1,5-Dibrompentan

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1,5-Dibrompentan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Halogenalkane. Sie ist aufgebaut aus dem Grundgerüst des n-Pentans mit zwei Bromsubstituenten an den beiden terminalen Positionen.

Darstellung

1,5-Dibrompentan kann durch die Umsetzung von 1,5-Pentandiol mit Bromwasserstoffsäure synthetisiert werden.<ref>A. Hochstetter: Über die Einwirkung von Wasser auf das Pentamethylenbromid, in: Monatsh. Chem., 1902, 23, S. 1071–1074; Vorlage:DOI.</ref>

<math>\mathrm{HO{-}(CH_2)_5{-}OH\ +\ 2\ HBr\longrightarrow}</math> <math>\mathrm{Br{-}(CH_2)_5{-}Br\ +\ 2\ H_2O}</math>

Eine weitere Möglichkeit besteht in der Ringöffnung von Tetrahydropyran mit Bromwasserstoffsäure und Schwefelsäure.<ref>Vorlage:OrgSynth</ref>

Eigenschaften

1,5-Dibrompentan ist eine bei Raumtemperatur flüssige, farblose Verbindung, die bei einer Temperatur von 222 °C siedet.

Verwendung

Durch Umsetzung von 1,5-Dibrompentan mit primären Aminen können N-alkylierte Derivate des Piperidins erhalten werden.<ref>J. v. Braun: Die Aufspaltung cyclischer Basen durch Bromcyan., in: Chem. Ber., 1909, 42, S. 2035–2057; Vorlage:DOI.</ref><ref>J. Kenyon, H. Phillips, V. P. Pittman: Walden inversion reactions of d-β-butyl, d-β-octyl, and d-benzylmethylcarbinyl p-toluenesulphonates, in: J. Chem. Soc., 1935, S. 1072–1084; Vorlage:DOI.</ref>

Herstellung von N-alkylierten Piperidinen aus 1,5-Dibrompentan

Thian kann in guter Ausbeute durch die Reaktion von 1,5-Dibrompentan mit Natriumsulfid erhalten werden.<ref>K. Nagasawa, A. Yoneta: Organosulfur Chemistry. II. Use of Dimethyl Sulfoxide – a Facile Synthesis of Cyclic Sulfides, in: Chem. Pharm. Bull., 1985, 33, S. 5048–5052, Vorlage:DOI, PDF.</ref>

<math>\mathrm{Br{-}(CH_2)_5{-}Br + Na_2S \longrightarrow}</math> <math>\mathrm{C_5H_{10}S + 2 \ NaBr}</math>

Reaktion von 1,5-Dibrompentan mit Natriumsulfid zu Thian und Natriumbromid.

Einzelnachweise