Xylenole

Die Xylenole oder Dimethylphenole bilden in der Chemie eine Gruppe aromatischer Verbindungen mit zwei Methylgruppen und einer Hydroxygruppe. Man kann sie als Hydroxyderivate der Xylole oder Dimethylderivate des Phenols auffassen. Es existieren somit sechs Isomere. Der Name Xylenol leitet sich aus der Kombination der Namen der Aromaten Xylen und Phenol ab. Eine ähnliche Stoffgruppe in der jeweils genau eine Methylgruppe zur Carbonsäuregruppe oxidiert ist, sind die Hydroxymethylbenzoesäuren. Die Stoffgruppe, bei der jeweils eine Methylgruppe fehlt, nennt man Kresole.

Vorkommen

Datei:Coffee arabica 12.10.2011 14-01-6.jpg

2,3- und 2,5-Xylenol kommen natürlicherweise in Kaffee vor

Alle Xylenole finden sich im Steinkohlenteer und Buchenholzteer und sind ein Bestandteil des Stoffgemisches Kreosot.<ref name="hunnius">H. P. T. Ammon, C. Hunnius: Hunnius pharmazeutisches Wörterbuch, Verlag Walter de Gruyter 2004, ISBN 3-11-017475-8, S. 867.</ref> 2,3-Xylenol findet sich in Tee und Kaffee.<ref name="Dr. Dukes 59594" /> 2,5-Xylenol kann in Kaffee<ref name="Dr. Dukes 61026" /> und im Mate-Strauch<ref name="Dr. Dukes 46749" /> nachgewiesen werden. 3,5-Xylenol kommt natürlich im Tamarindenbaum (Tamarindus indica) vor.<ref name="Dr. Dukes 71154" /> Daneben finden sich Xylenole auch im Indischen Patschuli.<ref name="Dr. Dukes 53207" />

Darstellung

Xylenole können in der Regel aus den Xylidinen durch Diazotierung und anschließende Verkochung des Diazoniumsalzes dargestellt werden.

Struktur und Eigenschaften

Die physikalischen Eigenschaften der sechs Xylenol-Isomere ähneln einander. Die Xylenole sind in Wasser zumeist nur sehr wenig löslich. Sie bilden farblose bis gelbliche Nadeln oder Platten mit stechendem Geruch.<ref name="GESTIS_a"/> Chemisch verhalten sie sich wie typische Phenole, so bilden sie zum Beispiel in alkalischer Lösung Phenolate, die eine bedeutend höhere Wasserlöslichkeit besitzen.

Die Methylgruppen üben einen (schwachen) +I-Effekt auf den Aromaten aus, wodurch die Elektronendichte im Ring erhöht wird. Dadurch wird u. a. die Acidität des phenolischen OH abgeschwächt. Die pK_s-Werte sind daher etwas höher als die des Phenols (9,99<ref name="CRC"/>) und auch der Kresole.

Xylenole

Name

2,3-Xylenol

2,4-Xylenol

2,5-Xylenol

2,6-Xylenol

3,4-Xylenol

3,5-Xylenol

Andere Namen

2,3-Dimethyl-
phenol,
vic.-o-Xylenol
2,3-XYLENOL (INCI)<ref>Eintrag zu 2,3-XYLENOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. Oktober 2021</ref>

2,4-Dimethyl-
phenol,
asym.-m-Xylenol

2,5-Dimethyl-
phenol,
p-Xylenol
2,5-XYLENOL (INCI)<ref> Eintrag zu 2,5-XYLENOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Januar 2022.</ref>

2,6-Dimethyl-
phenol,
vic.-m-Xylenol
Vorlage:INCI

3,4-Dimethyl-
phenol,
asym.-o-Xylenol

3,5-Dimethyl-
phenol,
sym.-m-Xylenol

Vorlage:CASRN (Isomerengemisch)<ref name="GESTIS_a">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA Vorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>

04.065

04.066

04.019

04.042

04.048

04.020

Summenformel

C₈H₁₀O

Molare Masse

122,17 g·mol⁻¹

Aggregatzustand

fest, Isomerengemisch meist flüssig

Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Nadeln oder Platten mit stechendem Geruch<ref name="GESTIS_a"/>

Schmelzpunkt

73–75,5 °C<ref name="GESTIS_23">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA Vorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>

24 °C<ref name="GESTIS_24">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA Vorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>

75–77 °C<ref name="GESTIS_25">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA Vorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>

46–48 °C<ref name="GESTIS_26">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA Vorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>

65–68 °C<ref name="GESTIS_34">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA Vorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>

61 °C<ref name="GESTIS_35">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA Vorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>

Siedepunkt

216 °C<ref name="GESTIS_23"/>

210 °C<ref name="GESTIS_24"/>

212 °C<ref name="GESTIS_25"/>

203 °C<ref name="GESTIS_26"/>

226 °C<ref name="GESTIS_34"/>

219 °C<ref name="GESTIS_35"/>

pK_s-Wert<ref name="CRC">CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.</ref>

10,50

10,45

10,22

10,59

10,32

10,15

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser (2,6-Xylenol: gut bis sehr gut wasserlöslich<ref name="GESTIS_26"/>, 3,4-Xylenol: mischbar<ref name="GESTIS_34"/>),
gut löslich in Ethanol und Ether

GHS-
Kennzeichnung

Gefahrensymbol

Gefahr<ref name="GESTIS_23"/><ref name="GESTIS_24"/><ref name="GESTIS_25"/><ref name="GESTIS_26"/><ref name="GESTIS_34"/>

Gefahrensymbol

Gefahr<ref name="GESTIS_35"/>

H- und P-Sätze

301‐311‐314‐411

301+311‐314‐411

301+311‐314‐335‐411

301+311‐314‐411

301‐311‐314

keine EUH-Sätze

260‐273‐280‐301+310+330‐303+361+353‐305+351+338<ref name="GESTIS_23"/>

273‐280‐301+310+330‐331‐303+361+353‐305+351+338<ref name="GESTIS_24"/>

260‐273‐280‐303+361+353‐304+340+310‐305+351+338<ref name="GESTIS_25"/>

260‐273‐280‐303+361+353‐304+340+310‐305+351+338<ref name="GESTIS_26"/>

260‐273‐280‐301+310+330‐303+361+353‐305+351+338<ref name="GESTIS_34"/>

260‐280‐303+361+353‐304+340+310‐305+351+338‐361+364<ref name="GESTIS_35"/>

Verwendung

Zusammen mit den Kresolen und Kresolsäuren sind Xylenole eine wichtige Klasse von Phenolen mit großer industrieller Bedeutung. Xylenole werden als Ausgangsstoffe zur Synthese von Pestiziden, Antioxidantien und Pharmazeutika (z. B. Mexiletin) verwendet. 2,5-Xylenol (p-Xylenol) dient als Grundlage zur Darstellung der pH-Indikatoren Xylenolphthalein, Xylenolblau und Bromxylenolblau. Vom 2,6-Xylenol leiten sich Metallphthalein und Xylenolorange ab, sie werden als Indikatoren in der Komplexometrie eingesetzt. 2,6-Xylenol dient als Ausgangsstoff für die Synthese von Polyphenylenether. Durch Chlorierung von 3,5-Xylenol ist das Desinfektionsmittel Chlorxylenol zugänglich.<ref>Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis, S. 921 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.).</ref>

Weblinks

Commons: Xylenole – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

<references> <ref name="Dr. Dukes 46749">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="Dr. Dukes 53207">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="Dr. Dukes 59594">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="Dr. Dukes 61026">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="Dr. Dukes 71154">Vorlage:DrDukesDB</ref> </references>