1,1,1-Trimethylolpropan

Strukturformel
Strukturformel von Trimethylolpropan
Allgemeines
Name	1,1,1-Trimethylolpropan
Andere Namen	2-Ethyl-2-(hydroxymethyl)-propan-1,3-diol (IUPAC) 2,2-Bis(hydroxymethyl)butan-1-ol TMP Propylidyntrimethanol Vorlage:INCI
Summenformel	C6H14O3
Kurzbeschreibung	weißer, kristalliner Feststoff mit schwachem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 201-074-9 ECHA-InfoCard 100.000.978 PubChem 6510 ChemSpider 6264 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	134,18 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,084 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	60 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	295 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	< 0,1 Pa (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 361fd P: 201​‐​280​‐​308+313<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	14100 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> 14400 mg·l−1 (LC50, Fisch, 96 h)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

1,1,1-Trimethylolpropan (TMP) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der dreiwertigen Alkohole, die in Form eines weißen, brennbaren Pulvers vorliegt.

Gewinnung und Darstellung

Die technische Herstellung von 1,1,1-Trimethylolpropan erfolgt durch eine doppelte Aldoladdition von n-Butyraldehyd (1) mit Formaldehyd (2), wobei zunächst 2,2-Bis-hydroxymethylbutanal (3) als Zwischenprodukt entsteht. Dieses reagiert anschließend mit überschüssigem Formaldehyd und Einsatz stöchiometrischer Mengen Base in einer gekreuzten Cannizzaro-Reaktion, wobei die Aldehydgruppe zum Alkohol reduziert wird und Trimethylolpropan (4) sowie das entsprechende Formiat (5) gebildet wird.<ref name="Ullmann">Peter Werle, Marcus Morawietz, Stefan Lundmark, Kent Sörensen, Esko Karvinen, Juha Lehtonen: Alcohols, Polyhydric. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA., 15. Juli 2008, S. 14 doi:10.1002/14356007.a01_305.pub2.</ref>

Industrielle Synthese von Trimethylolpropan durch dreifache Aldol-Addition von Butyraldehyd mit Formaldehyd und anschließender gekreuzten Cannizzaro-Reaktion

Industrielle Synthese von Trimethylolpropan durch dreifache Aldol-Addition von Butyraldehyd mit Formaldehyd und anschließender gekreuzten Cannizzaro-Reaktion

Als Base wird vorwiegend Natrium- oder Calciumhydroxid verwendet. Gelegentlich werden auch verschiedene Carbonate eingesetzt. Die Ausbeute beträgt in allen Fällen etwa 90 %. Um den großen Anfall an Formiat-Nebenprodukt zu vermeiden, wird die Reduktion der Carbonylgruppe in einigen Prozessen (z. B. BASF) mittels katalytischer Hydrierung realisiert. Als Basen werden tertiäre Amine und Cobalt-Hydrierkatalysatoren eingesetzt.<ref name="Ullmann" />

Jährlich werden weltweit etwa 100.000 Tonnen an Trimethylolpropan hergestellt.<ref name="ARPE">Hans-Jürgen Arpe: Industrielle Organische Chemie - Bedeutende Vor- und Zwischenprodukte. 6. Auflage. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2007, ISBN 978-3-527-31540-6, S. 234. </ref>

Eigenschaften

1,1,1-Trimethylolpropan besitzt drei Hydroxygruppen und ermöglicht es dadurch, Polymere dreidimensional zu vernetzen. Der Flammpunkt liegt bei 179 °C, die Zündtemperatur bei 375 °C.<ref name="GESTIS" />

Verwendung

1,1,1-Trimethylolpropan wird als Zwischenprodukt bei der Synthese anderer organischer Verbindungen eingesetzt (zum Beispiel Trimethylolpropan-trimethacrylat (TMPTMA), für Polyurethane, Polyesterpolyole und Polyetherpolyole, für Tenside, Bindemittel und Klebstoffe, synthetische Schmierstoffe, Polyester- und Alkydharzlacke). Diese werden in der Möbel-, Bau- und Automobilindustrie genutzt.<ref>Wirtschaft. In: Nachrichten aus der Chemie. 2011, Bd. 03, S. 219 doi:10.1002/nadc.201179640.</ref>

Sicherheitshinweise

Trimethylolpropan ist ein brennbarer, jedoch nur schwer entzündbarer Stoff. Er wird als reproduktionstoxisch (Kat. 2) eingestuft, da es vermutlich die Fruchtbarkeit bzw. des ungeborene Kind im Mutterleib schädigt. Trimethylolpropan weist eine untere Explosionsgrenze (UEG) von ca. 1,3 Vol.-% (ca. 72 g/cm³) und eine obere Explosionsgrenze (OEG) von ca. 11,8 Vol.-% auf. Die Zündtemperatur beträgt 375 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2. Mit einem Flammpunkt von 179 °C gilt Trimethylolpropan als relativ schwer entflammbar.<ref name="GESTIS" />

Weblinks

• Vorlage:SIDS

Einzelnachweise

<references />