:10.1002/aoc.590020404. </ref> und macht oft die Hauptkomponente der vorkommenden Organoarsenverbindungen aus.<ref name=":0">Aleksandra Popowich, Qi Zhang, X. Chris Le: Arsenobetaine: the ongoing mystery. In: National Science Review. Band 3, Nr. 4, 1. Dezember 2016, S. 451–458, doi:10.1093/nsr/nww061. </ref>

Zuerst nachgewiesen wurde die Verbindung in der Australischen Languste (Panulirus cygnus). In Süßwasser-Organismen kommt die Verbindung ebenfalls vor, allerdings in geringeren Mengen und sie ist dort auch seltener die Hauptkomponente unter den Organoarsenverbindungen. Auch in Landlebewesen kommt Arsenobetain zuweilen vor, insbesondere in Pilzen. Die ersten Nachweise dort stammten vom Habichtspilz und Vertretern der Gattung Champignons (Agaricus). Daneben wurde es aber auch in Flechten, Regenwürmern und aus diversen anderen Quellen nachgewiesen.<ref name=":0" />

Arsenobetain kommt vor allem in Lebewesen am oberen Ende der marinen Nahrungskette vor und nicht im Meerwasser. Es wird angenommen, dass Arsenobetain über mehrere Schritte in mehreren unterschiedlichen Lebewesen synthetisiert wird. Phytoplankton und Mikroalgen enthalten vor allem anorganisches Arsen (insbesondere Arsenat) sowie geringe Mengen an Arsenozuckern (zum Beispiel Dimethylarsinoylribose). Herbivores Zooplankton enthält hauptsächlich Arsenozucker und geringe Mengen an Arsenobetain. Carnivores Zooplankton enthält hingegen hauptsächlich Arsenobetain. Nach weiter oben in der Nahrungskette wird die Verbindung vermutlich über die Nahrung angereichert. Ein plausibler Biosyntheseweg des Arsenobetains ist über den Abbau von Arsenozuckern, wobei Dimethylarsinoylethanol ein wahrscheinliches Intermediat ist. Weitere Intermediate sind vermutlich Arsenocholin und / oder Dimethylarsinoylessigsäure, die beide in Meereslebewesen nachgewiesen wurden.<ref name=":0" />

Toxikologie

Die Aussage, dass Arsenobetain vom menschlichen Organismus ohne bleibende Nachwirkungen wieder ausgeschieden wird, beruht auf Untersuchungen, die eine rasche Ausscheidung von Arsenobetain über den Urin nach Fischverzehr zeigten. Allerdings zeigte sich in einer kinetischen Untersuchung an 14 Frauen nach Fischverzehr eine verzögerte Eliminierung aus dem Blut. So wurde in einem Zeitraum von 2 bis 10 Stunden nach dem Verzehr zwar eine rasche Absinken der Arsenkonzentration im Blut beobachtet (geschätzte Halbwertszeit 7,1 Stunden), allerdings nahm diese danach sehr stark ab und die geschätzte Halbwertszeit betrug 63 Stunden. Die Daten konnten auch anhand der Ausscheidung im Urin bestätigt werden. Da unklar ist, in welche Stoffwechselprozesse Arsenobetain involviert ist, ergeben sich Zweifel daran, welches Gefahrenpotential real durch die lange Verweilzeit besteht.<ref name="Ebeling">B. Lehmann, E. Ebeling, C. Alsen-Hinrichs: Kinetik von Arsen im Blut des Menschen nach einer Fischmahlzeit. Gesundheitswesen. 2001, 63(1):42–48, PMID 11272865.</ref> Ein mutagenes Potential wurde in einem ML/TK-Test nicht beobachtet.<ref name="Soriano">C. Soriano, A. Creus, R. Marcos: Gene-mutation induction by arsenic compounds in the mouse lymphoma assay. Mutat Res. 2007, 634(1–2):40–50, PMID 17851118.</ref>

Nachweis

Die Bestimmung von Arsenobetain erfolgt durch eine Kombination von flüssigkeitschromatographischen und massenspektrometrischen (ICP-MS, ESI-MS) Methoden.<ref name="Nachw_1">A. Hata et al.: HPLC-ICP-MS Speciation Analysis of Arsenic in Urine of Japanese Subjects without Occupational Exposure. In: Journal of Occupational Health Vol. 49 (2007), No. 3 217–223 doi:10.1539/joh.49.217.</ref><ref name="Nachw_2">T. D. Ninh, Y. Nagashima, K. Shiomi: Quantification of seven arsenic compounds in seafood products by liquid chromatography/electrospray ionization-single quadrupole mass spectrometry (LC/ESI-MS). Food Addit Contam. 2006, 23(12):1299–307, PMID 17118873.</ref>

Einzelnachweise

<references />