1,1,1,2-Tetrachlorethan

Strukturformel
Strukturformel von 1,1,1,2-Tetrachlorethan
Allgemeines
Name	1,1,1,2-Tetrachlorethan
Andere Namen	R-130a 1,1,1,2-TeCA asymmetric Tetra
Summenformel	C2H2Cl4
Kurzbeschreibung	flüchtige, farblose Flüssigkeit<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 211-135-1 ECHA-InfoCard 100.010.124 PubChem 12418 ChemSpider 11911 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	167,85 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,6 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−70,2 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	138 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	18,6 mbar (25 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	schwer in Wasser (1,07 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,481 (20 °C)<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 302+332​‐​318​‐​351​‐​412 P: 201​‐​273​‐​280​‐​304+340+312​‐​305+351+338+310​‐​308+313<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	670 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,1,1,2-Tetrachlorethan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen gesättigten Halogenkohlenwasserstoffe und organischen Chlorverbindungen. Sie ist isomer zu 1,1,2,2-Tetrachlorethan.

Gewinnung und Darstellung

1,1,1,2-Tetrachlorethan kann durch zweistufige Additionsreaktion von Ethin mit Chlor (über Dichlorethen) gewonnen werden, wobei jedoch hauptsächlich 1,1,2,2-Tetrachlorethan entsteht.

<chem>C2H2 + Cl2 -> C2H2Cl2</chem>

<chem>C2H2Cl2 + Cl2 -> C2H2Cl4</chem>

Es kann direkt durch Chlorierung von 1,1,2-Trichlorethan gewonnen werden.<ref>Lawrance Waddams: The Petroleum chemicals Industry, S. 175.</ref>

<chem>CHCl2CH2Cl + Cl2 -> CCl3CH2Cl + HCl</chem>

Es tritt auch als Verunreinigung bei der Herstellung von einigen weit verbreiteten chlorierten Kohlenwasserstoffen auf.<ref name=":0">IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans (Hrsg.): Re-evaluation of some organic chemicals, hydrazine and hydrogen peroxide (= IARC monographs on the evaluation of carcinogenic risks to humans. Band 71). World Health Organization, International Agency for Research on Cancer, Lyon, France 1999, ISBN 978-92-832-1271-3 (iarc.fr). </ref>

Eigenschaften

1,1,1,2-Tetrachlorethan ist ein brennbare, flüchtige, farblose Flüssigkeit, welche wenig löslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /> Bei 500–600 °C pyrolysiert es, wobei unter anderem Trichlorethen und Chlorwasserstoff entstehen. Durch Disproportionierung entsteht auch Tetrachlorethen.<ref>Eberhard-Ludwig Dreher, Klaus K. Beutel, John D. Myers, Thomas Lübbe, Shannon Krieger, Lynn H. Pottenger: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. John Wiley & Sons, Ltd, 2014, Chloroethanes and Chloroethylenes, S. 1–81, doi:10.1002/14356007.o06_o01.pub2. </ref> Ein weiteres Nebenprodukt ist Hexachlorbenzol, welches durch Polymerisation von Dichloracetylen entsteht.<ref>D. H. R. Barton, K. E. Howlett: 451. The kinetics of the dehydrochlorination of substituted hydrocarbons. Part VII. The mechanism of the thermal decompositions of 1:1:2:2- and 1:1:1:2-tetrachloroethane. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). Nr. 0, 1951, S. 2033–2038, doi:10.1039/JR9510002033. </ref>

Verwendung

Es wird als Lösungsmittel und zur Herstellung von Lasuren und Lacken sowie als Zwischenprodukt zur Herstellung von Trichlorethen und Tetrachlorethen verwendet. In den USA ist es in geringen Konzentrationen auch in der Luft und im Trinkwasser nachgewiesen worden.<ref name=":0" />

Sicherheitshinweise

Die IARC stufte 1,1,1,2-Tetrachlorethan im Jahr 2014 als möglicherweise krebserzeugend ein.<ref>IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans (Hrsg.): Trichloroethylene, tetrachloroethylene, and some other chlorinated agents (= IARC monographs on the evaluation of carcinogenic risks to humans. Band 106). International Agency for Research on Cancer, Lyon 2014, ISBN 978-92-832-0144-1 (iarc.fr). </ref>

Literatur

• E. N. Culubret, M. Luz, R. Amils, J. L. Sanz: Biodegradation of 1,1,1,2-tetrachloroethane under methanogenic conditions. In: Water Science and Technology: A Journal of the International Association on Water Pollution Research. Band 44, Nr. 4, 2001, S. 117–122, PMID 11575074. 

Weblinks

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Commons: 1,1,1,2-Tetrachlorethan – Sammlung von Bildern

Einzelnachweise

<references />