2-Methylundecanal

Strukturformel
Strukturformel von 2-Methylundecanal
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	2-Methylundecanal
Andere Namen	(RS)-2-Methylundecanal (R)-2-Methylundecanal (S)-2-Methylundecanal rac-2-Methylundecanal (±)-2-Methylundecanal (+)-2-Methylundecanal (−)-2-Methylundecanal Methylnonylacetaldehyd Aldehyd C12 MNA Vorlage:INCI
Summenformel	C12H24O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch<ref name="GoodScents1" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN (unspez.) EG-Nummer 203-765-0 ECHA-InfoCard 100.003.424 PubChem 61031 ChemSpider 54990 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	184,32 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GoodScents1" />
Dichte	0,83 g·cm−3<ref name="GoodScents1" />
Siedepunkt	171 °C<ref name="sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben</ref>
Löslichkeit	löslich in Alkohol, unlöslich in Wasser<ref name="GoodScents1">thegoodscentscompany.com: Eintrag zu 2-methyl undecanal (aldehyde C-12 mna), abgerufen am 10. Juni 2013.</ref>
Brechungsindex	1,432 (20 °C)<ref name="sigma" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​317​‐​410 P: 272​‐​273​‐​280​‐​302+352​‐​333+313​‐​362<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Methylundecanal ist eine chemische Verbindung, die als erster vollsynthetischer Duftstoff 1921 in Chanel Nº 5 als Kopfnote bekannt wurde. Die Verbindung riecht krautartig, nach Orange und Ambra.<ref>Molecule of the Month: Chanel No 5 and 2-methylundecanal.</ref> In hoher Verdünnung riecht es nach Honig und Nüssen. Die Verbindung ist eine farblose bis leicht gelbliche Flüssigkeit, die leicht in organischen Lösungsmitteln wie Ethern und Ethanol löslich ist.<ref name="CRC">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-378.</ref> Es wird als Duftstoff in Seifen, Reinigungsmitteln und Parfüms verwendet.

Vorkommen

Datei:Kumquat from Spain.jpg

Kumquats enthalten natürlicherweise 2-Methylundecanal

2-Methylundecanal kommt natürlich in der Schale der Kumquat-Frucht vor.<ref name="Burdock" />

Chemische Eigenschaften und Gewinnung

2-Methylundecanal gehört zur Gruppe der aliphatischen Aldehyde.

Die Verbindung wurde zuerst von Georges Darzens im Jahre 1904 aus 2-Undecanon (Methylnonylketon) und Chloressigsäure mittels der Darzens-Reaktion synthetisiert.<ref>Comptes Rendus Hebdomadaires des seances de l'Academie des Sciences.</ref> Die Syntheseroute ist auch noch heute gebräuchlich.

Industriell werden zwei Synthesewege beschritten. Die eine Synthese erfolgt dabei über die Reaktion von 2-Undecanon und einem Alkylester der Chloressigsäure unter Verseifung und Decarboxylierung.<ref name="ullmann">Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 7th edition Auflage. John Wiley & Sons Inc., Hoboken 2009. l.</ref><ref>Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Common fragrance and flavor materials. Wiley-VCH, 1997, S. 14 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

<math>\mathrm{CH_3(CH_2)8C(O)CH_3 + ClCH_2CO_2R \longrightarrow }</math><math>\mathrm{CH_3(CH_2)_8CH(CH_3)OCH(CO_2R) + HCl}</math>

<math>\mathrm{CH_3(CH_2)_8CCH_3OCCO_2R + H_2O \longrightarrow }</math><math>\mathrm{CH_3(CH_2)_8CH(CH_3)CHO + CO_2 + ROH}</math>

Die zweite Methode beginnt mit der Umwandlung von Undecanal mit Formaldehyd in Gegenwart einer Base gefolgt von einer Hydrierung. Das Ausgangsmaterial Undecanal ist aus 1-Decen über Hydroformylierung zugänglich.

<math>\mathrm{CH_3(CH_2)_7CH_2=CH_2 + H_2 + CO \longrightarrow }</math><math>\mathrm{CH_3(CH_2)_{10}CHO}</math>

<math>\mathrm{CH_3(CH_2)_{10}CHO + HCHO \longrightarrow }</math><math>\mathrm{CH_3(CH_2)_8C(CH_2)CHO + H_2O}</math>

<math>\mathrm{CH_3(CH_2)_8C(CH_2)CHO + H_2 \longrightarrow }</math><math>\mathrm{CH_3(CH_2)_8CH(CH_3)CHO}</math>

Stereoisomerie

2-Methylundecanal enthält ein Stereozentrum, es gibt also zwei Enantiomere, (R)-2-Methylundecanal (oben) und (S)-2-Methylundecanal (unten):

Enantiomere von 2-Methylundecanal

Enantiomere von 2-Methylundecanal

Die Enantiomere sind mittels Enders-Reagenz (SAMP/RAMP-Methode) gezielt herstellbar.<ref>Dieter Enders, Hubert Dyker: Synthesis and properties of the enantiomers of the two artificial fragrances lilial and methylundecanal. In: Liebigs Annalen der Chemie. 1990, S. 1107–1110, doi:10.1002/jlac.1990199001200.</ref>

Literatur

• John Emsley: Parfum, Portwein, PVC… Chemie im Alltag. 1. Auflage. Wiley-VCH, 2003, ISBN 3-527-30789-3.

Einzelnachweise

<references> <ref name="Burdock">George A. Burdock: Encyclopedia of Food and Color Additives, Volume I. CRC Press, 1997, ISBN 0-8493-9416-3, S. 1878 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> </references>