2-Hydroxybuttersäure

Strukturformel
Strukturformel von 2-Hydroxybuttersäure
Struktur ohne Berücksichtigung der Stereochemie
Allgemeines
Name	2-Hydroxybuttersäure
Andere Namen	2-Hydroxybutansäure α-Hydroxybuttersäure
Summenformel	C4H8O3
Kurzbeschreibung	weiße Kristalle<ref name="Sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN (unspez.) Vorlage:CASRN [(R)-2-Hydroxybuttersäure] Vorlage:CASRN [(S)-2-Hydroxybuttersäure] EG-Nummer 209-985-3 ECHA-InfoCard 100.009.079 PubChem 11266 ChemSpider 10792 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	104,10 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,125 g·cm−3 (20 °C, Racemat)<ref name="CRC">D. R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics. CRC Press, 2012, ISBN 1-4398-8049-2 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>
Schmelzpunkt	50–54 °C (Enantiomere)<ref name="Sigma" />
Löslichkeit	löslich in Wasser, Ether und Ethanol<ref name="CRC" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 315​‐​318​‐​335 P: 261​‐​280​‐​305+351+338<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2-Hydroxybuttersäure, systematisch 2-Hydroxybutansäure, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Hydroxycarbonsäuren. Ihre Salze werden als 2-Hydroxybutyrate bezeichnet.

Isomere

2-Hydroxybuttersäure enthält ein Stereozentrum, ist also chiral und kommt in zwei enantiomeren Formen, (R)-2-Hydroxybuttersäure und (S)-2-Hydroxybuttersäure, vor. Racemische 2-Hydroxybuttersäure [Synonym: (RS)-2-Hydroxybuttersäure] ist ein 1:1-Gemisch aus dem (R)- und dem (S)-Enantiomer.

Isomere von 2-Hydroxybuttersäure
Name	(S)-2-Hydroxybuttersäure	(R)-2-Hydroxybuttersäure
Andere Namen	(+)-2-Hydroxybuttersäure L-2-Hydroxybuttersäure	(−)-2-Hydroxybuttersäure D-2-Hydroxybuttersäure
Strukturformel	Keilstrichformel von (S)-2-Hydroxybuttersäure	Keilstrichformel von (R)-2-Hydroxybuttersäure
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN
	Vorlage:CASRN (unspez.)
EG-Nummer	628-477-6	627-239-9
	209-985-3 (unspez.)
ECHA-Infocard	Vorlage:ECHA	Vorlage:ECHA
	Vorlage:ECHA (unspez.)
PubChem	440864	449265
	11266 (unspez.)
Wikidata	Q27887417	Q27122144
	Q3288610 (unspez.)

Darstellung

2-Hydroxybuttersäure kann aus 2-Brombutansäure und Silber(I)-oxid hergestellt werden.<ref name="Beilstein">F. Beilstein: Handbuch der organischen Chemie, 3. Auflage, 1. Band, Verlag Leopold Voss, 1893. S. 561 (Volltext).</ref><ref name="Friedel">C. Friedel, V. Machuca: Ueber Brombuttersäure und eine von derselben sich ableitende neue Säure. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1861, 120 (3), S. 279–285 (doi:10.1002/jlac.18611200305).</ref>

Eine weitere Synthese geht von Propanal aus, das mit Cyanwasserstoff in das entsprechende Cyanhydrin umgewandelt wird. Die Hydrolyse der Nitrilgruppe führt unter Abspaltung von Ammoniak zur 2-Hydroxybenzoesäure.<ref name="Beilstein" />

Auch das Erhitzen von Ethyltartronsäure auf 180 °C liefert unter Decarboxylierung 2-Hydroxybutansäure.<ref name="Beilstein" />

Einzelnachweise

<references />