Butanal

Strukturformel
	Struktur von Butanal
Allgemeines
Name	Butanal
Andere Namen	Butyraldehyd; n-Butanal; Buttersäurealdehyd; Butolyd; Butyrylhydruer; Propylhydrocarbonoxid; Vorlage:INCI;
Summenformel	C4H8O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-646-6
ECHA-InfoCard	100.004.225
PubChem	261
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Eigenschaften
Molare Masse	72,11 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	0,80 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−97 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	75 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	120 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" />; 186 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" />; 288 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS" />; 427 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />;
Löslichkeit	mäßig in Wasser (71 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" /><ref name="Roempp" />; gut in Ethanol und Diethylether<ref name="Roempp" />;
Brechungsindex	1,3843 (20 °C)<ref name="CRC90_3_72">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-72.</ref>
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbol	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 225‐319
	P: 210‐233‐240‐241‐242‐305+351+338<ref name="GESTIS" />
MAK	20 ml·m−3, 64 mg·m−3<ref name="GESTIS" />
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−239,2 kJ·mol−1<ref name="CRC90_5_26">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-26.</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Butanal (nach IUPAC-Nomenklatur: n-Butanal, auch als Butyraldehyd bekannt) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Aldehyde. Neben dem linearen n-Butanal existiert noch die isomere Verbindung iso-Butanal (Isobutyraldehyd).

Vorkommen

Datei:Apple922.jpg

Äpfel enthalten natürlicherweise Butanal

Natürlich kommt Butanal in Echtem Lorbeer, Äpfeln, Reis (Oryza sativa), Pelargonien (Pelargonium graveolens) und Echter Guave vor.<ref name="Dr.Dukes 50710" />

Gewinnung und Darstellung

Großtechnisch hergestellt wird n-Butanal nur durch die Hydroformylierung von Propen bei Temperaturen von 90 – 125 °C und Drücken von 10 – 60 bar. Als Katalysatorsysteme werden meist Rhodium und sulfonierte Triarylphosphine in wässriger Lösung verwendet.<ref>Patent DE3530839A1: Verfahren zur Herstellung von 2-Ethylhexanol. Angemeldet am 29. August 1985, veröffentlicht am 5. März 1987, Anmelder: Ruhrchemie AG, Erfinder: Günther Kessen, Boy Cornils, Josef Hibbel, Hans-Wilhelm Bach, Wilhelm Gick, Ernst Wiebus, Wolfgang Zgorzelski.‌</ref>

Synthese von Butanal

Als Nebenprodukt entsteht iso-Butanal (2-Methylpropanal). Butanal ist auch durch schonende Oxidation des entsprechenden Alkohols 1-Butanol zugänglich.<ref name="Roempp" />

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Butanal ist eine farblose, stechend riechende, flüchtige, leichtentzündliche Flüssigkeit, die bei Normaldruck bei 75 °C siedet.<ref name="GESTIS" /> Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,59112, B = 952,851 und C = −82,569 im Temperaturbereich von 303.86 bis 347.18 K.<ref name="Seprakova">M. Seprakova, J. Paulech, J. Dykyj: Dampfdruck der Butyraldehyde. In: Chem. Zvesti. 13, 1959, S. 313–316.</ref>

Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften
Eigenschaft	Typ	Wert [Einheit]	Bemerkungen
Standardbildungsenthalpie	Δ_fH⁰_liquid Δ_fH⁰_gas	−245,4 kJ·mol⁻¹<ref name="Wiberg" /> −211,8 kJ·mol⁻¹<ref name="Wiberg">K. B. Wiberg, L. S. Crocker, K. M. Morgan: Thermochemical studies of carbonyl compounds. 5. Enthalpies of reduction of carbonyl groups. In: J. Am. Chem. Soc. 113, 1991, S. 3447–3450, doi:10.1021/ja00009a033.</ref>	als Flüssigkeit als Gas
Verbrennungsenthalpie	Δ_cH⁰_liquid	−2477,1 kJ·mol⁻¹<ref name="Nicholson">G. R. Nicholson: 478. The heats of combustion of butanal and heptanal. In: J. Chem. Soc. 1960, S. 2377–2378.</ref>
Wärmekapazität	c_p	164,7 J·mol⁻¹·K⁻¹ (25 °C)<ref name="Lebedev">V. G. Vasil'ev, B. V. Lebedev: Thermodynamics of butanal in the temperature range 0-330K. In: Zh. Obshch. Khim. 59, 1989, S. 2415–2420.</ref> 2,28 J·g⁻¹·K⁻¹ (25 °C).<ref name="Lebedev" />	als Flüssigkeit als Flüssigkeit
Kritische Temperatur	T_c	537,2 K<ref name="Teja1">A. S. Teja, D. J. Rosenthal: The Critical Pressures and Temperatures of Twelve Substances Using A Low Residence Time Flow Apparatus. In: AIChE Symp. Ser. 86, 279, 1990, S. 133–137.</ref>
Kritischer Druck	p_c	43,20 bar<ref name="Teja1" />
Kritische Dichte	ρ_c	3,88 mol·l⁻¹<ref name="Teja2">M. J. Anselme, A. S. Teja: The critical properties of rapidly reacting substances. In: AIChE Symp. Ser. 86, 279, 1990, S. 128–132.</ref>
Kritisches Volumen	V_c	0,258 l·mol⁻¹<ref name="Ullmann" />
Schmelzenthalpie	Δ_FH	10,773 kJ·mol⁻¹<ref name="Lebedev" />	beim Schmelzpunkt
Verdampfungsenthalpie	Δ_VH	32,9 kJ·mol⁻¹<ref name="Wojtasinski">J. G. Wojtasinski: Measurement of Total Pressures for Determining Liquid-Vapor Equilibrium Relations of the Binary System Isobutyraldehyde n-Butyraldehyde. In: J. Chem. Eng. Data. 8, 1963, S. 381–385, doi:10.1021/je60018a028.</ref>	beim Normaldrucksiedepunkt

Die Löslichkeit von Wasser in Butanal ändert sich nur wenig mit steigender Temperatur. Dagegen sinkt die Löslichkeit von Butanal in Wasser mit steigender Temperatur.<ref name="Ullmann" />

Löslichkeiten im System Butanal – Wasser<ref name="Ullmann">D. K. Raff: Butanals. In: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie. Wiley-VCH Verlag, Weinheim 2013. doi:10.1002/14356007.a04_447.pub2.</ref>
Temperatur	in °C	0	10	20	30	40	50
Löslichkeit von Wasser in Butanal	in Ma%	3,2	2,8	2,6	2,4	2,4	2,4
Löslichkeit von Butanal in Wasser	in Ma%	9,8	8,6	7,6	6,8	6,1

Mit einem Wassergehalt von 8,8 Ma% bildet die Verbindung ein bei 68 °C siedendes Azeotrop. Weitere azeotrop siedende Gemische werden mit Ethanol und n-Hexan gebildet.<ref name="Ullmann" />

Azeotrope mit verschiedenen Lösungsmitteln<ref name="Ullmann" />
Lösungsmittel		Wasser	Ethanol	n-Hexan
Gehalt Butanal	in Ma%	91,2	59,4	26
Siedepunkt	in °C	68	70,7	60

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Butanal bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei −11 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,7 Vol.‑% (51 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 12,5 Vol.‑% (375 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Der maximale Explosionsdruck beträgt 7,5 bar.<ref name="GESTIS" /> Die Grenzspaltweite wurde mit 0,92 mm bestimmt.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA. Die Zündtemperatur beträgt 190 °C.<ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.</ref><ref name="GESTIS" /> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T4.

Chemische Eigenschaften

Butanal polymerisiert beim Erhitzen sowie unter Einfluss von Säuren und Alkali. Es reagiert mit Oxidationsmitteln, starken Säuren, starken Basen und Aminen.

Verwendung

Butanal wird zur Herstellung von Vulkanisationsbeschleunigern, Kunstharzen und Weichmachern benötigt. Es ist Grundlage synthetischer Gerb- und Riechstoffe.<ref name="Roempp">Eintrag zu Butyraldehyde. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref> Außerdem wird aus n-Butanal durch katalytische Hydrierung großtechnisch n-Butanol erzeugt. Des Weiteren kann es durch Oxidation zu Butansäure (Buttersäure) umgesetzt werden.<ref name="RÖMPP">Eintrag zu Butanole. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>

Sicherheitshinweise

Die Substanz kann in den Körper durch Inhalation der Dämpfe und durch Verschlucken aufgenommen werden. Dabei werden die Augen, die Haut und die Atemwege gereizt. Der Dampf ist schwerer als Luft und kann sich auf dem Boden ausbreiten.

Die Bildung explosiver Peroxide ist möglich.

Weblinks

Wiktionary: Butanal – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

<references> <ref name="Dr.Dukes 50710">Vorlage:DrDukesDB</ref> </references>

Vorlage:Hinweisbaustein