3,5-Dinitroanisol

Strukturformel
	Struktur von 3,5-Dinitroanisol
Allgemeines
Name	3,5-Dinitroanisol
Andere Namen	Dinitroanisol; 1-Methoxy-3,5-dinitrobenzol;
Summenformel	C7H6N2O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
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PubChem	79231
ChemSpider	71556
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Eigenschaften
Molare Masse	198,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	105 °C<ref name="Orgsyn">Frederic Reverdin: Vorlage:Linktext-Check In: Organic Syntheses. 7, 1927, S. 28, doi:10.15227/orgsyn.007.0028; Coll. Vol. 1, 1941, S. 219 (PDF).</ref>
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
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	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

3,5-Dinitroanisol ist ein Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 105 °C. Es leitet sich sowohl vom Anisol (Methoxybenzol) als auch vom Nitrobenzol bzw. den Dinitrobenzolen ab. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit einer Methoxygruppe (–OCH₃) und zwei Nitrogruppen (–NO₂) als Substituenten.

Darstellung

Die Darstellung von 3,5-Dinitroanisol erfolgt durch Umsetzung von 1,3,5-Trinitrobenzol mit Natriummethanolat in abs. Methanol.<ref name="Orgsyn"/><ref name="Vermeulen1">M. H. Vermeulen: "Sur la structure des dinitranisols", in: Rec. Trav. Chim., 1906, 25, S. 12–31; Volltext.</ref>

Herstellung von 3,5-Dinitroanisol aus 1,3,5-Trinitrobenzol

Reaktionen

Die Nitrierung von 3,5-Dinitroanisol mit Salpetersäure und Schwefelsäure führt zu 2,3,5-Trinitroanisol.<ref name="Vermeulen2">M. H. Vermeulen: "Sur quelques trinitranisols", in: Rec. Trav. Chim., 1912, 31, S. 101–104; Volltext.</ref>

Nitrierung von 3,5-Dinitroanisol

Verwendung

3,5-Dinitroanisol ist ein Zwischenprodukt bei der Herstellung des als Inhibitor von Catechol-O-methyl-transferase (COMT)<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-Aldrich Vorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> eingesetzten 3,5-Dinitrobrenzcatechins.<ref name="Vermeulen1"/><ref name="Vermeulen2"/>

Einzelnachweise