(Z)-3-Hexenal

Strukturformel
	Strukturformel von (Z)-3-Hexenal
Allgemeines
Name	(Z)-3-Hexenal
Andere Namen	cis-3-Hexenal; (Z)-Hex-3-enal; (Z)-3-Hexen-1-al; Hex-3(cis)-enal; Vorlage:INCI;
Summenformel	C6H10O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit grün, fruchtigem Geruch<ref name="Sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	229-854-4
ECHA-InfoCard	100.027.141
PubChem	643941
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	98,14 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="Sigma" />
Dichte	0,976 g·cm−3 (25 °C)<ref name="Sigma" />
Siedepunkt	20 °C (0,3 hPa)<ref name="Sigma" />
Löslichkeit	gering löslich in Wasser<ref name="Sigma" />
Brechungsindex	1,44 (20 °C)<ref name="Sigma" />
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 226‐319
	P: 210‐305+351+338‐370+378<ref name="Sigma" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

(Z)-3-Hexenal ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aldehyde, genauer der Alkenale. Es kommt als grüner Blattduftstoff in vielen Pflanzen vor. Es wird auch als Aromastoff in Lebensmitteln verwendet.

Vorkommen

Datei:MiezeSchindler.JPG

Erdbeere „Mieze Schindler“.

(Z)-3-Hexenal kommt vielfältig in der Natur (z. B. in Spinat, Pfirsichen, Citrusfrüchten, Erdbeeren, grünem Tee, Basilikum, Petersilie) vor und gehört zu den Grünen Blattduftstoffen. Die Biosynthese vieler dieser Stoffe erfolgt aus α-Linolensäure, die mittels Lipoxygenasen über eine Peroxycarbonsäure zu flüchtigem (Z)-3-Hexenal und einer nichtflüchtigen C₁₂-Verbindung gespalten wird. Das 3-Hexenal wird zum bekanntesten Vertreter der grünen Blattduftstoffe reduziert, dem (Z)-3-Hexenol, welches auch als Blattalkohol bekannt ist.<ref>Stefan Schwab: Blattduftstoffmuster verschiedener Wirtsbaumarten der Rosskastanien-Miniermotte (Cameraria ohridella DESCHKA & DIMIĆ 1986). (PDF; 10,8 MB) Dissertation an der Friedrich-Alexander-Universität Erlangen-Nürnberg, 2008.</ref> Das Isomer (E)-3-Hexenal kommt ebenfalls natürlich (z. B. in Zuckermelonen, Tee, Äpfeln und Aprikosen) vor. Sein Aroma ist jedoch deutlich schwächer als das des (Z)-Isomers.<ref name="buch1">Waldemar Ternes: Naturwissenschaftliche Grundlagen der Lebensmittelzubereitung. Behr’s, 2008, ISBN 978-3-89947-422-0, S. 315 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.). </ref> Es entsteht auch bei der Lagerung linolsäurehaltiger Lebensmittel.<ref name="Lebensmittelchemie" />

Gewinnung und Darstellung

(Z)-3-Hexenal kann durch Oxidation von (Z)-3-Hexenol gewonnen werden.<ref name="buch2">Andrea Büttner: Wichtige Aromastoffe in frisch gepressten Citrusfruchtsäften aus verschiedenen Orangenvarietäten. Herbert Utz Verlag, 1999, ISBN 3-89675-523-4, S. 141 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.). </ref>

Eigenschaften

(Z)-3-Hexenal ist eine farblose Flüssigkeit mit grün, fruchtigem Geruch. Das technische Produkt wird als Lösung in Triacetin angeboten.<ref name="Sigma" />

Verwendung

(Z)-3-Hexenal ist ein wichtiger Bestandteil des Aromas frisch gepresster Säfte (z. B. Orange, Grapefruit). Da es wesentlich instabiler ist als (E)-2-Hexenal (zu dem es isomeriert<ref name="Legrum">Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft. Vieweg+Teubner, 2011, ISBN 978-3-8348-1245-2, S. 84 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.). </ref>), wird es kaum zur Aromatisierung von Lebensmitteln verwendet.<ref name="Lebensmittelchemie">Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch, Peter Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. Springer, 2001, ISBN 3-540-41096-1, S. 194, 390, 616, 818 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.). </ref> In der EU ist es unter der FL-Nummer 05.075 als Aromastoff für Lebensmittel allgemein zugelassen.<ref>Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 8. Juli 2025. </ref>

Einzelnachweise

Externe Links zu erwähnten Verbindungen