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(Bis(trifluoracetoxy)iod)benzol

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Strukturformel
Strukturformel von (Bis(trifluoracetoxy)iod)benzol
Allgemeines
Name [Bis(trifluoracetoxy)iod]benzol
Andere Namen
  • Phenyliod(III)bis(trifluoracetat)
  • PIFA
  • BTI
Summenformel C10H5F6IO4
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff<ref name="Aldrich">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN
EG-Nummer 220-308-0
ECHA-InfoCard 100.018.462
PubChem 102317
Wikidata [[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse 430,04 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

121–124 °C<ref name="Merck" />

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 302+352​‐​304+340​‐​305+351+338<ref name="Merck" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

[Bis(trifluoracetoxy)iod]benzol oder Phenyliod(III)bis(trifluoracetat) (abgekürzt PIFA) ist eine organische Verbindung, aus der Gruppe der hypervalenten Iodverbindungen. Formal handelt es sich um ein Derivat des Iodbenzols. Es wird als Reagenz in der organischen Synthese eingesetzt.

Herstellung

PIFA wird durch Umsetzung von Iodbenzoldichlorid mit Silbertrifluoracetat hergestellt. Eine Alternative ist die direkte Umsetzung von Benzol mit Iodtris(trifluoracetat).<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Iodtris(trifluoracetat): CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), PubChem: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)Lua-Fehler in Modul:Multilingual, Zeile 153: attempt to index field 'data' (a nil value), ChemSpider: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value).html Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), DrugBank: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), Wikidata: Q83031128.</ref><ref>S. Spyroudis, A. Varvoglis: Dehydrogenations with Phenyliodine Ditrifluoroacetate. In: Synthesis. Band 1975, Nr. 07, 1975, S. 445–447, doi:10.1055/s-1975-23796.</ref>

Reaktionen und Verwendung

PIFA wird als Reagenz in der Hofmann-Umlagerung bei der Herstellung von Aminen aus den Amiden unter Verlust eines Kohlenstoff-Atoms benutzt.<ref>Almond, M. R.; Stimmel, J. B.; Thompson, E. A.; Loudon, G. M.: Vorlage:Linktext-Check In: Organic Syntheses. 66, 1988, S. 132, doi:10.15227/orgsyn.066.0132; Coll. Vol. 8, 1993, S. 132 (PDF).</ref>

Hofmann-Umlagerung

Weblinks

Commons: (Bis(trifluoroacetoxy)iodo)benzene – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

<references />

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

<references group="S" />

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