3-Methylpentan

3-Methylpentan (auch Diethylmethylmethan) ist eines der fünf Konstitutionsisomeren des Hexans.

Darstellung und Gewinnung

3-Methylpentan kommt im Erdöl vor.<ref name="Römpp">Vorlage:RömppOnline</ref> Eine technische Synthese gelingt durch die Umsetzung von Butan mit Ethylen bei 400 °C und 200 bar in Gegenwart von homogenen Katalysatoren wie Phosphortrichlorid.<ref>A. A. O’Kelly, A. N. Sachanen: Alkylation of Paraffins in the Presence of Homogeneous Catalysts. synthesis of Neohexane and Triptane, in: Ind. Eng. Chem., 1946, 38, S. 462–467, Vorlage:DOI.</ref>

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

3-Methylpentan ist eine leichtentzündliche, leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit phenolartigem Geruch.<ref name="GESTIS" /> Bei Normaldruck siedet die Verbindung bei 63 °C. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,97377, B = 1152,368 und C = −46,021 im Temperaturbereich von 289 K bis 337 K.<ref>C. B. Williamham, W. J. Taylor, J. M. Pignocco, F. D. Rossini: Vapor Pressures and Boiling Points of Some Paraffin, Alkylcyclopentane, Alkylcyclohexane, and Alkylbenzene Hydrocarbons, in: J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.), 1945, 35, S. 219–244.</ref>

Die wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften sind in der folgenden Tabelle aufgelistet:

Eigenschaft	Typ	Wert [Einheit]
Standardbildungsenthalpie	Δ_fH⁰_gas	−171,6 kJ·mol⁻¹<ref>E. J. Prosen, F. D. Rossini: Heats of combustion and formation of the paraffin hydrocarbons at 25 °C, in: J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.), 1945, 35, S. 263–267.</ref>
Standardentropie	S⁰_liquid S⁰_g	292,5 J·mol⁻¹·K⁻¹<ref name="Finke">H. L. Finke, J. F. Messerly: 3-Methylpentane and 3-methylheptane: low-temperature thermodynamic properties, in: J. Chem. Thermodyn., 1973, 5, S. 247–257, Vorlage:DOI.</ref> als Flüssigkeit 382,88 J·mol⁻¹·K⁻¹<ref name="Finke"/> als Gas
Verbrennungsenthalpie	Δ_cH⁰_liquid	−4159,98 kJ·mol⁻¹<ref name="Finke"/>
Wärmekapazität	c_p	191,16 J·mol⁻¹·K⁻¹ (25 °C)<ref>K. Ohnishi, I. Fujihara, S. Murakami: Thermodynamic properties of decalins mixed with hexane isomers at 298.15K. 1. Excess enthalpies and excess isobaric heat capacities, in: Fluid Phase Equilib., 1989, 46, S. 59–72, Vorlage:DOI.</ref> als Flüssigkeit
Schmelzenthalpie	Δ_fH⁰	5,3032 kJ·mol⁻¹<ref name="Finke"/> beim Schmelzpunkt
Schmelzentropie	Δ_fS⁰	48,101 kJ·mol⁻¹<ref name="Finke"/> beim Schmelzpunkt
Verdampfungsenthalpie	Δ_VH⁰	28,08 kJ·mol⁻¹<ref name="Majer Svoboda">V. Majer, V. Svoboda: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, S. 300.</ref> beim Normaldrucksiedepunkt 30,47 kJ·mol⁻¹<ref>I. Wadso: A heat of vaporization calorimeter for work at 25 °C and for small amounts of substances, in: Acta Chem. Scand., 1966, 20, S. 536–543, Vorlage:DOI.</ref> bei 25 °C
Kritische Temperatur	T_C	231 °C<ref name="Daubert">T. E. Daubert: Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 5. Branched Alkanes and Cycloalkanes, in: J. Chem. Eng. Data, 1996, 41, S. 365–372, Vorlage:DOI.</ref>
Kritischer Druck	P_C	31,1 bar<ref name="Daubert"/>
Kritisches Volumen	V_C	0,368 l·mol⁻¹<ref name="Daubert"/>
Kritische Dichte	ρ_C	2,72 mol·l⁻¹<ref name="Daubert"/>

Die Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie lässt sich entsprechend der Gleichung Δ_VH⁰=A·exp(−β·T_r)(1−T_r)^β (Δ_VH⁰ in kJ/mol, T_r =(T/T_c) reduzierte Temperatur) mit A = 45,24 kJ/mol, β = 0,2703 und T_c = 504,4 K im Temperaturbereich zwischen 298 K und 353 K beschreiben.<ref name="Majer Svoboda"/>

Dampfdruckfunktion von 3-Methylpentan

Dampfdruckfunktion von 3-Methylpentan
Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie von 3-Methylpentan

Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie von 3-Methylpentan

Sicherheitstechnische Kenngrößen

3-Methylpentan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt kleiner −20 °C.<ref name="GESTIS" /> Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,2 Vol.‑% (40 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 7,0 Vol.‑% (250 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="Brandes"/> Es erfolgt eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIB).<ref name="Brandes"/> Die Zündtemperatur beträgt 300 °C.<ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

Verwendung

3-Methylpentan wird als Lösungsmittel für schnelltrocknende Lacke, Druckfarben und Klebstoffe verwendet. Weiterhin findet es Verwendung auch auf dem Brennstoff-, Kraftstoff- und Schmierstoffsektor und als Lösungsmittel und Reaktionsmedien für Kunststoffe und Arzneistoffe.<ref>Vorlage:Literatur</ref> Die Verbindung dient auch als Vergleichssubstanz in der Spektroskopie und Chromatographie.<ref name="Römpp"/>

Einzelnachweise