2-Hexenal
2-Hexenal ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aldehyde. Sie kommt in zwei isomeren Formen (trans- und cis-2-Hexenal) vor, wobei die trans-Form von größerer Bedeutung ist.
Vorkommen
trans-2-Hexenal [(E)-2-Hexenal, auch Blätteraldehyd genannt] gehört zu den Aldehyden, die zum Geschmack von Äpfeln beitragen und die häufig auch als Grünnoten (Geschmack nach grünen Äpfeln, wie Granny Smith) bezeichnet werden. Es entsteht erst beim Zerkleinern oder Kauen im Mund durch eine sehr schnelle enzymatische Umwandlung von Fettsäuren. Bei saurem pH-Wert (wie er in Früchten vorliegt) tritt eine Autooxidation auf und trans-2-Hexenal wandelt sich mit Wasser in 3-Hydroxyhexanal um. Es trägt auch zum Aroma von Kirschen bei<ref name="Lebensmittelchemie">Vorlage:Literatur</ref> und kommt u. a. auch in Wald-Erdbeeren vor.<ref name="ZNF1973-488" /> 2-Hexanal wird in Ginkgo, Sojabohnen, Äpfeln, Dost (Origanum sipyleum) und Schwarzen Johannisbeeren gefunden.<ref name="Dr. Dukes 46911" /> trans-2-Hexenal kommt zudem im Cocastrauch und Oregano vor.<ref name="Dr. Dukes 62992" />
Die Biosynthese in den Pflanzen geht von der dreifach ungesättigten Linolensäure aus.<ref name="buch" />
Es wirkt auch als Lockstoff für insektenfressende Raubwanzen, der bei der Verdauung von Tabakblättern in den Raupen von Tabakschwärmern entsteht.<ref name="DOI10.1126/science.1191634">S. Allmann, I. T. Baldwin: Insects Betray Themselves in Nature to Predators by Rapid Isomerization of Green Leaf Volatiles. In: Science. 329, 2010, S. 1075, Vorlage:DOI.</ref> trans-2-Hexenal wird von gereizten oder verletzten Bettwanzen als Alarmstoff abgesondert.<ref name="Schäfer">Bernd Schäfer: Naturstoffe in der chemischen Industrie, Spektrum Akademischer Verlag, 2007, S. 519, ISBN 978-3-8274-1614-8.</ref>
Gewinnung und Darstellung
Datei:Trans-2-Hexenal synthesis.svg
Das trans-Isomer kann durch die Umsetzung von Butanal mit Ethylvinylether in Gegenwart von Bortrifluorid und anschließender Hydrolyse des entstandenen Produkts mit verdünnter Schwefelsäure hergestellt werden.<ref>Vorlage:Patent
</ref>
Eigenschaften
Es handelt sich bei trans-2-Hexenal um eine entzündliche, farblose, licht- und luftempfindliche Flüssigkeit<ref name="TCI">Vorlage:TCI Europe</ref>, die unlöslich in Wasser ist.<ref name="Merck" /> Es besitzt einen scharfen, pflanzlich-grünen Geruch mit einer leichten, wie Acrolein riechenden Schärfe. Bei Verdünnung riecht es jedoch angenehm grün und apfelähnlich.<ref>Ullmann, Flavor and Fragrances, Vol. 15</ref>
Verwendung
trans-2-Hexenal wird zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen verwendet.<ref name="Merck" /> In der Parfümerie wird es zur Erzeugung von grünen Noten verwendet, in Aromen als grüne Nuance in Fruchtaromen.<ref>Vorlage:Literatur</ref>
Sicherheitshinweise
Die Dämpfe von trans-2-Hexenal können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 35 °C) bilden.<ref name="Merck" />
Einzelnachweise
<references> <ref name="buch">Vorlage:Literatur</ref> <ref name="Dr. Dukes 46911">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="Dr. Dukes 62992">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="ZNF1973-488">Vorlage:ZNaturforsch</ref> </references>