4-Brom-2,5-dimethoxyphenylethylamin

Strukturformel
Struktur von 2C-B
Allgemeines
Name	4-Brom-2,5-dimethoxyphenylethylamin
Andere Namen	2C-B 4-Brom-2,5-dimethoxyphenethyl-azan 2-(4-Brom-2,5-dimethoxyphenyl)ethanamin
Summenformel	C10H14BrNO2
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff (Hydrochlorid)<ref name="Sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 636-275-4 ECHA-InfoCard 100.164.088 PubChem 98527 ChemSpider 88978 DrugBank DB01537 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	260,1 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	234–235 °C (Hydrochlorid)<ref name="Sigma" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Hydrochlorid Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 300​‐​310​‐​330 P: 260​‐​264​‐​280​‐​284​‐​301+310​‐​302+350<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Datei:2cb pill.jpg

2C-B-Pille

Die chemische Substanz 4-Brom-2,5-dimethoxyphenylethylamin (abgekürzt auch 2C-B) gehört strukturell zur Gruppe der Phenylethylamine sowie zur Stoffgruppe der „2C“-Verbindungen. Es ist auch unter folgenden Namen bekannt: Bromo, Erox, Nexus, Venus und Ubulawu Nomathotholo. 2C-B ist die häufigste Beimischung zu anderen Drogen aus der Gruppe der neuen psychoaktiven Substanzen in der EU.<ref>C. V. Giné, I. F. Espinosa, M. V. Vilamala: New psychoactive substances as adulterants of controlled drugs. A worrying phenomenon? In: Drug testing and analysis. Band 6, Nummer 7–8, Jul-Aug 2014, S. 819–824, doi:10.1002/dta.1610. PMID 24470121.</ref>

Geschichte

1974 synthetisierte Alexander Shulgin 2C-B erstmals, ein Jahr später erschien die zugehörige Publikation.<ref>A. T. Shulgin, M. F. Carter: Centrally Active Phenethylamines. In: Psychopharmacology Communications. 1(1), 1975, S. 93–98, PDF (abgerufen am 12. Februar 2018).</ref><ref>G. Appendino, A. Minassi, O. Taglialatela-Scafati: Recreational drug discovery: natural products as lead structures for the synthesis of smart drugs. In: Natural product reports. Band 31, Nummer 7, Juli 2014, S. 880–904, doi:10.1039/c4np00010b. PMID 24823967 (Review) (freier Volltext).</ref>

Synthese

Es sind zahlreiche Synthesewege bekannt. Ein möglicher ist in PiHKAL beschrieben.<ref name="pihkal">Alexander Shulgin: PiHKAL. Transform Press, 1995, ISBN 0-9630096-0-5.</ref> Als Grundstoff dient 2,5-Dimethoxybenzaldehyd, das mit Nitromethan zum entsprechenden Nitrostyrol reagiert, welches dann mittels LAH zu 2,5-Dimethoxyphenylethylamin (2C-H) reduziert wird. Dieses wird anschließend mit elementarem Brom zu 2C-B bromiert.

Synthese von 2C-B

Synthese von 2C-B

Analytik

2C-B kann per LC-MS<ref>S. Kerrigan, A. Mott, B. Jatzlau, F. Ortiz, L. Perrella, S. Martin, K. Bryand: Designer psychostimulants in urine by liquid chromatography-tandem mass spectrometry. In: Journal of forensic sciences. Band 59, Nummer 1, Januar 2014, S. 175–183, doi:10.1111/1556-4029.12306. PMID 24313279.</ref> oder GC-MS<ref>T. Kanamori, K. Nagasawa, K. Kuwayama, K. Tsujikawa, Y. T. Iwata, H. Inoue: Analysis of 4-bromo-2,5-dimethoxyphenethylamine abuser's urine: identification and quantitation of urinary metabolites. In: Journal of forensic sciences. Band 58, Nummer 1, Januar 2013, S. 279–287, doi:10.1111/j.1556-4029.2012.02289.x. PMID 23066942.</ref> im Urin nachgewiesen werden.

