4-Hydroxybenzoesäurepropylester

Strukturformel
Strukturformel von 4-Hydroxybenzoesäurepropylester
Allgemeines
Name	4-Hydroxybenzoesäurepropylester
Andere Namen	p-Hydroxybenzoesäurepropylester PHB-Propylester Propylparaben Propyl-4-hydroxybenzoat (IUPAC) Propyl-para-hydroxybenzoat E 216 (bis 2006)<ref>Durch Richtlinie 2006/52/EGVorlage:Abrufdatum wurde die Zulassung zur Verwendung als Lebensmittelzusatzstoff in der EU gestrichen.</ref> Vorlage:INCI
Summenformel	C10H12O3
Kurzbeschreibung	farbloses, fast geruchloses, kristallines Pulver<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 202-307-7 ECHA-InfoCard 100.002.098 PubChem 7175 ChemSpider 6907 DrugBank DB14177 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	180,2 g·mol−1<ref name="GESTIS"/>
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,28 g·cm−3 (20 °C)<ref name="Grant"></ref>
Schmelzpunkt	95–98 °C<ref name="sigma"/>
Siedepunkt	ab 310 °C<ref name="sigma" />
Dampfdruck	3,24·10−2 Pa (50 °C)<ref name="Perlovich"></ref>
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (0,4 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS"/> Methanol, Ethanol, Aceton, Propylenglycol, Diethylether<ref name="Römpp">Eintrag zu 4-Hydroxybenzoate. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="sigma" />
Toxikologische Daten	6332 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)<ref>Nippon Eiseigaku Zasshi, 28, 463, 1973.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

4-Hydroxybenzoesäurepropylester, auch para-Hydroxybenzoesäurepropylester (PHB-Propylester), ist der Propylester der aromatischen Carbonsäure 4-Hydroxybenzoesäure und gehört zu den Parabenen.

Eigenschaften

4-Hydroxybenzoesäurepropylester ist eine farblose, geruchlose, kristalline Substanz, die einen leicht brennenden Geschmack besitzt und schwach anästhesierend wirkt. Der Schmelzpunkt liegt bei 96,1 °C mit einer Schmelzenthalpie von 150,7 J·g⁻¹.<ref name="Grant"/> Der Flammpunkt liegt bei 180 °C.<ref name=alfa>Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Alfa AesarVorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar).</ref>

Die Verbindung kristallisiert in einem monoklinen Kristallgitter mit der Raumgruppe P2₁/c (Raumgruppen-Nr. 14)Vorlage:Raumgruppe/14.<ref name="Grant"/> Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach August entsprechend ln(P) = −A/T+B (P in Pa, T in K) mit A = 42,6 ±0,2 und B = 14883 ±77 im Temperaturbereich von 46 °C bis 60 °C.<ref name="Perlovich" /> Aus der Dampfdruckfunktion lässt sich eine molare Sublimationsenthalpie von 123,7 kJ·mol⁻¹ ableiten.<ref name="Perlovich"/> Sie löst sich wenig in Wasser (0,5 g/l bei 25 °C), aber gut in organischen Lösungsmitteln wie Aceton, Chloroform, Ethanol und Ether. In alkalischen Lösungen bildet sich das Phenolat 4-(Propoxycarbonyl)phenolat.

Löslichkeit in verschiedenen Lösungsmitteln (bei 25 °C, in g/100 g Lösungsmittel)<ref name="Römpp" />

Lösungsmittel	Wasser	Wasser (80 °C)	Methanol	Ethanol	Propylenglycol	Aceton	Diethylether	Erdnussöl
Löslichkeit	0,05	0,30	124	95	26	105	50	1,5

Der 4-Hydroxybenzoesäurepropylester bildet mit anderen 4-Hydroxybenzoesäureestern eutektisch schmelzende Mischungen.<ref name="Grant"/>

Eutektika bei Mischungen von 4-Hydroxybenzoesäureestern<ref name="Grant" />

	Methylparaben	Ethylparaben	Butylparaben
Molanteil Propylparaben	0,65	0,60	0,33
Eutektischer Schmelzpunkt	77,8 °C	76,0 °C	54,6 °C

Verwendung

4-Hydroxybenzoesäurepropylester ist ein Konservierungsmittel beispielsweise für Shampoos, Duschgels und andere kosmetische Produkte, in denen es in Konzentrationen bis 0,14 % (bei einzelner Verwendung oder in Summe zusammen mit anderen PHB-Estern; berechnet als Säure) als sicher angesehen wird. Es war ferner in der EU bis 2006 als Lebensmittelzusatzstoff der Nummer E 216 zugelassen. Wegen besserer Löslichkeit wurde meist das Natriumsalz (Natriummpropyl-p-hydroxybenzoat, E 217) verwendet.

Nachdem in Rattenversuchen Auswirkungen auf die Sexualhormone und die männlichen Fortpflanzungsorgane beobachtet worden waren und die EFSA für den Menschen keine sichere Tageshöchstdosis festzulegen vermochte, untersagte die EU 2006 die Verwendung in Lebensmitteln.<ref>Richtlinie 2006/52/EG des Europäischen Parlaments und des Rates vom 5. Juli 2006 zur Änderung der Richtlinie 95/2/EG über andere Lebensmittelzusatzstoffe als Farbstoffe und Süßungsmittel sowie der Richtlinie 94/35/EG über Süßungsmittel, die in Lebensmitteln verwendet werden dürfen.Vorlage:Abrufdatum In: Amtsblatt der Europäischen Union. S. 13, 3. a)i), 26. Juli 2006.</ref> Seit 2015 ist zusätzlich die Verwendung in nicht abzuspülenden Produkten (Leave-on-Präparate) zur Anwendung im Windelbereich von Kindern unter drei Jahren nicht mehr erlaubt.<ref>Verbraucher: Kommission verbessert Sicherheit von Kosmetika, Pressemitteilung der Europäischen Kommission, Brüssel, 26. September 2014.</ref>

Gesundheitsgefahren

4-Hydroxybenzoesäurepropylester wurde 2015 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von 4-Hydroxybenzoesäurepropylester waren die Besorgnisse bezüglich Verbraucherverwendung, Umweltexposition, Exposition empfindlicher Bevölkerungsgruppen und weit verbreiteter Verwendung sowie der möglichen Gefahr durch reproduktionstoxische Eigenschaften sowie als potentieller endokriner Disruptor. Die Neubewertung fand ab 2015 statt und wurde von Belgien durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.<ref>Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report.</ref><ref>Community Rolling Action Plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): Vorlage:Linktext-CheckVorlage:Abrufdatum </ref>

Einzelnachweise

<references />