Abietinsäure

Strukturformel
	Strukturformel von Abietinsäure
Allgemeines
Name	Abietinsäure
Andere Namen	Sylvinsäure; β-Pimarabietinsäure; Abieta-7,14-dien-19-carbonsäure; (1R,4aR,4bR,10aR)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,4b,5,6,10,10a-octahydrophenanthren-1-carbonsäure (IUPAC); Vorlage:INCI;
Summenformel	C20H30O2
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche monokline Platten mit charakteristischem Geruch<ref name="GESTIS"/><ref name=roempp>Eintrag zu Abietinsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	208-178-3
ECHA-InfoCard	100.007.436
PubChem	10569
ChemSpider	10127
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
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Eigenschaften
Molare Masse	302,46 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	172–175 °C<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Siedepunkt	250 °C<ref name="GESTIS"/>
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser<ref name=roempp/>; löslich in Ethanol, Diethylether,<ref name=roempp/> Aceton und Methanol, wenig löslich in Petrolether<ref>Hermann P. T. Ammon, Manfred Schubert-Zsilavecz (Hrsg.): Hunnius. Pharmazeutisches Wörterbuch. 11. Auflage. de Gruyter, Berlin/Boston 2014, ISBN 978-3-11-030990-4, S. 3.</ref>;
Sicherheitshinweise
	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335‐410
	P: 302+352‐337+313‐304+340‐312‐280‐332+313<ref name="GESTIS" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Abietinsäure (von lat. abies „Tanne“) ist eine Harzsäure, also Bestandteil des Baumharzes. Abietinsäure gehört zur Stoffgruppe der tricyclischen Diterpen-Carbonsäuren. Die Ester und Salze der Abietinsäure heißen Abietate.

Vorkommen

Datei:Bernstein auf Granit.jpg

Baltischer Bernstein

Die optisch aktive Abietinsäure ist Hauptbestandteil des Kolophoniums. Derivate der Abietinsäure bilden die Grundsubstanz des Bernsteins.

Gewinnung

Erhitzt man Kiefernharze in geschlossenen Kesseln auf über 100 °C, so destillieren Wasser und Terpentinöl über, während die im Kessel zurückbleibende Schmelze bei der Abkühlung zu einer glasartigen Masse – Kolophonium genannt – erstarrt, deren Hauptbestandteil (bis zu 90 Prozent, durchschnittlich aber nur um 43 Prozent) die Abietinsäure einschließlich verschiedener Isomere (Neoabietinsäure, Levopimarsäure und weitere) ist.

Eigenschaften

Reine Abietinsäure ist farblos, kommerziell erhältlich meist ein gelblicher, glasig erstarrter, teilkristalliner Festkörper mit einem Schmelzbereich von 172 bis 175 °C. Abietinsäure ist wasserunlöslich, löst sich aber gut in Alkohol, Aceton, Ether, Benzol und Eisessig<ref><templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />Nachweis und quantitative Bestimmung des Harzes (Memento vom 19. August 2014 im Internet Archive) (PDF), abgerufen am 15. August 2014</ref>. Abietinsäure und vor allem ihre Oxidationsprodukte sind Kontaktallergene.

Verwendung

Abietinsäure wird (als geschmolzenes Kolophoniumharz) mit Maleinsäureanhydrid umgesetzt und danach mit Polyalkoholen verestert. Die entstehenden Kunstharzpolyester finden Verwendung in Druckfarbenharzen.<ref>Wiesbadener Tagblatt: <templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />Explosion verwandelt Harz-Fabrik in ein Flammenmeer (Memento vom 26. Februar 2013 im Internet Archive), 14. Oktober 2000.</ref>

Abietinsäure dient auch als Zusatzstoff bei der Milchsäure- und Buttersäure-Gärung (biotechnologische Herstellung dieser Säuren).<ref name=roempp/>

Weblinks

Wiktionary: Abietinsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

Vorlage:Hinweisbaustein