Lutidine

Die Lutidine oder Dimethylpyridine bilden in der Chemie eine Stoffgruppe von organischen Verbindungen, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Sie bestehen aus einem Pyridinring, der mit zwei Methylgruppen substituiert ist. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₇H₉N. Das 2,6-Lutidin ist das bekannteste Isomer.

Vertreter

Lutidine

Name

2,3-Lutidin

2,4-Lutidin

2,5-Lutidin

2,6-Lutidin

3,4-Lutidin

3,5-Lutidin

Andere Namen

2,3-Dimethylpyridin

2,4-Dimethylpyridin

2,5-Dimethylpyridin

2,6-Dimethylpyridin

3,4-Dimethylpyridin

3,5-Dimethylpyridin

Strukturformel

Struktur von 2,3-Lutidin

Struktur von 2,4-Lutidin

Struktur von 2,5-Lutidin

Struktur von 2,6-Lutidin

Struktur von 3,4-Lutidin

Struktur von 3,5-Lutidin

14.103

14.104

-

14.065

14.105

14.106

Summenformel

C₇H₉N

Molare Masse

107,16 g·mol⁻¹

Aggregatzustand

flüssig

Kurzbeschreibung

farblose bis gelbe Flüssigkeiten mit charakteristischem Geruch und leicht öliger Konsistenz

Schmelzpunkt

−15 °C<ref name="GESTIS_23"/>

−60 °C<ref name="GESTIS_24"/>

−15 °C<ref name="GESTIS_25"/>

−6 °C<ref name="GESTIS_26"/>

−6 °C<ref name="GESTIS_34"/>

−9 °C<ref name="GESTIS_35"/>

Siedepunkt

162–163 °C<ref name="GESTIS_23"/>

159 °C<ref name="GESTIS_24"/>

157 °C<ref name="GESTIS_25"/>

144 °C<ref name="GESTIS_26"/>

163–164 °C<ref name="GESTIS_34"/>

169–170 °C<ref name="GESTIS_35"/>

pK_s-Wert<ref name="CRC">CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.</ref>
(der konjugierten
Säure BH⁺)

6,57

6,77

6,40

6,60

6,46

Löslichkeit

95 g·l⁻¹<ref name="GESTIS_23"/>

350 g·l⁻¹<ref name="GESTIS_24"/>

löslich<ref name="GESTIS_26"/>

33 g·l⁻¹<ref name="GESTIS_34"/>

33 g·l⁻¹<ref name="GESTIS_35"/>

GHS-
Kennzeichnung

Gefahrensymbol

Achtung<ref name="GESTIS_23"/>

Gefahrensymbol

Gefahr<ref name="GESTIS_24"/>

Gefahrensymbol

Achtung<ref name="GESTIS_25"/>

Gefahrensymbol

Achtung<ref name="GESTIS_26"/>

Gefahrensymbol

Gefahr<ref name="GESTIS_34"/>

Gefahrensymbol

Gefahr<ref name="GESTIS_35"/>

H- und P-Sätze

226‐302+312+332‐315
319‐335

226‐301‐312‐332‐315
319‐335

226‐302+312+332‐315
319‐335

226‐302‐315‐319

226‐302‐311+331‐315
319‐335

226‐301+331‐312‐314

keine EUH-Sätze

210‐280‐303+361+353‐304+340‐305+351+338‐312‐305+351+338

210‐280‐301+330+331+310‐303+361+353‐304+340‐305+351+338

210‐280‐301+312+330‐302+352+312‐304+340+312‐305+351+338

210‐233‐240‐301+312‐303+361+353‐305+351+338

210‐280‐301+312+330‐302+352+312‐304+340+311‐305+351+338

210‐280‐303+361+353‐301+330+331‐305+351+338‐310

Eigenschaften

Die Lutidine sind farblose bis gelbe Flüssigkeiten mit einem charakteristischen Geruch und leicht öliger Konsistenz. Sie sind löslich in Wasser, Ethanol, Diethylether und Aceton.<ref name=roempp>Eintrag zu Lutidine. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref> Die Verbindungen sind als gesundheitsschädlich eingestuft, drei der Isomere als giftig. Die Lutidine sind in der EU durch die Verordnung (EG) Nr. 1334/2008 unter den FL-Nummern 14.064 und 14.103 bis 14.106 als Aromastoffen für Lebensmittel zugelassen.

Durch Oxidation der Methylgruppen entstehen die Pyridindicarbonsäuren. Lediglich beim 2,4-Isomer wird der Name auf das Produkt übernommen: Die Pyridin-2,4-dicarbonsäure trägt den Namen Lutidinsäure, die Namen der anderen fünf Isomere haben eine andere Herkunft.

Siehe auch

Picoline (Methylpyridine)
Collidine (Trimethylpyridine)

Weblinks

Commons: Lutidine – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

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