Triethanolamin

Strukturformel
	Strukturformel von Triethanolamin
Allgemeines
Name	Triethanolamin
Andere Namen	2,2′,2′′-Nitrilotriethanol (IUPAC); Sterolamid; Trihydroxytriethylamin; Tris(2-hydroxyethyl)amin; Trolamin; TEOA, TELA; Vorlage:INCI;
Summenformel	C6H15NO3
Kurzbeschreibung	viskose, hygroskopische, farblose bis gelbliche Flüssigkeit<ref name=roempp>Eintrag zu 2,2′,2′′-Nitrilotriethanol. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-049-8
ECHA-InfoCard	100.002.773
PubChem	7618
DrugBank	DB13747
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	149,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name=roempp/>
Dichte	1,13 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	21 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	360 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	<0,01 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" />
pKS-Wert	7,74<ref>Vorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/Name: Dissociation Constants of Protonated Amines in Water at Temperatures from 293.15 K to 343.15 K. In: Journal of Solution Chemistry. 41. Jahrgang, Vorlage:Cite book/Date, S. 130, doi:10.1007/s10953-011-9790-3 (Vorlage:Cite book/URL [abgerufen am -05-]).Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref>
Löslichkeit	mischbar mit Wasser<ref name="GESTIS" />, Ethanol, Glycerin und Ethylenglycol<ref name=roempp/>; löslich in Chloroform und Aceton<ref name=roempp/>; schlecht in Diethylether, Schwerbenzin und Benzol<ref name=roempp/>;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" />	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
MAK	DFG/Schweiz: 1 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)<ref name="GESTIS" /><ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 102-71-6 bzw. Triethanolamin)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Toxikologische Daten	5.530 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />; > 22.500 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />;
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Triethanolamin (nach IUPAC-Nomenklatur: 2,2′,2′′-Nitrilotriethanol, abgekürzt auch als TEOA bezeichnet) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Aminoalkohole. Die farblose bis hellgelbe Flüssigkeit mit aminartigem Geruch wird vor allem als Vorprodukt für Seifen, Tenside und Waschmitteln sowie in der Gaswäsche eingesetzt.

Gewinnung und Darstellung

Triethanolamin wird großtechnisch durch Umsetzung von Ethylenoxid mit wässrigem Ammoniak bei Temperaturen von 60–150 °C und Drücken von 30–150 bar an sauren Kationenaustauschern hergestellt:<ref name="ARPE">Hans-Jürgen Arpe: Industrielle Organische Chemie: Bedeutende Vor- und Zwischenprodukte. 6. Auflage. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2007, ISBN 978-3-527-31540-6, S. 172 f. </ref>

Industrielle Synthese von Triethanolamin durch Umsetzung von Ethylenoxid und Ammoniak in Gegenwart eines sauren Katalysators und Wasser in der Flüssigphase

Die Reaktion wird in der flüssigen Phase und in Gegenwart von Wasser in einem Rohr- oder Rohrbündelreaktor durchgeführt. Der Katalysator ist dabei als Festbett im Reaktor angeordnet. Bei dieser Reaktion fällt praktisch immer ein Gemisch aus Mono-, Di-, und Triethanolamin an. Durch einen geeigneten Überschuss an Ethylenoxid (bzw. einen Unterschuss an Ammoniaklösung) kann der prozentuale Anteil an Triethanolamin im Produktgemisch erhöht werden.<ref name="PATENT">Patent WO2019154647A1: Verfahren zur Herstellung von C2-C4-Monoalkanolaminen mittels eines sauren Kationenaustauschers als Katalysator. Veröffentlicht am 15. August 2019, Anmelder: BASF SE, Erfinder: Christian Gruenanger, Gabriele Iffland, Zeljko Kotanjac, Hermann Luyken, Thomas Krug, Jian Zhong Yi, Johann-Peter Melder.‌</ref>

Die Trennung und Aufreinigung des Produktgemisches, welches neben den drei Ethanolaminen hauptsächlich aus Ammoniak und Wasser besteht, erfolgt für gewöhnlich destillativ in Rektifikationskolonnen. Nicht umgesetzte Reaktanten werden bevorzugt wieder in den Reaktor zurückgeführt.<ref name="PATENT" />

Die weltweiten Herstellkapazitäten für Ethanolamine betrug im Jahr 2004 etwa 1,38 Millionen Tonnen. Die Kapazität in der Bundesrepublik Deutschland wurde auf etwa 130.000 Tonnen geschätzt.<ref name="ARPE" />

