1,5-Pentandiol

Strukturformel
Strukturformel von 1,5-Pentandiol
Allgemeines
Name	1,5-Pentandiol
Andere Namen	Pentan-1,5-diol 1,5-Dihydroxypentan Pentamethylenglycol Vorlage:INCI
Summenformel	C5H12O2
Kurzbeschreibung	farblose, viskose Flüssigkeit<ref name="gestis">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 203-854-4 ECHA-InfoCard 100.003.505 PubChem 8105 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	104,15 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,99 g·cm−3 (20 °C)<ref name="gestis" />
Schmelzpunkt	−16 °C<ref name="gestis" />
Siedepunkt	242 °C<ref name="gestis" />
Dampfdruck	1 Pa (20 °C)<ref name="gestis" />
Löslichkeit	mischbar mit Wasser<ref name="gestis" />
Brechungsindex	1,4499<ref name="adams" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="gestis" /> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,5-Pentandiol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkandiole. Sie besteht aus dem Grundgerüst des n-Pentans, an dessen terminalen Positionen sich Hydroxygruppen befinden.

Gewinnung und Darstellung

Technisch ist 1,5-Pentandiol durch Hydrogenolyse von Tetrahydrofurfurylalkohol bei Temperaturen von 250–300 °C und Drücken von 230–430 bar an Adkins-Katalysatoren auf Basis von spinellem Kupferchromit zugänglich.<ref name="OrgSynth">D. Kaufman, W. Reeve: Vorlage:Linktext-Check In: Organic Syntheses. 26, 1946, S. 83, doi:10.15227/orgsyn.026.0083 (PDF).</ref>

Hydrogenolyse von Tetrahydrofurfurylalkohol zu 1,5-Pentandiol in Gegenwart eines Adkins-Katalysators basierend auf Kupferchromit

Hydrogenolyse von Tetrahydrofurfurylalkohol zu 1,5-Pentandiol in Gegenwart eines Adkins-Katalysators basierend auf Kupferchromit

Daneben kann die Verbindung durch katalytische Hydrierung von Glutarsäure, Glutaraldehyd oder Glutarsäureestern gewonnen werden.<ref name="RÖMPP">Eintrag zu Pentandiole. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>

Ein weiterer Syntheseweg besteht in der Hydrierung von Furfural mit molekularem Wasserstoff und Eisen(II)-chlorid am Platinkatalysator.<ref name="adams">W. E. Kaufmann, R. Adams: The Use of Platinum Oxide in the Reduction of Organic Compounds: IV Reduction of Furfural and its Derivatives, in: J. Am. Chem. Soc., 1923, 45, S. 3029–3044, doi:10.1021/ja01665a033.</ref>

Eigenschaften

1,5-Pentandiol ist eine farblose Flüssigkeit, die bei einer Temperatur von 242 °C siedet.

Es bildet bei höheren Temperaturen entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 142 °C.<ref name="gestis" /> Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,3 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 13,1 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="gestis" /> Die Zündtemperatur beträgt 330 °C.<ref name="gestis" /><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.</ref> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

1,5-Pentandiol findet Anwendung als Weichmacher in der Kunststoffindustrie. Durch Reaktion mit Kaliumiodid, Diphosphorpentoxid und Phosphorsäure kann 1,5-Diiodpentan gewonnen werden.<ref name="TRIPURARI PUJAN">TRIPURARI PUJAN: Synthesis, Reactions, Characterisation and Supramolecular Associations of Some Organotellurium Derivatives (Memento vom 5. Juli 2017 im Internet Archive), LUCKNOW (INDIA), 2013, abgerufen am 31. Oktober 2018</ref>

Einzelnachweise

<references />