Gallussäure

Strukturformel
	Struktur von Gallussäure
Allgemeines
Name	Gallussäure
Andere Namen	3,4,5-Trihydroxybenzoesäure; Pyrogallol-5-carbonsäure; Vorlage:INCI;
Summenformel	C7H6O5
Kurzbeschreibung	gelbliche Nadeln<ref name="GESTIS" /><ref name="roempp">Eintrag zu Gallussäure. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	205-749-9
ECHA-InfoCard	100.005.228
PubChem	370
ChemSpider	361
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Eigenschaften
Molare Masse	170,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,69 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	251 °C (Zersetzung)<ref name="GESTIS" />
pKS-Wert	4,21 (COOH)<ref>L. Settimo, K. Bellman, R. M. Knegtel: Comparison of the accuracy of experimental and predicted pKa values of basic and acidic compounds. In: Pharmaceutical research. Band 31, Nummer 4, April 2014, S. 1082–1095, doi:10.1007/s11095-013-1232-z, PMID 24249037.</ref>
Löslichkeit	schlecht in kaltem Wasser (11,9 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />, leicht in warmem Wasser<ref name="roempp" />; löslich in Ethanol, Aceton und Glycerin<ref name="roempp" />; nahezu unlöslich in Benzol, Chloroform und Petrolether<ref name="roempp" />;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" />	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, oral)<ref>J. W. DOLLAHITE, R. F. PIGEON, B. J. CAMP: The toxicity of gallic acid, pyrogallol, tannic acid, and Quercus havardi in the rabbit. In: American Journal of Veterinary Research. Band 23, November 1962, S. 1264–1267, PMID 14028469.</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gallussäure (3,4,5-Trihydroxybenzoesäure, C₆H₂(OH)₃COOH) ist eine aromatische Verbindung, die sich sowohl von der Benzoesäure als auch vom Pyrogallol (1,2,3-Trihydroxybenzol) ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit einer angefügten Carboxygruppe (–COOH) und drei Hydroxygruppen (–OH) als Substituenten. Sie gehört zur Gruppe der Trihydroxybenzoesäuren, ihre Salze heißen Gallate.

Geschichte

Gallussäure wurde zuerst durch Carl Wilhelm Scheele beschrieben. Als natürliches Produkt des pflanzlichen Sekundärstoffwechsels ist sie die wichtigste Ursprungsverbindung der aromatischen Verbindungen im Erdöl.

Datei:Gallaepfel.jpg

Mehrere Galläpfel an einem Zweig einer Eiche

Vorkommen

Gallussäure ist der Baustein der pflanzlichen Gerbstoffgruppe der Gallotannine und kommt z. B. sehr reichhaltig in Eichenrinde und Galläpfeln vor. Grüner Tee enthält im Vergleich zum Schwarztee den zehnfachen Gehalt an Gallussäure und doppelt so viel wie Oolong-Tee. Weiterhin finden sich relevante Mengen in Brombeeren, Himbeeren, schwarzen und weißen Johannisbeeren sowie Kakifrüchten.<ref>Gallussäure. Lexikon der Ernährung. In: spektrum.de. Abgerufen am 6. August 2022. </ref>

Synthese

Bei der industriellen Herstellung von Gallussäure werden meist Schimmelpilz (Penicillium glaucum, Aspergillus niger) eingesetzt, wobei das Enzym Tannase gebildet wird. Tannase zerlegt Tannine in Gallussäure und Zucker.<ref name="Ullmann">Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 1. Auflage. Wiley, 2003, ISBN 978-3-527-30385-4, doi:10.1002/14356007.a13_519. </ref> Gallussäure kann auch aus wässrigen Auszügen von Galläpfeln oder durch hydrolytische Spaltung mit verdünnten Säuren gewonnen werden.

Eigenschaften

Beim Erhitzen von Gallussäure entsteht unter Kohlendioxid-Abspaltung (Decarboxylierung) das Pyrogallol (1,2,3-Trihydroxybenzol).<ref>Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 1. Auflage. Wiley, 2003, ISBN 978-3-527-30385-4, doi:10.1002/14356007.a19_313. </ref>

Decarboxylierung von Gallussäure zu Pyrogallol

Verwendung

Gallussäure wird verwendet zur Herstellung von Eisengallustinten (früher), Antioxidantien in Lebensmitteln, Sonnenschutzmitteln und Farbstoffen (z. B. Anthrazenbraun, Gallaminblau, Gallozyanin, Rufigallussäure).<ref name="Ullmann"/>

Weblinks

Commons: Gallussäure – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Wiktionary: Gallussäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

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