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Triethanolamin ist eine viskose, klare, stark hygroskopische, farblose bis gelbliche Flüssigkeit. An der Luft verfärbt es sich rasch dunkler.<ref name=roempp/> Der Siedepunkt bei Normaldruck liegt bei 360 °C.<ref name="ChemSafe">Chemsafe Datenbank für sicherheitstechnische Kenngrößen im Explosionsschutz, PTB Braunschweig/BAM Berlin, abgerufen am 16. April 2026.</ref> Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend ln(P) = A−(B/(T+C)) (P in kPa, T in K) mit A = 7,68492, B = 2968,072 und C = −85,959 im Temperaturbereich von 430 bis 610 K.<ref name="Landolt-Börnstein IV-20C">J. Dykyj; J. Svoboda; R.C. Wilhoit; M. Frenkel; K.R. Hall: Vapor Pressure of Chemicals in Landolt-Börnstein Numerical Data and Functional Relationships in Science and Technology, New Series, Editor in Chief: W. Martienssen, Group IV: Physical Chemistry Volume 20, Subvolume C: Vapor Pressure and Antoine Constants for Nitrogen Containing Organic Compounds, Springer 2001, ISBN 978-3-540-41060-7, S. 76.</ref><ref name="McDonald">McDonald, R. A.; Shrader, S. A.; Stull, D. R.: Vapor Pressures and Freezing Points of Thirty Pure Organic Compounds in J. Chem. Eng. Data 4 (1959) 311–313, doi:10.1021/je60004a009.</ref> Die Verdampfungsenthalpie beträgt 82 kJ·mol⁻¹.<ref name="Dunn">Wright, S.F.; Dollimore, D.; Dunn, J.G.; Alexander, K.: Determination of the vapor pressure curves of adipic acid and triethanolamine using thermogravimetric analysis in Thermochim. Acta 421 (2004) 25–30, doi:10.1016/j.tca.2004.02.021.</ref> Die Wärmekapazität beträgt bei 25 °C 347,61 J·mol⁻¹·K⁻¹ bzw. 2,33 J·g⁻¹·K⁻¹.<ref name="Ullmann">M. Ernst; J.-P. Melder; F.I. Berger; C. Koch: Ethanolamines and Propanolamines, in: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2022; doi:10.1002/14356007.a10_001.pub2.</ref>

Chemische Eigenschaften

Triethanolamin reagiert mit Fettsäuren leicht zu Triethanolaminseifen, welche nicht nur in Wasser, sondern auch in Mineralölen leicht löslich sind. In wässriger Lösung reagiert es stark basisch.

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Triethanolamin ist eine brennbare, aber schwer entzündbare Flüssigkeit. Oberhalb des Flammpunktes können sich entzündliche Dampf-Luft-Gemische bilden. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 179 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.</ref> Der Explosionsbereich liegt zwischen 3,6 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 7,2 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS" /> Die Zündtemperatur beträgt 325 °C.<ref name="GESTIS" /> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

Man verwendet Triethanolamin als basische Komponente in Seifen und Kosmetik, als Netzmittel für Textilien, als Weichmacher in der Lederindustrie, als Korrosionsinhibitor oder als Zwischenprodukt zur Herstellung von Seifen, Dispergiermitteln und wasserlöslichen Herbiziden sowie bei der Herstellung von Zement als Mahlhilfsmittel. In der Holographie wird es zum Verschieben der Rekonstruktionsfarbe verwendet. Außerdem verwendet man Triethanolamin auch bei der Ammoniak-Synthese als Katalysatorentgifter, da Triethanolamin stark CO₂ anziehend ist. Weiterhin ist es ein pharmazeutischer Hilfsstoff, beispielsweise in Arzneimittelgelen.

Triethanolamin kann auch als Ausgangsstoff bei der Synthese von HN-3, einem Stickstofflost verwendet werden. Dabei handelt es sich um eine im Ersten Weltkrieg eingesetzte Chemische Waffe. Aus diesem Grund findet sich der Stoff in Liste 3 der Chemiewaffenkonvention und Produktionen ab einer Jahresmenge von 30 t sind meldepflichtig, sowie die Ausfuhr in Staaten, die die Konvention nicht unterzeichnet haben, verboten.<ref>Chemiewaffenkonventionen-Durchführungsgesetz</ref>

Zur Bestimmung der Belastung der Außenluft mit Stickstoffdioxid wird dieses in einem Passivsammler mit Triethanolamin zur Reaktion gebracht. Das bei der Reaktion entstehende Nitrit wird extrahiert und anschließend mittels Kolorimetrie und Ionenchromatographie analysiert.<ref>DIN EN 16339:2013-11 Außenluft; Bestimmung der Konzentration von Stickstoffdioxid mittels Passivsammler; Deutsche Fassung EN 16339:2013. Beuth Verlag, Berlin, S. 7.</ref>

Gesundheitsgefahren / Risikobewertung

Die Dämpfe reizen die Augen und die Atemwege. Es weist eine geringe Giftigkeit auf (LD₅₀ oral Ratte > 5000 mg/kg, LD₅₀ dermal Kaninchen > 2000 mg/kg)

Triethanolamin wurde 2012 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Triethanolamin waren die Besorgnisse bezüglich Verbraucherverwendung, Exposition von Arbeitnehmern, hoher (aggregierter) Tonnage, anderer gefahrenbezogener Bedenken und weit verbreiteter Verwendung sowie der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der CMR-Stoffe und der möglichen Gefahr durch sensibilisierende Eigenschaften. Die Neubewertung fand ab 2014 statt und wurde vom Vereinigten Königreich durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht, in dem keine Änderungen gegenüber der bestehenden Einstufung empfohlen wurden.<ref>Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Report und Conclusion Document.</ref><ref>Community Rolling Action Plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): Vorlage:Linktext-Check Vorlage:Abrufdatum </ref>

Einzelnachweise