Chlorxylenol
Chlorxylenol (para-Chlor-meta-Xylenol, PCMX, 4-Chlor-3,5-dimethylphenol) ist ein halogeniertes Phenol, das als Desinfektionsmittel eingesetzt wird. Es wird von der Weltgesundheitsorganisation in der Liste der unentbehrlichen Arzneimittel geführt.<ref>WHO Model List of Essential Medicines (PDF-Datei; 432 kB), eingesehen am 20. September 2012.</ref>
Darstellung
Chlorxylenol ist durch Chlorierung von 3,5-Xylenol zugänglich.<ref>Walther Kern u. a. (Hrsg.): Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis. Zweiter Ergänzungsband. Springer, Berlin / Göttingen / Heidelberg 2013, ISBN 978-3-642-49759-9, S. 921 (Vorlage:Google Buch).</ref>
Verwendung
Chlorxylenol findet Verwendung in einer Vielzahl antibakterieller Seifen, Händedesinfektionsmitteln und Antiseptika. Daneben kommt es als Konservierungsmittel in Kosmetika, Farben und anderen Produkten zum Einsatz. Chlorxylenol ist dabei in den eingesetzten Konzentrationen (0,5 bis 4 Prozent) ungiftig für den Menschen, gelegentlich kann es zu Hautreizungen kommen.<ref name=McDonnell>Gerald E. McDonnell: Antisepsis, disinfection, and sterilization: types, action, and resistance. Wiley-Blackwell, Washington DC 2007, ISBN 978-1-55581-392-5, S. 133–140 (Vorlage:Google Buch).</ref> Es wurde 1959 in den USA erstmals zur Verwendung als Fungizid registriert. Bedenklich sind mögliche Verunreinigungen mit Dioxinen, die beim Herstellungsprozess auftreten können.<ref>Chloroxylenol (EPA Registration) (PDF-Datei; 25 kB).</ref>
Chlorxylenol zeigt eine gute Wirksamkeit gegen Bakterien (bakterizid) und Pilze (fungizid), speziell gegen grampositive Erreger. Allerdings ist die antimikrobielle Aktivität stark von der Formulierung abhängig. Der Wirkmechanismus speziell von Chlorxylenol ist wenig untersucht, unterscheidet sich aber wahrscheinlich nicht von anderen Phenolen; die reaktiven Hydroxygruppen bilden Wasserstoffbrücken mit Makromolekülen, vor allem Proteinen, was zu Störungen von Enzymfunktionen und Membranintegrität führt.<ref name=McDonnell />
Einzelnachweise
<references />