Aminothiophenole
Aminothiophenole (auch Aminobenzolthiole oder Mercaptoaniline genannt) sind aromatische Verbindungen aus der Gruppe der Thiole, die sich sowohl vom Thiophenol als auch vom Anilin ableiten. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Thiolgruppe (–SH) und Aminogruppe (–NH2) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere.
Vertreter
| Aminothiophenole | |||||||||
| Name | 2-Aminothiophenol | 3-Aminothiophenol | 4-Aminothiophenol | ||||||
| Andere Namen |
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| Strukturformel | Datei:2-Aminothiophenol.svg | Datei:3-Aminothiophenol.svg | Datei:4-Aminothiophenol.svg | ||||||
| CAS-Nummer | Vorlage:CASRN | Vorlage:CASRN | Vorlage:CASRN | ||||||
| ECHA-InfoCard | Vorlage:ECHA | Vorlage:ECHA | Vorlage:ECHA | ||||||
| PubChem | 8713 | 31577 | 14510 | ||||||
| Summenformel | C6H7NS | ||||||||
| Molare Masse | 125,19 g·mol−1 | ||||||||
| Aggregatzustand | fest | flüssig | fest | ||||||
| Kurzbeschreibung | gelber Feststoff oder hellgelbe Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch<ref name="GESTIS_o" /><ref name="Sigma_m" /><ref name="Sigma_p" /> | ||||||||
| Schmelzpunkt | 16–20 °C<ref name="GESTIS_o">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> | ? °C | 37–42 °C<ref name="Sigma_p" /> | ||||||
| Siedepunkt | 234 °C<ref name="GESTIS_o"/> | 190 °C (21 hPa)<ref>Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check bei TCI EuropeVorlage:Abrufdatum</ref> | 140–145 °C (21 hPa)<ref name="Sigma_p"/> | ||||||
| Dichte | 1,17 g·cm−3 (25 °C)<ref name="GESTIS_o"/> | 1,18 g·cm−3<ref name="Sigma_m"/> | ? g·cm−3 | ||||||
| Löslichkeit | praktisch unlöslich in Wasser (0,027 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS_o" /> |
? | ? | ||||||
| Brechungsindex | 1,642 (20 °C)<ref name="Sigma_o"/> | 1,656 (20 °C)<ref name="Sigma_m"/> | ? | ||||||
| GHS-Gefahrstoff- kennzeichnung |
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| H-Sätze | 302‐314‐317‐410 | 302‐312‐314‐332 | 314 | ||||||
| P-Sätze | 273‐280‐301+330+331‐303+361+353+315 | 280‐305+351+338‐310 | 280‐305+351+338‐310 | ||||||
| Toxikologische Daten | 25 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)<ref name="Sigma_o" /> | ? | 320 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)<ref>Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check bei TCI EuropeVorlage:Abrufdatum</ref> | ||||||
Gewinnung und Darstellung
2- oder 4-Aminothiophenol kann durch Umsetzung von 2- bzw. 4-Chlornitrobenzol mit sulfidischen Reduktionsmitteln hergestellt werden.<ref>Patent EP0409009B1: Verfahren zur Herstellung von 2- und 4-Amino-thiophenolen. Angemeldet am 6. Juli 1990, veröffentlicht am 10. November 1993, Anmelder: Cassella Farbenwerke Mainkur AG, Erfinder: Wolfgang Bauer, Willi Steckelberg.</ref> 2-Aminothiophenol wurde zuerst von A. W. Hofmann dargestellt, der es zuerst bei der Spaltung einer Verbindung mit Kalihydrat entdeckte, die entsteht, wenn man Benzoylchlorid auf Phenylsenföl einwirken lässt oder Phenylbenzamid mit Schwefel erhitzt.<ref>ETH-Zürich: Hermann Hauser: Zur Kenntnis der 2-Aminophenyl-benzthiazole</ref>
Verwendung
2-Aminothiophenol kann zur Herstellung von 2-substituierten Benzothiazol-Derivaten verwendet werden.<ref name="Alfa">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Alfa AesarVorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar).</ref> 4-Aminothiophenol kann zur Herstellung von Polymeren auf Nanoröhren<ref>Shirō Kobayashi, Helmut Ritter, David Kaplan: Enzyme-catalyzed synthesis of polymers; ISBN 978-3-540-29212-8.</ref> und von Arzneistoffen wie Azalanstat<ref>Daniel Lednicer: Strategies for Organic Drug Synthesis and Design; ISBN 978-0-47019039-5.</ref> verwendet werden.
Einzelnachweise
<references> <ref name="Sigma_o">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> <ref name="Sigma_m">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> <ref name="Sigma_p">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> </references>