α-Terpinen
α-Terpinen ist eine natürlich vorkommende chemische Verbindung aus der Gruppe der Terpinene.
Im reinen Zustand ist sie ein farbloses, zitronenartig duftendes Öl, das in Teebaumöl (Melaleuca alternifolia)<ref name="Dr. Duke" /> und Muskatnuss (Myristica fragrans)<ref name="Dr. Duke" /> sowie in zahlreichen ätherischen Ölen anderer Gewürzpflanzen enthalten ist. Chemisch ist es ein cyclischer monoterpener Kohlenwasserstoff mit dem Grundgerüst des p-Menthan und ist isomer mit anderen Terpinenen. Vom γ-Terpinen unterscheidet es sich durch sein herberes Aroma. α-Terpinen wirkt antimikrobiell und ist allergieauslösend.
Vorkommen
Neben Teebaumöl können Orangenöl, Bergamottöl, Mandarinenöl und Öle von Rosmarin (Rosmarinus officinalis),<ref name="Dr. Duke" /> Oregano (Origanum vulgare),<ref name="Dr. Duke" /> Waldkiefer (Pinus sylvestris),<ref name="Dr. Duke" /> Majoran (Origanum majorana),<ref name="Dr. Duke" /> Sellerie (Apium graveolens),<ref name="Dr. Duke" /> Kreuzkümmel (Cuminum cyminum),<ref name="Dr. Duke" /> Beifuß (Artemisia annua),<ref name="Dr. Duke" /> Salbei (Salvia officinalis),<ref name="Dr. Duke" /> Petersilie (Petroselinum crispum),<ref name="Dr. Duke" /> Dill (Anethum graveolens),<ref name="Dr. Duke" /> Kardamom (Elettaria cardamomum)<ref name="Dr. Duke" /> und Koriander (Coriandrum sativum)<ref name="Dr. Duke" /> größere Mengen α-Terpinen enthalten. Der maximale Gehalt in Bezug auf die Pflanze liegt bei 0,5 Prozent in Teebaumblättern.
Gewinnung
α-Terpinen wurde früher durch fraktionierte Destillation aus dem Gemisch von Terpinenen gewonnen, das durch saure Isomerisierung aus Limonen oder Pinen erhalten wird. Heutzutage destilliert man es aus dem im Überfluss anfallenden süßen Orangenöl; in der Monoterpenfraktion von Orangen ist es zu 8 bis 10 Prozent enthalten.
Eigenschaften
α-Terpinen ist in Ethanol und Ether sowie anderen organischen Lösemitteln löslich, es ist wasserunlöslich, kann aber durch Wasserdampfdestillation extrahiert werden. Es oxidiert und verharzt an der Luft. Die Verbindung bildet entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Der Flammpunkt beträgt 47 °C.<ref name="GESTIS" />
Verwendung
α-Terpinen findet hauptsächlich Verwendung als Bestandteil ätherischer Öle in Aromen. α-Terpinen als Reinstoff ist Zwischenprodukt in der organischen Synthese von Terpenen und Mischpolymerisaten, die zu Harzen und Lacken weiterverarbeitet werden. Es ist auch Bestandteil biologisch abbaubarer Farbentferner sowie abbaubarer antimikrobieller Reinigungsmittel. Weiterhin dient es als Polymerisationsinhibitor für Tetrafluorethylen. Durch photochemische Cycloaddition von Sauerstoff an α-Terpinen kann Ascaridol dargestellt werden.<ref name=roempp />
Pharmakologie
α-Terpinen hemmt die Enzyme Acetylcholinesterase, Aldose-Reduktase und P450-2B1. Es gilt als allergieauslösend; daher gibt die Arbeitsgemeinschaft ökologischer Forschungsinstitute e. V. (AGÖF) als "Auffälligkeitswert", der Anlass für weitere Untersuchungen bis hin zur Sanierung gibt, die Raumluftkonzentration von 1 µg/m³ an (Jan. 2006). Unverträglichkeiten mit naturheilkundlichen Stoffen wie Teebaumöl, welches gern fungizid/antibakteriell eingesetzt wird, werden z. T. auf Terpinen und Cineol zurückgeführt.<ref>B.M. Hausen et al.: Degradation products of monoterpenes are the sensitizing agents in tea tree oil. Am J Contact Dermat. 10/2/1999. S. 68–77. PMID 10357714.</ref><ref>M.A. Bergstrom et al.: Conjugated dienes as prohaptens in contact allergy: in vivo and in vitro studies of structure-activity relationships, sensitizing capacity, and metabolic activation. Chem Res Toxicol. 19/6/2006. S. 760–769. PMID 16780354.</ref> Bis zu drei Prozent der getesteten Personen waren 2003 auf Teebaumöl sensibilisiert.<ref>C. Pirker und B.M. Hausen et al.: Sensibilisierung auf Teebaumöl in Deutschland und Österreich - Eine multizentrische Studie der Deutschen Kontaktallergiegruppe. J Dtsch Dermatol Ges. 1/8/2003. S. 629–634. Vorlage:DOI.</ref>
Literatur
- George A. Burdock: Encyclopedia of Food and Color Additives. CRC Press 1996, ISBN 0-8493-9416-3
Einzelnachweise
<references> <ref name="Dr. Duke">Vorlage:DrDukesDB</ref> </references>