Iodphenole
| Iodphenole | |||||||
| Name | 2-Iodphenol | 3-Iodphenol | 4-Iodphenol | ||||
| Andere Namen | o-Iodphenol | m-Iodphenol | p-Iodphenol | ||||
| Strukturformel | Struktur von 2-Iodphenol | Struktur von 3-Iodphenol | Struktur von 4-Iodphenol | ||||
| CAS-Nummer | Vorlage:CASRN | Vorlage:CASRN | Vorlage:CASRN | ||||
| PubChem | 10784 | 12272 | 10894 | ||||
| Summenformel | C6H5IO | ||||||
| Molare Masse | 220,01 g·mol−1 | ||||||
| Aggregatzustand | fest | ||||||
| Schmelzpunkt | 43 °C<ref name="CRC" /> | 40 °C<ref name="CRC" /> | 92–94 °C<ref name="CRC" /> | ||||
| Siedepunkt | 186–187 °C (160 Torr)<ref name="CRC" /> |
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| pKs-Wert<ref name="CRC" /> | 8,46 | 9,17 | 9,20 | ||||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | 302‐312‐315‐319‐332‐335 | 315‐319‐335 | 302‐312‐314 | ||||
| keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | |||||
| 261‐280‐305+351+338 | 261‐305+351+338 | 280‐305+351+338‐310 | |||||
Die Iodphenole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Phenol als auch vom Iodbenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Hydroxygruppe (–OH) und Iod (–I) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H5IO.
Eigenschaften
Das 4-Iodphenol, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt. Die Iodphenole weisen aufgrund des −I-Effekts des Iodsubstituenten eine höhere Acidität im Vergleich zum Phenol auf. Die pKs-Werte sind daher entsprechend niedriger (Phenol: 9,99<ref name="CRC" />).
Darstellung
Die Iodphenole sind aus den Iodanilinen durch Verkochen ihrer Diazoniumsalze darstellbar.
Einzelnachweise
<references> <ref name="CRC">CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.</ref> <ref name="Sigma2">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> <ref name="Sigma3">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> <ref name="Sigma4">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> </references>
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