Pharmakologische Eigenschaften

Wirkungsmechanismus

2C-B ist ein psychoaktives Analogon von Meskalin.<ref>F. Caudevilla-Gálligo, J. Riba, M. Ventura, D. González, M. Farré, M. J. Barbanoj, J. C. Bouso: 4-Bromo-2,5-dimethoxyphenethylamine (2C-B): presence in the recreational drug market in Spain, pattern of use and subjective effects. In: Journal of psychopharmacology. Band 26, Nummer 7, Juli 2012, S. 1026–1035, doi:10.1177/0269881111431752. PMID 22234927.</ref> Es bindet sich an Serotoninrezeptoren und verändert somit den Ablauf von Erregungsweiterleitungen im Hirn. Serotonin ist ein Neurotransmitter, der maßgeblich für das Stimmungsbild des Menschen verantwortlich ist. 2C-B wirkt unter anderem als Partialagonist der Serotonin-Rezeptoren 5-HT_2A/_2C.<ref name="PMID26530501">J. J. Nugteren-van Lonkhuyzen, A. J. van Riel, T. M. Brunt, L. Hondebrink: Pharmacokinetics, pharmacodynamics and toxicology of new psychoactive substances (NPS): 2C-B, 4-fluoroamphetamine and benzofurans. In: Drug and alcohol dependence. Band 157, Dezember 2015, S. 18–27, doi:10.1016/j.drugalcdep.2015.10.011. PMID 26530501 (Review).</ref><ref name="PMID28097528">A. L. Halberstadt: Pharmacology and Toxicology of N-Benzylphenethylamine ("NBOMe") Hallucinogens. In: Current topics in behavioral neurosciences. Band 32, 2017, S. 283–311, doi:10.1007/7854_2016_64. PMID 28097528 (Review).</ref>

Metabolismus

2C-B wird durch oxidative Desaminierung zu 2-(4-Brom-2,5-dimethoxyphenyl)ethanol (BDMPE) abgebaut.<ref>H. Carmo, J. G. Hengstler, D. de Boer, M. Ringel, F. Remião, F. Carvalho, E. Fernandes, L. A. dos Reys, F. Oesch, M. de Lourdes Bastos: Metabolic pathways of 4-bromo-2,5-dimethoxyphenethylamine 2C-B: analysis of phase I metabolism with hepatocytes of six species including human. In: Toxicology. Band 206, Heft 1, 2005, S. 75–89. doi:10.1016/j.tox.2004.07.004.</ref>

Rechtsstatus

Seit März 2001 ist 2C-B durch den Suchtstoffkontrollrat der UNO im Schedule II der Konvention über Psychotrope Substanzen aufgeführt und damit theoretisch weltweit illegal.

In Deutschland unterliegt die Substanz dem Betäubungsmittelgesetz. Sie ist ein nicht verkehrsfähiges Betäubungsmittel der Anlage I.<ref name="Anlage1">Gesetz über den Verkehr mit Betäubungsmitteln (Betäubungsmittelgesetz - BtMG) – Anlage I (zu § 1 Abs. 1) – (nicht verkehrsfähige Betäubungsmittel). In: BGBl. Abgerufen am 28. Januar 2018. </ref>

