2,6-Diaminopimelinsäure

Strukturformel
Strukturformel von 2,6-Diaminopimelinsäure
Struktur ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	2,6-Diaminopimelinsäure
Andere Namen	DAP
Summenformel	C7H14N2O4
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff<ref name="Thermofisher">Vorlage:Thermofisher</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN (Stereoisomerengemisch) Vorlage:CASRN (meso-2,6-Diaminopimelinsäure) Vorlage:CASRN [(2R,6R)-2,6-Diaminopimelinsäure] Vorlage:CASRN [(2S,6S)-2,6-Diaminopimelinsäure] EG-Nummer 209-524-6 ECHA-InfoCard 100.008.660 PubChem 865 ChemSpider 842 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	190,09 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	295 °C (Zersetzung)<ref name="Sigma" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2,6-Diaminopimelinsäure (DAP) ist – wenn nicht anders angegeben – eine Gemisch von drei stereoisomeren organisch-chemischen Verbindungen, das zur Gruppe der Aminosäuren zählt.

Aufbau und Stereochemie

Diaminopimelinsäure besteht aus einer C7-Kette mit endständigen Carboxygruppen. An den benachbarten Kohlenstoffatomen befindet sich jeweils eine Aminogruppe. Diaminopimelinsäure ähnelt dem Lysin, besitzt aber eine zusätzliche Carboxygruppe. Das Molekül ist amphoter, da es sowohl saure als auch basische Gruppen enthält.

Die 2,6-Diaminopimelinsäure enthält zwei Stereozentren, die gleich substituiert sind. Es gibt also drei Stereoisomere, die (2S,6S)-Form, die dazu spiegelbildliche (2R,6R)-Form sowie die meso-Form.

Biologische Bedeutung

Die größte Bedeutung besitzt Diaminopimelinsäure als Baustein der Peptidoglycane, Substanzen, die in der Zellwand von gramnegativen und grampositiven Bakterien vorkommen, wobei Diaminopimelinsäure lediglich in Peptidoglycanen von gramnegativen Bakterien vorhanden ist, während in grampositiven Bakterien Diaminopimelinsäure mit L-Lysin substituiert ist.<ref>Michael T. Madigan, John M. Martinko: Brock Mikrobiologie. Pearson Studium, 11. Auflage, 2006, ISBN 3-8274-0566-1.</ref> In der meso-Form verknüpft Diaminopimelinsäure zusammen mit anderen Aminosäuren die Kohlenhydrate der N-Acetylmuraminsäure miteinander, die zusammen mit N-Acetylglucosamin das Zuckerrückgrat von Peptidoglycan bilden. Diaminopimelinsäure ist keine proteinogene Aminosäure.

Einzelnachweise

<references />