Aescin

Aescin (auch: Escin) ist ein Extrakt aus der Rosskastanie (Aesculus hippocastanum)<ref name="Römpp">Eintrag zu Aescin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum{{#if: {{#invoke:Wikidata|pageId}}||{{#ifeq: 0 | 0 | }} }}</ref> und stellt ein Gemisch von mehr als 30 verschiedenen Saponinen dar. Es zeigt antiphlogistische Eigenschaften.

Zusammensetzung

Datei:Aesculus hippocastanum fruit.jpg

Samen der Rosskastanie (Aesculus hippocastanum) mit und ohne Kapseln

Den Hauptanteil macht mit circa 40 % das β-Aescin aus.<ref name="teusch">E. Teuscher: Biogene Arzneimittel. 5. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, 1997, ISBN 3-8047-1482-X, S. 159.</ref> β-Aescin wiederum stellt ein komplexes Gemisch dar, das zu über 60 % aus den fünf pentacyclischen Triterpen-Sapogeninen Aescin Ia, Ib, IIa, IIb und IIIa besteht. Die Aglyca der β-Aescine sind Diester des Protoaescigenin und Barringtogenol C, die über die Hydroxygruppe am C-3 mit einem verzweigten Dreifachzucker (Trisaccharid) verknüpft sind. Die Zusammensetzung des Trisaccharids schwankt zwischen den jeweiligen Aescinkomponenten.

Durch spontane Wanderung der Acetylgruppe vom C-22 zum C-28 entsteht aus β-Aescin das Kryptoaescin.<ref>J. Wagner und andere: Über die Inhaltsstoffe der Roßkastanie. In: Arzneimittel-Forschung. Band 2, 1970, S. 205–209.</ref> Kryptoaescin ist im Gegensatz zu β-Aescin hämolytisch inaktiv und gut wasserlöslich.<ref name="teusch" />

Eine früher als α-Aescin bezeichnete Substanz ist ein Gemisch aus den C-22 und C-28-Acetaten.<ref name="teusch" />

Strukturvarianten der Aescine

Im Folgenden sind die Strukturen von Aescin Ia, Ib, IIa, IIb und IIIa dargestellt.

Die Hydroxygruppe des C-21-Atoms bei Aescin Ia, IIa und IIIa ist mit Tiglinsäure verestert, bei Aescin Ib und IIb mit Angelicasäure.<ref>Yoshikawa, M. et al. (1994) Escins-Ia, Ib, IIa, IIb, IIIa, bioactive Triterpene oligoglycosides from the seeds of Aesculus hippocastanum L.: their inhibitory effects on ethanol absorption and hypoglycemic activity on glucose tolerance test. In: Chem. Pharm. Bull. 42(6), S. 1357–1359; PMID 8069982.</ref><ref>Yoshikawa, M. et al. (1996): Bioactive saponins and glycosides. III. Horse chestnut. (1): The structures, inhibitory effects on ethanol absorption, and hypoglycemic activity of escins Ia, Ib, IIa, IIb, and IIIa from the seeds of Aesculus hippocastanum L. In: Chem Pharm Bull (Tokyo) 44(8); 1454–1464; PMID 8795266.</ref> Bei den Aescinen Ia und Ib ist D-Glucose über das C-2'-Atom glycosidisch verknüpft, bei den Aescinen IIa und IIb D-Xylose und bei Aescin IIIa D-Galactose.

Struktur von Aescin Ia, Ib, IIa, IIb und IIIa
Aescin	Allgemeine Struktur	R¹	R²	R³	Anteil im β-Aescin
Ia<ref>Vorlage:Substanzinfo</ref>	Datei:Escin common.svg	Datei:Tigloyl part.svg	OH	Datei:D-Glu part.svg	24 %
Ib<ref>Vorlage:Substanzinfo</ref>		Datei:Angeloyl part.svg	OH	Datei:D-Glu part.svg	17 %
IIa		Datei:Tigloyl part.svg	OH	Datei:D-Xyl part.svg	13,5 %
IIb		Datei:Angeloyl part.svg	OH	Datei:D-Xyl part.svg	6 %
IIIa		Datei:Tigloyl part.svg	H	Datei:D-Gal part.svg	1,5 %

Arzneiliche Verwendung

Vorlage:Infobox Gefahrstoffkennzeichnung Aescin wirkt abdichtend an den Gefäßwänden der Venen, indem es deren Durchlässigkeit (Permeabilität) verändert. Dadurch soll das Ausströmen von Flüssigkeit in das Gewebe vermindert und das Abfließen von Wassereinlagerungen im Gewebe beschleunigt werden (antiexsudative und ödemprotektive Wirkung). Therapeutisch eingesetzt werden hauptsächlich auf Aescin standardisierte Extrakte aus den Samen der Rosskastanie (eingestellter Rosskastaniensamen-Trockenextrakt) oder isoliertes Aescin. Sie dienen der Behandlung von Beschwerden bei Erkrankungen der Beinvenen (chronisch-venöse Insuffizienz) sowie von Schwellungen nach Operationen oder Sportverletzungen, Hämorrhoiden.<ref>Fachinformation Venostasin retard 50 mg Kapseln, Astellas. Stand Juli 2008.</ref><ref>Fachinformation Reparil 40 mg Dragees, Madaus. Stand November 2007.</ref>

Handelsnamen

Monopräparate

Aesculaforce (CH), AesculaMed (CH), Aescuven (D), Essaven (D), Phlebostasin (CH), Reparil (A, D<ref name="ROTE LISTE">ROTE LISTE 2017, Verlag Rote Liste Service GmbH, Frankfurt am Main, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 158.</ref>), Venostasin (D, A)

Kombinationspräparate

Demoven (CH), Opino (D, A), Reparil N (CH), Sportupac (D), Urelium (A)

Einzelnachweise

Vorlage:Gesundheitshinweis