Isopentan
Isopentan, systematisch 2-Methylbutan oder auch nur Methylbutan ist eine organische chemische Verbindung. Sie gehört systematisch zu den Alkanen. Es ist eines von drei Strukturisomeren der Pentane (n-Pentan, Isopentan, Neopentan). Isopentan besitzt dementsprechend fünf C-Atome und hat die Summenformel C5H12. Isopentan ist eine hochentzündliche, schon bei leicht erhöhter Raumtemperatur siedende Flüssigkeit.
Gewinnung und Darstellung
Die Darstellung erfolgt vor allem durch katalytische Isomerisierung von n-Pentan.<ref name="dtv-Atlas">H. Breuer: dtv-Atlas zur Chemie. Band 2, Februar 1997.</ref>
Eigenschaften
Physikalische Eigenschaften
Isopentan ist eine farblose, leicht flüchtige Flüssigkeit, die unter Normaldruck bei 28 °C siedet.<ref name="GESTIS" /> Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in kPa, T in K) mit A = 3,90935, B = 1018,516 und C = −40,081 im Temperaturbereich von 190,3 K bis 300,9 K.<ref>D. R. Stull: Vapor Pressure of Pure Substances – Organic Compounds. In: Ind. Eng. Chem. 39, 1947, S. 517–540. doi:10.1021/ie50448a022</ref>
Wichtige thermodynamische Größen werden in der folgenden Tabelle gegeben:
| Eigenschaft | Typ | Wert [Einheit] | Bemerkungen |
|---|---|---|---|
| Standardbildungsenthalpie | ΔfH0liquid ΔfH0gas |
−178,2 kJ·mol−1<ref name="Good">W. D. Good: The enthalpies of combustion and formation of the isomeric pentanes. In: J. Chem. Thermodyn. 2, 1970, S. 237–244. doi:10.1016/0021-9614(70)90088-1.</ref> −153,7 kJ·mol−1<ref name="Good" /> |
als Flüssigkeit als Gas |
| Verbrennungsenthalpie | ΔcH0liquid | −3504,4 kJ·mol−1<ref name="Good" /> | als Flüssigkeit |
| Wärmekapazität | cp | 164,5 J·mol−1·K−1 (25 °C)<ref name="Czarnota">I. Czarnota: Heat capacity of 2-methylbutane at high pressures. In: J. Chem. Thermodyn. 20, 1988, S. 457–462. doi:10.1016/0021-9614(88)90183-8.</ref> 2,27 J·g−1·K−1 (25 °C) |
als Flüssigkeit |
| Kritische Temperatur | Tc | 460,4 K<ref name="Daubert">T. E. Daubert: Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 5. Branched Alkanes and Cycloalkanes. In: J. Chem. Eng. Data. 41, 1996, S. 365–372. doi:10.1021/je9501548.</ref> | |
| Kritischer Druck | pc | 33,8 bar<ref name="Daubert" /> | |
| Kritisches Volumen | Vc | 0,306 l·mol−1<ref name="Daubert" /> | |
| Kritische Dichte | ρc | 3,27 mol·l−1<ref name="Daubert" /> | |
| Schmelzenthalpie | ΔfH | 5,13 kJ·mol−1<ref name="Domalski">Eugene S. Domalski, Elizabeth D. Hearing: Heat Capacities and Entropies of Organic Compounds in the Condensed Phase. Volume III. In: J. Phys. Chem. Ref. Data. 25, 1, 1996. doi:10.1063/1.555985.</ref> | beim Schmelzpunkt |
| Verdampfungsenthalpie | ΔVH | 24,69 kJ·mol−1<ref name="Majer Svoboda">V. Majer, V. Svoboda: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation. Blackwell Scientific Publications, Oxford 1985, S. 300.</ref> | beim Normaldrucksiedepunkt |
Die Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie lässt sich entsprechend der Gleichung ΔVH0=A·e(−βTr)(1−Tr)β (ΔVH0 in kJ/mol, Tr =(T/Tc) reduzierte Temperatur) mit A = 39,02 kJ/mol, β = 0,267 und Tc = 460,4 K im Temperaturbereich zwischen 279 K und 301 K beschreiben.<ref name="Majer Svoboda">V. Majer, V. Svoboda: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation. Blackwell Scientific Publications, Oxford 1985, S. 300.</ref>
Sicherheitstechnische Kenngrößen
Isopentan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei −57 °C.<ref name="GESTIS" /> Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,3 Vol.-% (38 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 7,6 Vol.-% (230 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.</ref> Mit einer Mindestzündenergie von 0,21 mJ sind Dampf-Luft-Gemische extrem zündfähig.<ref name="GESTIS" /><ref name="BG RCI T033">BG RCI-Merkblatt T 033 Vermeidung von Zündgefahren infolge elektrostatischer Aufladungen. Jedermann-Verlag, 2009, ISBN 978-3-86825-103-6.</ref> Der maximale Explosionsdruck beträgt 9,1 bar.<ref name="GESTIS" /> Die Grenzspaltweite wurde mit 0,98 mm bestimmt.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.<ref name="Brandes" /><ref name="GESTIS" /> Die Zündtemperatur beträgt 420 °C.<ref name="Brandes" /><ref name="GESTIS" /> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.
Verwendung
Isopentan wird als Lösungsmittel für Fette und Öle sowie zur Herstellung von Isopren und Insektiziden benutzt.<ref name="dtv-Atlas" /> Isopentan wird als Treibmittel bei Rasiergel verwendet, da es erst im Kontakt mit der wärmeren Hautoberfläche siedet und dadurch das Gel aufschäumen lässt. Es kann außerdem, wie zum Beispiel im Geothermiekraftwerk Landau, auch als Arbeitsmedium beim Organic Rankine Cycle verwendet werden. In der Histologie wird tiefgekühltes Isopentan zum Schockgefrieren von Gewebeproben verwendet.<ref name="books-Dhn2KispfdQC-99">John D. Bancroft, Marilyn Gamble: Theory and Practice of Histological Techniques. Elsevier Health Sciences, 2008, ISBN 978-0-443-10279-0, S. 99. (Vorlage:Google Buch).</ref><ref name="books-vRiYBwAAQBAJ-14">Michael Arnold: Histochemie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-49933-3, S. 92. (Vorlage:Google Buch).</ref>
Weblinks
Einzelnachweise
<references />