4-Hydroxybenzoesäureethylester

Strukturformel
Struktur von 4-Hydroxybenzoesäureethylester
Allgemeines
Name	4-Hydroxybenzoesäureethylester
Andere Namen	Ethyl-4-hydroxybenzoat (IUPAC, Ph. Eur.) Ethyl-p-hydroxybenzoat Ethyl-para-hydroxybenzoat PHB-Ethylester Vorlage:E-Nummer Vorlage:INCI Nipagin A
Summenformel	C9H10O3
Kurzbeschreibung	farbloser, kristalliner Feststoff<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 204-399-4 ECHA-InfoCard 100.004.000 PubChem 8434 ChemSpider 13846749 DrugBank DB13628 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	166,18 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,25 g·cm−3 (20 °C)<ref name="Grant">Giordano, F.; Bettini, R.; Donini, C.; Gazzaniga, A.; Caira, M.R.; Zhang, G.G.Z.; Grant, D.J.W.: Physical properties of parabens and their mixtures: Solubility in water, thermal behavior, and crystal structures in J. Pharm. Sci. 88 (1999) 1210–1216, doi:10.1021/js9900452.</ref>
Schmelzpunkt	116–118 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	297 °C (Zersetzung)<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	5,78·10−2 Pa (50 °C)<ref name="Perlovich">Perlovich, G.L.; Rodionov, S.V.; Bauer-Brandl, A.: Thermodynamics of solubility, sublimation and solvation processes of parabens in Eur. J. Pharm. Sci. 24 (2005) 25–33, doi:10.1016/j.ejps.2004.09.007.</ref>
Löslichkeit	schlecht in Wasser (1,7 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" /> gut löslich in Diethylether, Methanol, Ethanol, Propylenglycol und Aceton<ref name="Römpp">Eintrag zu 4-Hydroxybenzoate. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	3000 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)<ref>Bromatologia i Chemia Toksykologiczna., 14(301), 1981.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

4-Hydroxybenzoesäureethylester, auch para-Hydroxybenzoesäureethylester (PHB-Ethylester) ist der Ethylester der aromatischen Carbonsäure 4-Hydroxybenzoesäure und gehört zu den Parabenen.

Eigenschaften

Der Schmelzpunkt liegt bei 115,8 °C mit einer Schmelzenthalpie von 158,6 J·g⁻¹.<ref name="Grant"/> Die Verbindung kristallisiert in einem monoklinen Kristallgitter mit der Raumgruppe C2/c (Raumgruppen-Nr. 15)Vorlage:Raumgruppe/15.<ref name="Grant"/> Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach August entsprechend ln(P) = −A/T+B (P in Pa, T in K) mit A = 34,7 ±0,2 und B = 12132 ±80 im Temperaturbereich von 40 °C bis 53 °C.<ref name="Perlovich" /> Aus der Dampfdruckfunktion lässt sich eine molare Sublimationsenthalpie von 100,9 kJ·mol⁻¹ ableiten.<ref name="Perlovich"/> Die Löslichkeit ist in Wasser gering, in organischen Lösungsmitteln eher sehr gut.<ref name="Römpp" />

Das Absorptionsmaximum λ_max liegt bei 256 nm.

Löslichkeit in verschiedenen Lösungsmitteln (bei 25 °C, in g/100 g Lösungsmittel)<ref name="Römpp" />
Lösungsmittel	Wasser	Wasser (80 °C)	Methanol	Ethanol	Propylenglycol	Aceton	Diethylether	Erdnussöl
Löslichkeit	0,17	0,86	115	70	25	84	43	1,0

Der 4-Hydroxybenzoesäureethylester bildet mit anderen 4-Hydroxybenzoesäureestern eutektisch schmelzende Mischungen.<ref name="Grant"/>

Eutektika bei Mischungen von 4-Hydroxybenzoesäureestern<ref name="Grant" />
	Methylparaben	Propylparaben	Butylparaben
Molanteil Ethylparaben	0,54	0,40	0,24
Eutektischer Schmelzpunkt	88,5 °C	76,0 °C	58,3 °C

Verwendung

4-Hydroxybenzoesäureethylester dient als Konservierungsmittel und ist beispielsweise in Shampoos, Duschgels und anderen Kosmetika zu finden. Außerdem wird er in der Forschung zum Vermeiden von unerwünschten Verpilzungen auf bakteriologischen Agarplatten verwendet. In der Lebensmittelindustrie gehört der PHB-Ester zu den bedingt zugelassenen Konservierungs- und Antioxidationsmitteln.

PHB-Ethylester ist in der EU als Lebensmittelzusatzstoff der Nummer E 214 zugelassen. Wegen besserer Löslichkeit wird meist das Natriumsalz (Natriumethyl-p-hydroxybenzoat, E 215) verwendet.

Parabene im Allgemeinen können beim Menschen, vor allem bei Asthmatikern, pseudoallergische Reaktionen hervorrufen, wie z. B. Nesselsucht oder asthmatische Anfälle.

Sicherheitshinweise/Toxikologie

4-Hydroxybenzoesäureethylester wurde 2017 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von 4-Hydroxybenzoesäureethylester waren die Besorgnisse bezüglich als potentieller endokriner Disruptor. Die Neubewertung wurde zurückgezogen.<ref>Community Rolling Action Plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): Vorlage:Linktext-CheckVorlage:AbrufdatumVorlage:CoRAP-Status/Evaluationsjahr nicht angegeben </ref>

Einzelnachweise

<references />