Dinitroaniline

Die Dinitroaniline (Dinitroaminobenzole) sind aromatische Verbindungen (aromatische Amine) mit der allgemeinen Summenformel C₆H₅N₃O₄. Sie leiten sich sowohl vom Anilin als auch vom Dinitrobenzol ab. Durch unterschiedliche Anordnung der Substituenten ergeben sich sechs Konstitutionsisomere.

Eigenschaften

Dinitroaniline

Name

2,3-Dinitroanilin

2,4-Dinitroanilin

2,5-Dinitroanilin

2,6-Dinitroanilin

3,4-Dinitroanilin

3,5-Dinitroanilin

Andere Namen

2,3-Dinitro-1-aminobenzol
2,3-Dinitrophenylamin
2,3-Dinitranilin

2,4-Dinitro-1-aminobenzol
2,4-Dinitrophenylamin
2,4-Dinitranilin

2,5-Dinitro-1-aminobenzol
2,5-Dinitrophenylamin
2,5-Dinitranilin

2,6-Dinitro-1-aminobenzol
2,6-Dinitrophenylamin
2,6-Dinitranilin

3,4-Dinitro-1-aminobenzol
3,4-Dinitrophenylamin
3,4-Dinitranilin

3,5-Dinitro-1-aminobenzol
3,5-Dinitrophenylamin
3,5-Dinitranilin

Vorlage:CASRN (Isomerengemisch)

C₆H₅N₃O₄

183,12 g·mol⁻¹

fest

Kurzbeschreibung

farbloses bis gelbliches, brennbares Pulver

Schmelzpunkt

187,8 °C<ref name="2,4">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA Vorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>

136 °C (Zersetzung)<ref name="2,6">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA Vorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>

154–158 °C<ref name="3,4">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-Aldrich Vorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>

160–162 °C<ref name="3,5">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-Aldrich Vorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>

Dichte

1,646 g·cm⁻³ (50 °C)<ref name="Yaws">C. L. Yaws: Thermophysical properties of chemicals and hydrocarbons, 1. Auflage, S. 221, William Andrew Inc., New York, 2008. ISBN 0-815-51596-0, (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.).</ref>

1,61 g·cm⁻³<ref name="2,4" />

1,736 g·cm⁻³<ref name="3,4" />

1,601 g·cm⁻³ (50 °C)<ref name="Yaws"/>

Löslichkeit

löslich in Wasser (1–2 g·l⁻¹ bei 20 °C)

GHS-
Kennzeichnung

Gefahrensymbol

Achtung<ref name="2,3">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-Aldrich Vorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>

Gefahrensymbol

Gefahr<ref name="2,4" />

keine Einstufung verfügbar

Gefahrensymbol

Gefahr<ref name="2,6" />

Gefahrensymbol

Gefahr<ref name="3,4" />

Gefahrensymbol

Gefahr<ref name="3,5" />

H- und P-Sätze

302‐317

300‐310‐330‐373‐411

siehe oben

301‐311‐331‐373

keine EUH-Sätze

siehe oben

keine EUH-Sätze

280

262‐264‐280‐302+352‐310‐304+340+310

siehe oben

280‐301+310‐302+352‐304+340‐311

261‐280‐301+310‐311

Darstellung

2,4-Dinitroanilin kann durch Reaktion von 2,4-Dinitrochlorbenzol mit Ammoniak oder durch saure Hydrolyse von 2,4-Dinitroacetanilid hergestellt werden.<ref>Patent DE3924092C1: Verfahren zur Herstellung von Nitro-anilinen. Angemeldet am 20. Juli 1989, veröffentlicht am 29. November 1990, Anmelder: Hoechst AG, Erfinder: Theodor Papenfuhs et al.‌</ref>

Verwendung

Dinitroaniline werden als Zwischenprodukte bei der Herstellung von Farbstoffen und Herbiziden (z. B. Benfluralin, Butralin, Dinitramin, Ethalfluralin, Fluchloralin, Isopropalin, Nitralin, Oryzalin, Pendimethalin, Prodiamin, Profluralin und Trifluralin für den Einsatz bei Sojabohnen, Baumwolle und Reis, wobei die Verbindungen das Mikrotubulinsystem von Pflanzen hemmen) verwendet.<ref>Patent EP1723851B1: Synergistische herbizide Mischungen, die ein Derivat eines Suflonylharnstoffes und ein Dinitroanilin enthalten. Angemeldet am 12. September 1996, veröffentlicht am 9. September 2009, Anmelder: BASF SE, Erfinder: Max Landes et al.‌</ref>

Sicherheitshinweise

Dinitroaniline sind bei Wärmezufuhr oder Reibung explosionsfähig und feuergefährlich.

Weblinks

Commons: Dinitroaniline – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

Vorlage:Hinweisbaustein