Dihydrouracil

Strukturformel
Strukturformel von Dihydrouracil
Allgemeines
Name	Dihydrouracil
Andere Namen	1,3-Diazinan-2,4-dion 5,6-Dihydrouracil
Summenformel	C4H6N2O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 207-982-1 ECHA-InfoCard 100.007.257 PubChem 649 ChemSpider 629 DrugBank DB01849 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	114,10 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	279–281 °C<ref name="SIGMA">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="SIGMA" /> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="SIGMA" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dihydrouracil ist eine heterocyclische organische Verbindung mit einem hydrierten Pyrimidingrundgerüst und zwei Carbonylgruppen an den Positionen 2 und 4. Das Nukleosid von Dihydrouracil ist das Dihydrouridin (D, UH₂, Uh) kommt in der tRNA vor. Es bildet wie Uracil ein Basenpaar mit Adenin aus.

Entstehung

Uracil wird in Nukleosiden durch die Dihydropyrimidin-Dehydrogenase zu Dihydrouracil hydriert.

Uridin + NADPH/H⁺ <math>\rightleftharpoons</math> Dihydrouridin + NADP⁺

Eigenschaften

Dihydrouracil ist ein Feststoff, mit einer Schmelztemperatur bei 279–281 °C.<ref name="SIGMA" />

Es bildet in der RNA über die 4-Oxogruppe und die N–H-Gruppe die Basenpaarung zu Adenin mit zwei Wasserstoffbrücken aus.

Datei:Base pair AD.svg

Strukturformel eines A-D-Basenpaars

Es ist namensgebend für die Dihydrouracilschleife in der tRNA.

• Eine tRNAPhe aus S. cerevisiae.<ref name="X2000">H. Shi, P. B. Moore: „The crystal structure of yeast phenylalanine tRNA at 1.93 Å resolution: a classic structure revisited“, in: RNA, 2000, 6 (8), S. 1091–1105 (PMC 1369984 (freier Volltext); PMID 10943889).</ref> Dihydrouracil ist hier mit D gekennzeichnet.
  Eine tRNA^Phe aus S. cerevisiae.<ref name="X2000">H. Shi, P. B. Moore: „The crystal structure of yeast phenylalanine tRNA at 1.93 Å resolution: a classic structure revisited“, in: RNA, 2000, 6 (8), S. 1091–1105 (PMC 1369984 (freier Volltext); PMID 10943889).</ref>
  Dihydrouracil ist hier mit D gekennzeichnet.
• Eine tRNAAla aus S. cerevisiae. Dihydrouracil ist hier mit D gekennzeichnet.
  Eine tRNA^Ala aus S. cerevisiae. Dihydrouracil ist hier mit D gekennzeichnet.

Einzelnachweise

<references />

Weblinks

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Wikibooks: Biochemie und Pathobiochemie: Pyrimidin-Stoffwechsel – Lern- und Lehrmaterialien

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Commons: Dihydrouracil – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

• Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Human Metabolome Database (HMDB)Vorlage:Abrufdatum