3,5-Dinitrobrenzcatechin

Strukturformel
	Strukturformel von 3,5-Dinitrobrenzcatechin
Allgemeines
Name	3,5-Dinitrobrenzcatechin
Andere Namen	3,5-Dinitro-1,2-dihydroxybenzol; 3,5-Dinitro-1,2-benzendiol;
Summenformel	C6H4N2O6
Kurzbeschreibung	gelber Feststoff<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
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PubChem	3870203
ChemSpider	3094995
DrugBank	DB02105
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	200,11 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	164 °C<ref name="DOC">J. Buckingham: "Dictionary of organic compounds", Band 9, S. 2767. (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.).</ref>
pKS-Wert	pKs1 = 3,39<ref name="DOC"/>; pKs2 = 10,03<ref name="DOC"/>;
Löslichkeit	in Wasser 17 g·l−1<ref name="Sigma"/>; löslich in Ethanol<ref name="Sigma"/>;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma"/>	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze<ref name="Sigma"/>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

3,5-Dinitrobrenzcatechin ist eine chemische Verbindung, die sowohl zur Stoffgruppe der Phenole als auch zur Stoffgruppe der Nitroaromaten gehört.

Darstellung

Ein Syntheseweg von 3,5-Dinitrobrenzcatechin 5 geht von 1,3,5-Trinitrobenzol 1 aus, das mit Natriummethanolat in Methanol zu 3,5-Dinitroanisol 2 reagiert.<ref name="Vermeulen1">M. H. Vermeulen: "Sur la structure des dinitranisols", in: Rec. Trav. Chim., 1906, 25, S. 12–31; Volltext.</ref> Dieses wird dann mit Salpetersäure und Schwefelsäure nitriert. Das dabei entstehende 2,3,5-Trinitroanisol 3 wird wieder mit Natriummethanolat zu 3,5-Dinitroveratrol 4 umgewandelt.<ref name="Vermeulen2">M. H. Vermeulen: "Sur quelques trinitranisols", in: Rec. Trav. Chim., 1912, 31, S. 101–104; Volltext.</ref> Etherspaltung liefert dann das Endprodukt 5.

Herstellung von 3,5-Dinitrobrenzcatechin

Derivate

Die Methylierung von 3,5-Dinitrobrenzcatechin führt zu verschiedenen Ethern, deren Schmelzpunkte in untenstehender Tabelle gelistet sind.

Vollständige Methylierung von 3,4-Dinitrobrenzcatechin mit Dimethylsulfat

Methylether des 3,5-Dinitrobrenzcatechins<ref name="DOC"/>
Strukturformel	4,6-Dinitroguajacol	3,5-Dinitroguajacol	3,5-Dinitroveratrol
Trivialname	4,6-Dinitroguajacol	3,5-Dinitroguajacol	3,5-Dinitroveratrol
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN		Vorlage:CASRN
Molmasse	214,1	214,1	228,1
Schmelzpunkt	80 °C	123 °C	102 °C

Bei der Veresterung mit Essigsäureanhydrid entsteht das Diacetat, das einen Schmelzpunkt von 112 °C hat.<ref name="DOC"/>

Veresterung von 3,4-Dinitrobrenzcatechin mit Acetanhydrid

Verwendung

3,5-Dinitrobrenzcatechin wird als Inhibitor von Catechol-O-methyl-transferase (COMT) eingesetzt.<ref name="Sigma"/> Ferner wird es für die photometrische Bestimmung von Niob, Titan (Element), Vanadium, Wolfram und der seltenen Erden eingesetzt.<ref name="DOC"/>

Einzelnachweise