2,6-Lutidin

Strukturformel
Struktur von 2,6-Lutidin
Allgemeines
Name	2,6-Lutidin
Andere Namen	2,6-Dimethylpyridin (PIN)
Summenformel	C7H9N
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch<ref name="GESTIS_26" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 203-587-3 ECHA-InfoCard 100.003.262 PubChem 7937 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	107,16 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,923 g·cm−3<ref name="GESTIS_26" />
Schmelzpunkt	−6 °C<ref name="GESTIS_26">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Siedepunkt	144 °C<ref name="GESTIS_26" />
Dampfdruck	5,5 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS_26" />
pKS-Wert	6,60 (25 °C)<ref name="CRC_T">Zvi Rappoport: CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, CRC Press, Boca Raton, Florida, 1984, ISBN 0-8493-0303-6, S. 438.</ref>
Löslichkeit	löslich in Wasser<ref name="GESTIS_26" />
Brechungsindex	1,4953 (20 °C)<ref name="CRC_H">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-210.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS_26" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 226​‐​302​‐​315​‐​319 P: 210​‐​260​‐​302+352​‐​305+351+338<ref name="GESTIS_26" />
Toxikologische Daten	400 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS_26" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Das 2,6-Lutidin (2,6-Dimethylpyridin) ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Es besteht aus einem Pyridinring, der mit zwei Methylgruppen substituiert ist. Es gehört zur Stoffgruppe der Lutidine, einer Gruppe von sechs Konstitutionsisomeren mit der Summenformel C₇H₉N. Es besitzt einen charakteristischen nussartigen Geruch.

Vorkommen

Datei:Pfefferminze natur peppermint.jpg

Pfefferminze enthält 2,6-Lutidin

2,6-Dimethylpyridin kommt natürlich in Teeblättern und den Blättern der Pfefferminze vor.<ref name="Dr. Duke" /> Es wurde aus Steinkohlenteer<ref>G. Lunge, J. Rosenberg: Ueber die Lutidine des Steinkohlentheers, in: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1887, 20, S. 127–137 (doi:10.1002/cber.18870200132).</ref> und Knochenöl isoliert.<ref>A. Ladenburg, C. F. Roth: Studien über das käufliche Picolin, in: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1885, 18, S. 47–54, hier S. 51 (doi:10.1002/cber.18850180110).</ref>

Darstellung

Die Darstellung erfolgt analog der Hantzschschen Dihydropyridinsynthese aus Acetessigsäureethylester (als β-Ketocarbonylverbindung), Formaldehyd und Ammoniak im Verhältnis 2:1:1 in Gegenwart von etwas Diethylamin.<ref>Alvin Singer, S. M. McElvain: Vorlage:Linktext-Check In: Organic Syntheses. 14, 1934, S. 30, doi:10.15227/orgsyn.014.0030; Coll. Vol. 2, 1943, S. 214 (PDF).</ref> Durch Oxidation der Methylgruppen entsteht die Dipicolinsäure.

In der organischen Synthese dient das 2,6-Lutidin als sterisch gehinderte Base, beispielsweise bei der Schützung von Alkoholen als Silylether.<ref name="roempp">Eintrag zu Lutidine. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise

<references> <ref name="Dr. Duke">Vorlage:DrDukesDB</ref> </references>

Weblinks

• Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD