4-(1-Pyrrolidinyl)pyridin

Strukturformel
Struktur von Pyridylpyrrolidin
Allgemeines
Name	4-(1-Pyrrolidinyl)pyridin
Andere Namen	PPY 4-Pyrrolidinpyridin
Summenformel	C9H12N2
Kurzbeschreibung	gelber Feststoff<ref name="merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 219-534-2 ECHA-InfoCard 100.017.759 PubChem 75567 ChemSpider 68092 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	148,20 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	54–58 °C<ref name="merck" />
Siedepunkt	171–173 °C (27 hPa)<ref name="merck" />
Löslichkeit	schlecht in Wasser bei 20 °C<ref name="merck" /> mäßig in Methanol<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​314 P: 280​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​310<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	176 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="merck" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

4-(1-Pyrrolidinyl)pyridin ist eine organische Verbindung aus dem Bereich der Heterocyclen. Es handelt sich um einen Pyridinring, der in 4-Position mit einem 1-verknüpften Pyrrolidinring substituiert ist. PPY wurde 1969 von Wolfgang Steglich entdeckt.<ref>W. Steglich, G. Höfle: 4-Dimethylamino-pyridin, ein hochwirksamer Acylierungskatalysator, in: Angew. Chem. 1969, 81, 1001; doi:10.1002/ange.19690812313.</ref> Es wird in Acylierungen zur Aktivierung der eingesetzten Carbonsäureanhydride, wobei es eine deutlich höhere Reaktionskinetik als Pyridin induziert. Es werden sogar noch schnellere Reaktionsgeschwindigkeiten als mit 4-DMAP erreicht.<ref name="steglich">G. Höfle, W. Steglich, H. Vorbrüggen: 4-Dialkylaminopyridine als hochwirksame Acylierungskatalysatoren, in: Angew. Chem. 1978, 90, 602–615; doi:10.1002/ange.19780900806.</ref>

Darstellung

PPY kann durch Reaktion von Pyridin mit Thionylchlorid und anschließender Umsetzung mit N-Formylpyrrolidin in guter Ausbeute erhalten werden.<ref name="steglich" /> Auch die Reaktion von 4-Chlorpyridin mit Pyrrolidin durch Mikrowellenbestrahlung liefert PPY in sehr guter Ausbeute.<ref>S. Narayan, T. Seelhammer, R. E. Gawley: Microwave assisted solvent free amination of halo-(pyridine or pyrimidine) without transition metal catalyst, in: Tetrahedron Lett. 2004, 45, 757–759; doi:10.1016/j.tetlet.2003.11.030.</ref>

Einzelnachweise

<references />