1,5-Diaminopentan

Strukturformel
	Struktur von 1,5-Diaminopentan
Allgemeines
Name	1,5-Diaminopentan
Andere Namen	Cadaverin; Pentamethylendiamin;
Summenformel	C5H14N2
Kurzbeschreibung	farblose, übelriechende Flüssigkeit<ref name=sigma/>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	207-329-0
ECHA-InfoCard	100.006.664
PubChem	273
ChemSpider	13866593
DrugBank	DB03854
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	102,18 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,87 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	9 °C<ref name="Römpp">Eintrag zu Cadaverin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Siedepunkt	178–180 °C<ref name="Römpp"/>
Löslichkeit	mischbar mit Wasser<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,458<ref name=sigma>Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahr
H- und P-Sätze	H: 314
	P: 280‐303+361+353‐304+340+310‐305+351+338‐363‐405<ref name="GESTIS" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,5-Diaminopentan (auch Cadaverin genannt) ist ein Diamin, das infolge mikrobieller Zersetzung von Proteinen aus der Aminosäure Lysin durch Decarboxylierung entsteht.<ref name="Legrum">Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft, Vieweg + Teubner Verlag (2011) S. 65, ISBN 978-3-8348-1245-2.</ref> Daher bezeichnet man es als biogenes Amin. Als Fäulnisbase ist es Bestandteil der Ptomaine (auch Leichengift genannt) und trägt auch zum Verwesungsgeruch bei. Es kommt neben Diaminobutan (Putrescin) auch in der menschlichen Samenflüssigkeit vor, wo es unspezifischen Abwehrmechanismen dient.

Das Diamin wurde erstmals 1885 von Ludwig Brieger isoliert. Eine Probe des ersten Cadaverins von Brieger ist in den Sammlungen des Deutschen Museums verwahrt.

1,5-Diaminopentan ist die biosynthetische Vorstufe einiger Chinolizidin-Alkaloide, Lycopodium-Alkaloide und Piperidin-Alkaloide.<ref name="Römpp" />

Weblinks

Commons: Pentamethylenediamine – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

Vorlage:Hinweisbaustein