Norvalin

Strukturformel
	Struktur von Norvalin
	Strukturformel von L-Norvalin
Allgemeines
Name	L-(+)-Norvalin
Andere Namen	(S)-(+)-2-Aminopentansäure; L-(+)-α-Aminovaleriansäure; (S)-Norvalin; n-Propylglycin;
Summenformel	C5H11NO2
Kurzbeschreibung	farblose, kleine Blättchen<ref name="Römpp">Eintrag zu Norvalin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	229-543-3
ECHA-InfoCard	100.026.858
PubChem	65098
ChemSpider	58608
DrugBank	DB04185
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	117,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	305 °C (L-Norvalin)<ref name="Römpp"/>; 307 °C (D-Norvalin)<ref name="Römpp"/>; 303 °C (Racemat)<ref name="Römpp"/>;
Löslichkeit	gut löslich in heißem Wasser<ref name="Römpp"/>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Norvalin ist eine nichtproteinogene α-Aminosäure. Strukturell leitet sich L-Norvalin durch Substitution des α-Wasserstoffatoms durch eine Aminogruppe (–NH₂) von der Valeriansäure ab. L-Valin und L-Isovalin sind Konstitutionsisomere des L-Norvalins.

Durch Decarboxylierung von Norvalin entsteht n-Butylamin. Dessen Trivialname Norvalamin weist auf diese Reaktion hin.

Decarboxylierung von Norvalin zu n-Butylamin

Anwendung

L-Norvalin hemmt das Enzym Arginase, so dass es zur Erhöhung der Arginin-Konzentration kommt.<ref>C. I. Chang, J. C. Liao, L. Kuo: Arginase modulates nitric oxide production in activated macrophages, in: American Journal of Physiology, 1998, 274 (1 Pt 2), S. 342–348 (<templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />Volltext (Memento vom 14. Januar 2016 im Internet Archive); PMID 9458885).</ref> Norvalin kann anstelle von L-Leucin in Proteine eingebaut werden.<ref>Izydor Apostol, Joseph Levine, Julie Lippincott, Jeanette Leach, Edward Hess, Christopher B. Glascock, Michael J. Weickert, Richard Blackmore: Incorporation of Norvaline at Leucine Positions in Recombinant Human Hemoglobin Expressed in Escherichia coli, in: J. Biol. Chem., 1997, 272 (46), S. 28980–28988 (doi:10.1074/jbc.272.46.28980; PMID 9360970).</ref>

Einzelnachweise