Dinitrophenole
Die Dinitrophenole (DNP) bilden eine Stoffgruppe von aromatischen Verbindungen, die sich sowohl vom Phenol als auch vom Nitrobenzol bzw. den Dinitrobenzolen ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit einer Hydroxygruppe (–OH) und zwei Nitrogruppen (–NO2) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H4N2O5, wobei das 2,4-Dinitrophenol das wichtigste ist. Letzteres entsteht aus o- und p-Nitrophenol durch erneute Nitrierung. Es ist ein Zwischenprodukt auf dem Weg zur Pikrinsäure. Das 2,5-Dinitrophenol findet Verwendung als pH-Indikator und schlägt im pH-Bereich 4,0–5,8 von farblos nach gelb um.<ref>K. Rauscher, J. Voigt, I. Wilke, K.-Th. Wilke, R. Friebe: Chemische Tabellen und Rechentafeln. 11. Auflage. Europa-Lehrmittel, Haan-Gruiten 2000, ISBN 978-3-8085-5450-0, S. 124.</ref>
Dinitrophenole sind sehr giftig und führen bei Kontamination durch Einatmen, Verschlucken und Berühren zu Reizungen der Augen, der Verdauungswege, Blutvergiftung, Leberschäden, Schwindel, Übelkeit, Kopfschmerz und Atemwegsreizung. Speziell 2,4-Dinitrophenol soll fruchtschädigend, karzinogen und mutagen wirken.
| Dinitrophenole | |||||||||
| Name | 2,3-Dinitrophenol | 2,4-Dinitrophenol | 2,5-Dinitrophenol | 2,6-Dinitrophenol | 3,4-Dinitrophenol | 3,5-Dinitrophenol | |||
| Strukturformel | 2,3-Dinitrophenol | 2,4-Dinitrophenol | 2,5-Dinitrophenol | 2,6-Dinitrophenol | 3,4-Dinitrophenol | 3,5-Dinitrophenol | |||
| CAS-Nummer | Vorlage:CASRN | Vorlage:CASRN | Vorlage:CASRN | Vorlage:CASRN | Vorlage:CASRN | Vorlage:CASRN | |||
| Vorlage:CASRN (Isomerengemisch)<ref name="GESTIS_a">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> | |||||||||
| PubChem | 6191 | 1493 | 9492 | 11312 | 11348 | 11459 | |||
| Summenformel | C6H4N2O5 | ||||||||
| Molare Masse | 184,11 g·mol−1 | ||||||||
| Aggregatzustand | fest | ||||||||
| Kurzbeschreibung | gelbe, kristalline Feststoffe | ||||||||
| Schmelzpunkt | 144–146 °C<ref name="GESTIS-23">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> | 110–112 °C<ref name="GESTIS-24">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> | 105 °C<ref name="GESTIS-25">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> | 64 °C<ref name="GESTIS-26">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> | 132–135 °C<ref name="GESTIS-34">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> | 122; 126 °C<ref name="CRC" /><ref name="GESTIS-35">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> | |||
| pKs-Wert | 4,09<ref name="CRC">CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.</ref> | 5,04<ref name="CRC" /> | 3,71<ref name="CRC" /> | 5,42<ref name="CRC" /> | |||||
| Löslichkeit | löslich in Wasser, löslich in Ethanol, Ether und Chloroform | ||||||||
| GHS- Kennzeichnung |
| ||||||||
| H- und P-Sätze | 331‐311‐301‐373‐410 | ||||||||
| keine EUH-Sätze | |||||||||
| 261‐273‐280 301+310‐311<ref name="GESTIS-23" /> |
261‐273‐280 301+310‐311<ref name="GESTIS-24" /> |
261‐273‐280 301+310‐311<ref name="GESTIS-25" /> |
keine P-Sätze | 261‐273‐280 301+310‐311<ref name="GESTIS-34" /> |
keine P-Sätze | ||||
Einzelnachweise
<references/>
