3-Buten-2-on

Strukturformel
Struktur von Methylvinylketon
Allgemeines
Name	3-Buten-2-on
Andere Namen	Butenon 1-Buten-3-on But-3-en-2-on (IUPAC) Vinylmethylketon
Summenformel	C4H6O
Kurzbeschreibung	lichtempfindliche, leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref><ref name=" BW">H. Beyer u. W. Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. 20. Aufl., Hirzel, Stuttgart, 1984. S. 211.</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 201-160-6 ECHA-InfoCard 100.001.055 PubChem 6570 ChemSpider 6322 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	70,09 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,83 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−7 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	81,4 °C<ref name=" BW" />
Dampfdruck	100 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	mischbar mit Wasser<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,4081 (20 °C)<ref name="CRC90_3_74">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-74.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​300+310+330​‐​314​‐​317​‐​410 P: 210​‐​260​‐​264​‐​273​‐​280​‐​284<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	23,1 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

3-Buten-2-on (auch Methylvinylketon) ist das einfachste ungesättigte Keton, eine stechend riechende Flüssigkeit, die leicht polymerisiert.

Gewinnung und Darstellung

Für die industrielle Herstellung von 3-Buten-2-on gibt es zwei Syntheserouten.<ref>Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 5. Wiley-VCH, Weinheim 2000, ISBN 978-3-527-30673-2, Ketones, S. 197, doi:10.1002/14356007.a15_077. </ref> Die Kondensation von Aceton mit Formaldehyd liefert das 4-Hydroxy-2-butanon<ref>Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4-Hydroxy-2-butanon: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: 209-693-6, ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: 111509, ChemSpider: 100056, DrugBank: DB04094, Wikidata: Q27094939.</ref>, aus dem durch Eliminierung von Wasser 3-Buten-2-on entsteht.

Alternativ kann 3-Buten-2-on in einer Mannich-Reaktion aus Diethylamin, Aceton und Formaldehyd hergestellt werden. Dabei wird das Diethylamin-Hydrochlorid durch eine Thermolyse aus der Mannich-Base freigesetzt und kann erneut verwendet werden.

In einer weiteren Synthesevariante erhält man 3-Buten-2-on durch die Hydratisierung von Vinylacetylen (Butenin) in Gegenwart von Schwefelsäure und Quecksilber(II)-sulfat:

Eigenschaften

3-Buten-2-on ist eine farblose lichtempfindliche Flüssigkeit, die bei Normaldruck bei 81 °C siedet. Die Verbindung ist unterhalb von 28 °C mit Wasser vollständig mischbar. Oberhalb dieser Temperatur existiert im Bereich zwischen etwa 10 und 40 Molprozent eine Mischungslücke.<ref>Dortmunder Datenbank.</ref>

Datei:Mischungslücke Methylvinylketon,Wasser.png

Verwendung

3-Buten-2-on wird zur Herstellung gasundurchlässiger Kunststoffe und als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Arzneimitteln, Fungiziden und anderen chemischen Verbindungen (z. B. 2-Ethoxy-buta-1,3-dien oder 1-Phenyl-pentan-1,4-dion) verwendet. Es wird dabei zum Beispiel durch eine Diels-Alder-Reaktion oder Robinson-Anellierung umgesetzt.

Sicherheitshinweise

3-Buten-2-on neigt zur Bildung explosiver Peroxide und zur spontanen Polymerisation, die schon durch Sonnenlicht ausgelöst werden kann. Die Dämpfe von 3-Buten-2-on bilden mit Luft explosionsfähige Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von −7 °C.<ref name="GESTIS" /> Der Explosionsbereich liegt zwischen 2,1 Volumenprozent als untere Explosionsgrenze (UEG) und 15,6 Volumenprozent als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS" /> Die Zündtemperatur beträgt 491 °C.<ref name="GESTIS" /> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1.

3-Buten-2-on löst schon beim Einatmen von niedrigen Konzentrationen starkes Husten und Atemnot aus. Des Weiteren reizt es die Augen, Haut und Schleimhäute.<ref>Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>

Einzelnachweise

<references />