In den USA wurde 2C-B am 6. Januar 1994 durch die DEA über ein Eilverfahren in Schedule I des Controlled Substances Act aufgenommen – dieser Klasse entsprechen Stoffe mit hohem Missbrauchspotenzial und ohne nachgewiesenen medizinischen Nutzen. Seitdem ist es in den USA illegal, 2C-B zu besitzen oder zu verkaufen. Seit dem 2. Juni 1995 ist es permanent in CSA Schedule I, Section (d). 2C-B wurde in der 26. Ausgabe der Green List im Jahr 2015 falsch geschrieben, 2 C-B.<ref>List of Psychotropic Substances under International Control. (PDF) 26. Auflage. International Narcotics Control Boards, 2015, archiviert vom Vorlage:IconExternal (nicht mehr online verfügbar) am 19. Januar 2016; abgerufen am 11. Mai 2018 (). </ref> In der folgenden Green List 27th edition, 2016 war es korrigiert worden.<ref>List of Psychotropic Substances under International Control. (PDF) 27. Auflage. International Narcotics Control Boards, 2016, archiviert vom Vorlage:IconExternal (nicht mehr online verfügbar) am 21. April 2017; abgerufen am 11. Mai 2018 (). </ref> In den Niederlanden wurde 2C-B am 9. Juli 1997 für illegal erklärt, ebenso im Juni 1998 in Japan (davor war es unter dem Handelsnamen Performax erhältlich). In Belgien ist es ebenfalls illegal. In der Tschechischen Republik kann der Besitz von mehr als 200 mg mit einer Freiheitsstrafe von zwei Jahren bestraft werden. In Dänemark ist es eine Droge der Kategorie B.<ref name="danish order on drugs">Bekendtgørelse om euforiserende stoffer. 1. Juli 2008, abgerufen am 1. Oktober 2013 (). </ref> In Estland ist es im Schedule I, In Italien ebenfalls (tabella I).<ref>Italy Drug Schedule (Tabella I). Archiviert vom Vorlage:IconExternal (nicht mehr online verfügbar) am 27. Juni 2011; abgerufen am 5. Dezember 2018. </ref> In Norwegen wurde es am 22. März 2004 in die Schedule II aufgenommen.<ref>Norway Drug Schedule. Abgerufen am 5. Dezember 2018. </ref> In Polen ist es im Anhang I (I-P-Gruppe). In Spanien wurde es 2002 in die Kategorie II verbotener Substanzen aufgenommen. In Schweden ist es im Anhang I., seit dem 1. April 1999 (SFS 1999:58)<ref name="Sweden 1999:58">Förordning (1999:58) om förbud mot vissa hälsofarliga varo. 25. Februar 1999, archiviert vom Vorlage:IconExternal (nicht mehr online verfügbar) am 4. Oktober 2013; abgerufen am 1. Oktober 2013 (). </ref> und LVFS 2002:4 aus dem Jahr 2002.<ref>Föreskrifter om ändring i Läkemedelsverkets föreskrifter (LVFS 1997:12) om förteckningar över narkotika: LVFS 2002:4. (PDF) Abgerufen am 5. Dezember 2018 (). </ref> Darin wurde 2C-B falsch als 2-CB beschrieben, die Korrektur erfolgte in LVFS 2009:22 im Jahr 2009.<ref>Föreskrifter om ändring i Läkemedelsverkets föreskrifter (LVFS 1997:12) om förteckningar över narkotika: LVFS 2009:22. (PDF) Abgerufen am 5. Dezember 2018 (). </ref> In der Schweiz ist es im Anhang D des DetMV.<ref>Verzeichnis aller betäubungsmittelhaltigen Stoffe. (PDF) Swissmedic, Swiss Agency for Therapeutic Products, 18. August 2011, S. 2, archiviert vom Vorlage:IconExternal (nicht mehr online verfügbar) am 15. März 2012; abgerufen am 30. November 2013. </ref> In Großbritannien sind alle Drogen im Drugs controlled by the UK Misuse of Drugs Act der 2C-Familie der Klasse A zugeordnet.<ref name="bbc">BBC - Advice - 2CB. BBC, abgerufen am 1. Oktober 2013. </ref> In Argentinien ist es in der Liste 1, wie auch 2C-I oder 2C-T-2.<ref>Last Argentina Controlled Drugs List. (PDF) Abgerufen am 15. Mai 2012. </ref> In Brasilien ist es eine verbotene Substanz. In Australien befindet sich 2C-B im Anhang B. In Kanada fällt es unter CDSA Schedule III als 4-Bromo-2,5-dimethoxybenzeneethanamine and any salt, isomer or salt of isomer thereof.<ref>CDSA Schedule II. Archiviert vom Vorlage:IconExternal (nicht mehr online verfügbar) am 25. Juli 2020; abgerufen am 5. Dezember 2018. </ref>

Literatur

• Bulletin Information MAY 2001 – 2C-B (Nexus) Reappears on the Club Drug Scene. (PDF) U.S. DEPARTMENT OF JUSTICE, 2001, archiviert vom Vorlage:IconExternal (nicht mehr online verfügbar) am 11. Februar 2018; abgerufen am 11. Februar 2018 (, Product No. 2001-L0424-002). 

Einzelnachweise

<references />