ω-Oxidation

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{{#ifeq: P | C | }} {{#ifeq: P | P | }}}} Die ω-Oxidation (Omega-Oxidation) ist eine Spezialvariante des Fettsäureabbaus (β-Oxidation). Hierbei wird eine Carboxygruppe an das C-Atom (C_ω) einer Fettsäure mit mittlerer Kettenlänge (10 bis 12 C-Atome) eingeführt, welches zu der ursprünglich vorhandenen Carboxygruppe am weitesten entfernt steht.<ref name="Lehninger">Albert Lehninger, Michael Cox, David L. Nelson: Lehninger Principles of Biochemistry. 5. Auflage. W H Freeman & Co, 2008, ISBN 978-0-7167-7108-1, S. 664.</ref> Die dabei entstehende Dicarbonsäure wird dann weiter metabolisiert.

In Vertebraten (auch beim Menschen) wird die initiale Reaktion im endoplasmatischen Retikulum der Leber- bzw. Nierenzellen durchgeführt, die folgenden Oxidationen zur Carbonsäure finden dagegen im Cytoplasma statt.<ref name="Lehninger" /><ref name="Devlin" />

Biochemie

Das Einführen einer Carboxygruppe erfordert mehrere Schritte:

1. Einführen einer Hydroxygruppe am C_ω-Atom: Datei:Omega-oxidation 1 de.svg; Die ω-Oxidation beginnt mit dem Einführen einer Hydroxygruppe an das C_ω-Atom (= endständige Methylgruppe). Für diese Reaktion ist eine Monooxygenase, Cytochrom P450, und NADPH als Coenzym erforderlich. Reaktionen dieses Types werden von Enzymen mit gemischter Funktion (EC 1.14.15.3) katalysiert.<ref name="Lehninger" /> Unter Verbrauch von Sauerstoff entstehen neben der hydroxylierten Fettsäure (2) Wasser und NADP⁺.
2. Oxidation der Hydroxygruppe zur Aldehydgruppe: Datei:Omega-oxidation 2 de.svg; Im Cytosol katalysiert eine Alkoholdehydrogenase die Oxidation der Hydroxygruppe zum Aldehyd (3).
3. Oxidation der Aldehydgruppe zur Carboxygruppe: Datei:Omega-oxidation 3 de.svg; Die Aldehydgruppe wird schließlich zur Carboxygruppe (4) oxidiert, was eine Aldehyddehydrogenase katalysiert.

Die dadurch entstandene Dicarbonsäure wird an beiden Seiten mit Coenzym A verestert. Anschließend wird diese in der β-Oxidation in den Mitochondrien zu einer kürzerkettigen Dicarbonsäure abgebaut. Hierbei entsteht entweder Bernsteinsäure (Succinat, C₄) oder Adipinsäure (C₆). Dieser Prozess kann aber auch in den Peroxisomen ablaufen.<ref name="Devlin">Thomas M. Devlin (Hrsg.): Textbook of Biochemistry with Clinical Correlations. 6. Auflage. Wiley & Sons, 2005, ISBN 978-0-471-67808-3, S. 686 f.</ref>

Bedeutung

In Hinblick auf den Fettsäureabbau mittels regulärer β-Oxidation spielt die ω-Oxidation zwar eine untergeordnete Rolle, falls jedoch erstere nicht korrekt ablaufen kann, erlangt die ω-Oxidation eine größere Bedeutung.<ref name="Lehninger" />

Siehe auch

Weblinks

MJ. Coon: Omega oxygenases: nonheme-iron enzymes and P450 cytochromes. In: Biochem Biophys Res Commun, 2005. 338(1), S. 378–385; PMID 16165094; doi:10.1016/j.bbrc.2005.08.169
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  }} humpatch.com (englisch)

Einzelnachweise