4,4′-Diaminodiphenylmethan

Strukturformel
	4,4′-Diaminodiphenylmethan
Allgemeines
Name	4,4′-Diaminodiphenylmethan
Andere Namen	DADPM; DAPM; Bis(p-aminophenyl)methan; Dianilinmethan; 4,4′-Methylendianilin; 4,4′-MDA; Methylenbisanilin; Bis(4-aminophenyl)methan; DDM; DDPM; 4-(4-Aminobenzyl)anilin;
Summenformel	C13H14N2
Kurzbeschreibung	weißer bis gelblicher, kristalliner oder pulvriger Feststoff mit aminartigem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-974-4
ECHA-InfoCard	100.002.705
PubChem	7577
ChemSpider	7296
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
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Eigenschaften
Molare Masse	198,27 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,1 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	92 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	398 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	ca. 0,00025 Pa (25 °C)<ref>Registrierungsdossier zu Vorlage:Linktext-Check (Abschnitt Vapour pressure) bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Löslichkeit	schlecht in Wasser (1,25 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301‐317‐341‐350‐370‐373‐410
	P: 202‐260‐273‐280‐301+310‐302+352<ref name="GESTIS" />
Zulassungsverfahren unter REACH	besonders besorgniserregend: krebserzeugend (CMR)<ref name="SVHC_100.002.705">Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen ChemikalienagenturVorlage:Abrufdatum</ref>; zulassungspflichtig<ref name="Zulassungspflicht_100.002.705">Eintrag im Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe der Europäischen ChemikalienagenturVorlage:Abrufdatum</ref>
MAK	Schweiz: 0,1 mg·m−3<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 101-77-9 bzw. 4,4′-Diaminodiphenylmethan)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Toxikologische Daten	350–450 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="eu" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

4,4′-Diaminodiphenylmethan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diphenylmethanderivate. Technisches Diaminodiphenylmethan besteht aus einer Mischung mit isomeren Verbindungen (2,2′-Diaminodiphenylmethan, 2,4′-Diaminodiphenylmethan), sowie anderen Aminen.<ref name="eu">European Union: Risk Assessment Report (Final Report November 2001) (PDF; 3,0 MB)</ref>

Gewinnung und Darstellung

4,4′-Diaminodiphenylmethan wird durch eine Kondensationsreaktion von Formaldehyd mit Anilin in Anwesenheit von Salzsäure hergestellt.<ref>Shau-Tarng Lee: Polymeric Foams. Mechanisms and Materials. CRC Press, 2004, ISBN 978-0-203-50614-1, S. 257 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.).</ref>

Diaminodiphenylmethan

Verwendung

4,4′-Diaminodiphenylmethan wird als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Kunstharzen (Härter für Epoxidharze), Kunststoffen, Klebstoffen, Farbstoffen und Vulkanisationsbeschleunigern verwendet. Der größte Teil der hergestellten Menge (1993 etwa 400.000 Tonnen pro Jahr) wird dabei zur Produktion von 4,4′-Diphenylmethandiisocyanat zur Herstellung von Polyurethan (durch Reaktion mit Phosgen) verwendet.<ref name="eu" /> Die Substanz darf nach reduktiver Spaltung von Azogruppen nicht von Textilien oder Ledererzeugnissen, die längere Zeit mit der menschlichen Haut direkt in Berührung kommen, freigesetzt werden (Anlage 1 der Bedarfsgegenständeverordnung).

Sicherheitshinweise

4,4′-Diaminodiphenylmethan ist als krebserzeugend eingestuft. Der Stoff wurde am 28. Oktober 2008 in die Kandidatenliste der besonders besorgniserregenden Stoffe (SVHC) aufgenommen.<ref name="SVHC_100.002.705" />

Einzelnachweise