2-Methyl-3-butin-2-ol

Strukturformel
Strukturformel von 2-Methyl-3-butin-2-ol
Allgemeines
Name	2-Methyl-3-butin-2-ol
Andere Namen	Ethinylmethylcarbinol Dimethylethinylcarbinol 1,1-Dimethyl-2-propyn-1-ol 2-Methylbut-3-in-2-ol 3-Methyl-1-butin-3-ol Dimethylethynylmethanol Methylbutinol (mehrdeutig)
Summenformel	C5H8O
Kurzbeschreibung	flüchtige, leichtentzündliche, farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 204-070-5 ECHA-InfoCard 100.003.700 PubChem 8258 ChemSpider 21106133 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	84,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	0,86 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	3 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	104 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	20 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	mischbar mit Wasser<ref name="GESTIS" />, mischbar mit Aceton, Benzol, Tetrachlorkohlenstoff, Cyclohexanon, Diethylenglykol, Essigsäureethylester und Monoethanolamin<ref name="bgchemie">Toxikologische Bewertung von Vorlage:Linktext-Check (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Brechungsindex	1,4209–1,4220<ref>Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check bei ChemBlinkVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​302​‐​318 P: 210​‐​233​‐​240​‐​280​‐​301+312​‐​305+351+338<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	1420 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="SIDS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Methyl-3-butin-2-ol (kurz Methylbutinol) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole. Sie liegt in Form einer farblosen Flüssigkeit vor und kann auch als zweifach methylierter Propargylalkohol gesehen werden.

Gewinnung und Darstellung

Gewonnen wird 2-Methyl-3-butin-2-ol durch Ethinylierung von Aceton.<ref name="bgchemie" />

In Deutschland wurden 1991 etwa 1.000 bis 5.000 Tonnen produziert, in Österreich im gleichen Jahr 5.000 bis 10.000 Tonnen.<ref name="SIDS" /> Damit zählt es zu den chemischen Substanzen, die in großen Mengen hergestellt werden („High Production Volume Chemical“, HPVC) und für die von der Organisation für wirtschaftliche Zusammenarbeit und Entwicklung (OECD) eine Datensammlung zu möglichen Gefahren („Screening Information Dataset“, SIDS) angefertigt wurde.<ref name="SIDS">Vorlage:SIDS</ref>

Verwendung

2-Methyl-3-butin-2-ol wird als vielseitiges Reagenz in der organischen Chemie (als Acetylen-Äquivalent in Palladium-katalysierten Kupplungsreaktionen mit Halogeniden) und zur Herstellung von Isopren, Vitamin A und B, Pharmazeutika und Riechstoffen verwendet. Weiterhin diente es in einer Konzentration von 3–7 % Volumenanteil als Stabilisator von 1,1,1-Trichlorethan, was sich aber durch die Verwendungseinschränkung dieser Verbindung selbst immer weiter reduzierte.

Eigenschaften

2-Methyl-3-butin-2-ol hat bei 25 °C einen n-Octanol-Wasser-Verteilungskoeffizienten von <math>\log P_{ow}=0,318</math>.<ref name="SIGMA">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 2-Methyl-3-butin-2-ol bilden mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 20 °C, Zündtemperatur 350 °C).

Einzelnachweise

<references />