Cyanhydrine

Datei:Cyanhydrine General Formulae V.1.png

Allgemeine Formel der Cyanhydrine (R¹ und R² sind Wasserstoffatome oder Organyl-Reste (Alkyl-Rest, Alkenyl-Rest, Aryl-Rest, Alkylaryl-Rest etc.)). Die Cyanhydringruppe ist blau markiert.

Datei:Acetone Cyanhydrine Structural Formulae V.1.png

Beispiel: Acetoncyanhydrin. Die Cyanhydringruppe ist blau markiert.

Cyanhydrine (Synonym: α-Hydroxynitrile) enthalten, an dasselbe Kohlenstoffatom gebunden, je eine Hydroxy- und eine Nitrilgruppe, können demnach also als geminale Hydroxynitrile bezeichnet werden. Sie entstehen bei der Additionsreaktion von Blausäure an die Carbonylgruppe von Aldehyden oder Ketonen.<ref name="Beyer">Hans Beyer und Wolfgang Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, S. Hirzel Verlag, Stuttgart, 1991, 22. Auflage ISBN 3-7776-0485-2, S. 555.</ref> Die Halbstrukturformel der Cyanhydrine lautet R–CH(OH)–CN (R = Alkyl- oder Arylrest), wenn bei der Synthese von einem Aldehyd ausgegangen wurde. Aus Ketonen R₂C=O und Blausäure erhält man hingegen Cyanhydrine der Halbstrukturformel R₂C(OH)-CN. Unter Verwendung des Enzyms (R)-Oxynitrilase lassen sich aus Aldehyden enantiomerenreine (R)-Cyanhydrine direkt gewinnen.<ref name="Kruse">C. G. Kruse: Chiral Cyanohydrins – Their Manufacture and Utility as Chiral Building Blocks S. 10, in: Chirality in Industry, Herausgeber: A. N. Collins, G. N. Sheldrake und J. Crosby, Wiley, 1992, ISBN 0-471-93595-6.</ref>

Gewinnung von einem Cyanhydrin aus Acetophenon

Die Cyanhydrine sind Edukte für eine Anzahl wichtiger organischer Substanzen. Durch saure Hydrolyse von Cyanhydrinen entstehen α-Hydroxycarbonsäuren (Milchsäure, Mandelsäure etc.).<ref name="Beyer" />

Darüber hinaus spielen Cyanhydrine als Zwischenstufen der Benzoin-Addition und der Kiliani-Fischer-Synthese eine Rolle.

Einzelnachweise