Sesamol

Strukturformel
Strukturformel von Sesamol
Allgemeines
Name	Sesamol
Andere Namen	1,3-Benzodioxol-5-ol (IUPAC) 3,4-Methylendioxyphenol 5-Hydroxy-1,3-benzodioxol
Summenformel	C7H6O3
Kurzbeschreibung	weiße Kristalle<ref>K. P. Suja: Chemical and biochemical studies on natural antioxidants from sesamum species. (PDF) In: Indian ETD Repository. 14. Oktober 2011, abgerufen am 9. Januar 2012 (). </ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 208-561-5 ECHA-InfoCard 100.007.784 PubChem 68289 ChemSpider 61586 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	138,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	62–65 °C<ref name="Sigma" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Sesamol, nach IUPAC 1,3-Benzodioxol-5-ol, ist ein natürliches Derivat des Phenols. Es ist in Spuren<ref>R. Hänsel, K. Keller, H. Rimpler, G. Schneider (Hrsg.): Hagers Handbuch Der Pharmazeutischen Praxis: Band 6: Drogen P-Z. Verlag Springer, 1994, ISBN 3-540-52639-0, S. 690 eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche.</ref> im Sesamöl enthalten (Namensherkunft).

Vorkommen und Eigenschaften

Datei:Sesame-Seeds.jpg

Aus Sesam wird Sesamöl hergestellt.

Es bildet sich leicht aus Sesamolin<ref name="Ebermann">R. Ebermann, I. Elmadfa: Lehrbuch Lebensmittelchemie und Ernährung. Verlag Springer, 2008, ISBN 3-211-48649-6, S. 536. eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche.</ref> das zu 0,3 bis 0,5 % in Sesamöl enthalten ist, beispielsweise bei der Lagerung von Sesamöl.<ref>K. V. Peter (Hrsg.): Handbook of herbs and spices. Ausgabe 2, Verlag Woodhead Publishing, 2004, ISBN 1-85573-721-3, S. 261. eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche.</ref> Sesamol ist ein starkes Antioxidans.<ref>D. O. Kim, C. Y. Lee: Comprehensive study on vitamin C equivalent antioxidant capacity (VCEAC) of various polyphenolics in scavenging a free radical and its structural relationship. In: Critical reviews in food science and nutrition Band 44, Nummer 4, 2004, S. 253–273, PMID 15462129. (Review).</ref><ref>T. Masuda, Y. Shingai, A. Fujimoto, M. Nakamura, Y. Oyama, T. Maekawa, Y. Sone: Identification of Cytotoxic Dimers in Oxidation Product from Sesamol, a Potent Antioxidant of Sesame Oil. In: Journal of agricultural and food chemistry [elektronische Veröffentlichung vor dem Druck] Oktober 2010, doi:10.1021/jf103015j. PMID 20925385.</ref> Der Substanz werden deshalb gesundheitsfördernde Eigenschaften zugesprochen.<ref>C. M. Kumar, U. V. Sathisha, S. Dharmesh, A. G. Rao, S. A. Singh: Interaction of sesamol (3,4-methylenedioxyphenol) with tyrosinase and its effect on melanin synthesis. In: Biochimie Band 93, Nummer 3, März 2011, S. 562–569, doi:10.1016/j.biochi.2010.11.014. PMID 21144881.</ref>

Sesamol wurde früher gegen Kopfläuse verwendet. Es verstärkt die Wirkung von Pyrethrinen.<ref>R. Hegnauer: Chemotaxonomie der Pflanzen. Band 5, Verlag Birkhäuser, 1969, ISBN 3-7643-0168-6, S. 302. eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche.</ref> In bestimmten Tiermodellen verbessert Sesamol die Funktion der Blut-Hirn-Schranke.<ref>R. L. VanGilder, K. A. Kelly, M. D. Chua, R. L. Ptachcinski, J. D. Huber: Administration of sesamol improved blood-brain barrier function in streptozotocin-induced diabetic rats. In: Experimental brain research. Band 197, Nummer 1, Juli 2009, S. 23–34, doi:10.1007/s00221-009-1866-6. PMID 19565232.</ref>

Sesamol bildet weiße Kristalle, die an der Luft durch Oxidation leicht eine beige Farbe annehmen. Es ist in Wasser schlecht, in Ölen und unpolaren Lösungsmittel gut löslich. Es kann aus Piperonal künstlich hergestellt werden und ist seinerseits ein Baustein für die Synthese des Antidepressivums Paroxetin, eines Serotonin-Wiederaufnahmehemmers.<ref>Shyh-Shyan Jwo: Characterization of sesamol and it's related impurities. (Memento vom 26. Juni 2015 im Internet Archive) Master Thesis, 2002.</ref>

Toxizität

Im Modellorganismus Farbratte und Farbmaus ist Sesamol nach den RTECS-Kriterien bei oraler Gabe krebserzeugend und entsprechend eingestuft.<ref name="Sigma" /> Es verursacht proliferative Läsionen im Magen, die weitgehend reversibel sind, bei ständiger Gabe durch die Reizung des Epithels aber die Bildung von Karzinomen fördern.<ref>N. Ito, M. Hirose: Antioxidants-carcinogenic and chemopreventive properties. In: Advances in Cancer Research Band 53, 1989, S. 247–302, PMID 2678948. (Review).</ref><ref>M. Hirose, Y. Takesada, H. Tanaka, S. Tamano, T. Kato, T. Shirai: Carcinogenicity of antioxidants BHA, caffeic acid, sesamol, 4-methoxyphenol and catechol at low doses, either alone or in combination, and modulation of their effects in a rat medium-term multi-organ carcinogenesis model. In: Carcinogenesis Band 19, 1998, S. 207–212, PMID 9472713.</ref><ref>M. Hirose, A. Masuda, K. Imaida, M. Kagawa, H. Tsuda, N. Ito: Induction of forestomach lesions in rats by oral administrations of naturally occurring antioxidants for 4 weeks. In: Japanese journal of cancer research Band 78, 1987, S. 317–321, PMID 3108210.</ref><ref>M. Hirose, T. Inoue, M. Asamoto, Y. Tagawa, N. Ito: Comparison of the effects of 13 phenolic compounds in induction of proliferative lesions of the forestomach and increase in the labelling indices of the glandular stomach and urinary bladder epithelium of Syrian golden hamsters. In: Carcinogenesis Band 7, 1986, S. 1285–1289, PMID 3731382.</ref><ref>C. Rodrigues, E. Lok, E. Nera, F. Iverson, D. Page, K. Karpinski, D. B. Clayson: Short-term effects of various phenols and acids on the Fischer 344 male rat forestomach epithelium. In: Toxicology Band 38, 1986, S. 103–117, PMID 3942006.</ref>

Verwendung

Aus Sesamol kann Sesamex gewonnen werden.<ref> Patent US2832792: 3,4-methylenedioxyphenyl acetals as synergists for pyrethrins. Angemeldet am 15. Juni 1955, veröffentlicht am 29. April 1958, Erfinder: Morten Beroza.‌</ref>

Einzelnachweise

<references />

Weiterführende Literatur

• T. Ohsawa: Sesamol and sesaminol as antioxidants. In: New Food Industry Band 33, Nummer 6, 1991, S. 1–5.