Prenol

Strukturformel
	Strukturformel von 3-Methyl-2-buten-1-ol
Allgemeines
Name	Prenol
Andere Namen	3-Methyl-2-buten-1-ol; 3,3-Dimethylallylalkohol; gamma,gamma-Dimethylallylalkohol; 3-Methylbut-2-en-1-ol; 1-Hydroxy-3-methyl-2-buten; Vorlage:INCI;
Summenformel	C5H10O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	209-141-4
ECHA-InfoCard	100.008.312
PubChem	11173
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Eigenschaften
Molare Masse	86,13 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,85 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	140 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	1,4 mbar (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	leicht in Wasser (170 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,443 (20 °C)<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐302‐314
	P: 210‐280‐301+312‐303+361+353‐304+340‐305+351+338+310<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	810 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Prenol (3-Methyl-2-buten-1-ol) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkenole, genauer der Methylbutenole.

Vorkommen

Datei:Schwarzejohannisbeere.jpg

Schwarze Johannisbeere

Natürlich kommt 3-Methyl-2-buten-1-ol in Noni (Morinda citrifolia), Schwarzen Johannisbeeren (Ribes nigrum) und Himbeeren (Rubus idaeus) vor.<ref name="Dr. Dukes" />

Gewinnung und Darstellung

Zur industriellen Synthese von Prenol setzt man zunächst Isobuten mit flüssigem Formaldehyd bei Temperaturen von 200–300 °C und Drücken von 250 bar katalysatorfrei in einem Reaktor um. Dabei entsteht zunächst die isomere Verbindung Isoprenol.<ref name="VERFAHREN">H. Pommer, A. Nürrenbach: INDUSTRIAL SYNTHESIS OF TERPENE COMPOUNDS. In: Organic Synthesis. 1975, S. 527–551, doi:10.1016/B978-0-408-70725-1.50016-1. ISBN 978-0-408-70725-1 (Buchkapitel)</ref><ref name="ULLMANN">Hans Martin Weitz, Eckhard Loser: Isoprene. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA., 15. Juni 2000, S. 86, doi:10.1002/14356007.a14_627. </ref>

Reaktion von Isobuten mit Formaldehyd zu Isoprenol (3-Methyl-3-buten-1-ol)

Im Anschluss wird das entstandene Isoprenol bei Temperaturen von 50–110 °C und Drücken von 2–20 bar an Palladium-Katalysatoren, welche auf Aktivkohle geträgert sind, zu Prenol isomerisiert.<ref>Patent EP3429982B1: Verfahren zur Herstellung von Prenol und Prenal aus Isoprenol. Angemeldet am 14. März 2017, veröffentlicht am 10. Juni 2020, Anmelder: BASF AG, Erfinder: Martine Dehn, Bernhard Brunner, Klaus Ebel, Sabine Huber.‌</ref>

Isomerisierung von Isoprenol zu Prenol in Gegenwart eines auf Aktivkohle geträgerten Palladium-Katalysators

Die Aufarbeitung und Reinigung der Produkte erfolgt durch mehrstufige Destillation unter Druck in Rektifikationskolonnen.<ref name="VERFAHREN" />

Eigenschaften

Prenol ist eine entzündliche farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch, welche leicht löslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" />

Vorkommen und Verwendung

Prenol kommt als Baustein bei der Biogenese und der industriellen Herstellung von Isoprenoiden (Polyprenole) vor.<ref name="GESTIS" />

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Prenol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 50 °C, Zündtemperatur 305 °C) bilden.<ref name="GESTIS" />

Einzelnachweise

<references> <ref name="Dr. Dukes">Vorlage:DrDukesDB</ref> </references>