Tribrombenzole

87–88 °C<ref>S. L. Solenova, T. L. Khotsyanova, Yu. T. Struchkov: Steric hindrance and molecular conformation. In: Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR Division of Chemical Science. 9, 1960, S. 292–299, doi:10.1007/BF00942906.</ref>

44,5 °C<ref name="CRC"/>

122,8 °C<ref name="CRC"/>

Siedepunkt

275 °C<ref name="CRC"/>

271 °C<ref name="CRC"/>

Löslichkeit

unlöslich in Wasser

GHS-
Kennzeichnung

keine Einstufung verfügbar

Gefahrensymbol

Achtung<ref name="ALDRICH_124"/>

keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze

siehe oben

315‐319‐335‐410

413

siehe oben

keine EUH-Sätze

siehe oben

261‐273‐305+351+338‐501

keine P-Sätze

Die Tribrombenzole (nach der IUPAC Tribrombenzene) bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, deren Struktur aus einem Benzolring mit drei Bromatomen (–Br) als Substituenten besteht. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₆H₃Br₃.

Darstellung

1,2,3-Tribrombenzol

1,2,3-Tribrombenzol wird aus p-Nitroanilin hergestellt, das zunächst mit elementarem Brom und Eisessig an den Positionen 2 und 6 bromiert wird. Dann wird mit einer Sandmeyer-Reaktion die Aminogruppe durch ein Bromatom ersetzt. Das entstandene 3,4,5-Tribromnitrobenzol wird anschließend mit Zinn und Salzsäure zum 3,4,5-Tribromanilin reduziert. Schließlich wird die Aminogruppe nach einer Diazotierung entfernt.<ref name="Jackson1">C. L. Jackson, F. B. Gallivan: "On the 3,4,5-Tribromaniline and some derivatives of unsymmetrical tribrombenzol", in: American Chemical Journal, 1898, 20, S. 179–189; Volltext.</ref>

Synthese von 1,2,3-Tribrombenzol

1,2,4-Tribrombenzol

Der Ausgangsstoff für die Darstellung von 1,2,4-Tribrombenzol ist Acetanilid, das zunächst mit gasförmigem Brom, das in eine wässrige Suspension eingeleitet wird, an den Positionen 2 und 4 bromiert wird. Durch Behandeln mit Natronlauge und anschließendem Kochen mit Schwefelsäure entsteht 2,4-Dibromanilin. Durch eine Sandmeyer-Reaktion kann die Aminogruppe anschließend durch ein Bromatom ersetzt werden.<ref name="Jackson2">C. L. Jackson, F. B. Gallivan: "Some derivatives of unsymmetrical tribrombenzol", in: American Chemical Journal, 1896, 18, S. 238–252; Volltext.</ref>

Synthese von 1,2,4-Tribrombenzol

1,3,5-Tribrombenzol

1,3,5-Tribrombenzol wird aus Anilin hergestellt, das mit elementarem Brom in Salzsäure zum 2,4,6-Tribromanilin umgewandelt wird.<ref name="Coleman"/> Diese Verbindung wird anschließend diazotiert und mit Schwefelsäure in Ethanol zum gewünschten Produkt umgesetzt.<ref name="Coleman">G. H. Coleman, W. F. Talbot: Vorlage:Linktext-Check In: Organic Syntheses. 13, 1933, S. 96, doi:10.15227/orgsyn.013.0096; Coll. Vol. 2, 1943, S. 592 (PDF).</ref><ref>Versuchsvorschrift: Vorlage:Linktext-Check (PDF) der Sammlung Integriertes Organisch-chemisches Praktikum der Universität RegensburgVorlage:Abrufdatum</ref>

Synthese von 1,3,5-Tribrombenzol

Eigenschaften

1,2,4-Tribrombenzol

1,2,4-Tribrombenzol kristallisiert in Nadeln mit aromatischem Geruch. Es ist in Ethanol und Diethylether löslich, jedoch nur wenig löslich in Benzol.<ref name="DOC">Heilbron: "Dictionary of organic compounds, Volume Four", 1953, S. 545; Volltext.</ref> In Wasser ist es praktisch unlöslich (0,0101 g/l).<ref name="IUPAC-NIST">IUPAC-NIST Solubility Database</ref> Der Flammpunkt von 1,2,4-Tribrombenzol liegt über 110 °C.<ref name="ChemCas">MSDS bei www.chemcas.com</ref> Nitrierung von 1,2,4-Tribrombenzol mit Salpetersäure und Schwefelsäure führt zu 1,2,4-Tribrom-3,5-dinitrobenzol.<ref name="Jackson2"/>

Nitrierung von 1,2,4-Tribrombenzol

1,3,5-Tribrombenzol

1,3,5-Tribrombenzol kristallisiert im orthorhombischen Kristallsystem mit der Raumgruppe P2₁2₁2₁ (Raumgruppen-Nr. 19)Vorlage:Raumgruppe/19 und den Gitterparametern a = 1424,4 pm, b = 1357,7 pm und c = 408,4 pm. In der Elementarzelle befinden sich 4 Formeleinheiten. Es ist isomorph zu 1,3,5-Trichlorbenzol.<ref name="Belaaraj">A. Belaaraj, Nguyen-ba-Chanh, Y. Haget, M. A. Cuevas-Diarte: "Crystal data for 1,3,5-trichlorobenzene and 1,3,5-tribromobenzene at 293 K", in: J. Appl. Cryst., 1984, 17, S. 211; doi:10.1107/S002188988401133X.</ref> Es ist wenig löslich in heißem Ethanol. Mit Natriummethanolat reagiert es bei 130 °C zu 3,5-Dibromphenol.<ref name="DOC"/>

Synthese von 3,5-Dibromphenol aus 1,3,5-Tribrombenzol

Einzelnachweise

<references> <ref name="CRC">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-488.</ref> <ref name="ALDRICH_124">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-Aldrich Vorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> <ref name="ALDRICH_135">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-Aldrich Vorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> </references>

Weblinks

Commons: Tribrombenzole – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

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