Dithranol

Strukturformel
Strukturformel von Dithranol
Allgemeines
Freiname	Dithranol
Andere Namen	1,8-Dihydroxy-10H-anthracen-9-on Anthralin Batridol Chrysodermol
Summenformel	C14H10O3
Kurzbeschreibung	gelber, kristalliner Feststoff<ref>Eintrag zu Dithranol. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 214-538-0 ECHA-InfoCard 100.013.216 PubChem 2202 ChemSpider 2117 DrugBank DB11157 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	D05AC01 D05AC51
Wirkstoffklasse	Antiseptikum
Eigenschaften
Molare Masse	226,23 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	178–181 °C<ref name="Sigma" />
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Datei:GHS-pictogram-exclam.svg Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 305+351+338<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dithranol, in den USA als Anthralin, in Deutschland als Cignolin bezeichnet, ist ein wichtiger Arzneistoff, der zur Behandlung der Schuppenflechte (Psoriasis) zur Verfügung steht. Er gehört chemisch zur Gruppe der Hydroxyanthrone.

Eigenschaften

1913 gab erstmals Eugen Galewsky einen Hinweis auf diesen Wirkstoff. Sein Bruder, Paul Galewsky, arbeitete bei der Bayer AG daran und 1916 wurde der Stoff patentiert. Es war das erste, speziell für die Therapie der Psoriasis entwickelte Medikament und wurde anfangs in topischen Zubereitungen in Konzentrationen von 0,25 bis 1 % auf psoriatischer Haut mit Verweildauern von bis zu 24 Stunden aufgetragen. Inzwischen wird es auch in Konzentrationen bis 4 % in der sogenannten Minutentherapie angewendet.<ref>dithranol (PSO).</ref> Als häufigste Nebenwirkungen treten starke Reizungen und reversible Braunfärbung der behandelten Hautareale auf. Zusätzlich steht es der Therapie der Verrucae vulgares zur Verfügung, hier wird neben dem keratolytischen Effekt auch die lokale Reizung im Sinne einer Entzündungsinduktion ausgenutzt. Ebenso kann man Dithranol bei der Behandlung der Alopecia areata einsetzen.

Neben seiner Verwendung als Arzneistoff wird es in der MALDI-Massenspektrometrie als Matrixsubstanz benutzt.<ref>Jean-Claude Blais, Cédric-Olivier Turrin, Anne-Marie Caminade, Jean-Pierre Majoral: MALDI TOF mass spectrometry for the characterization of phosphorus-containing dendrimers. Scope and limitations. In: Analytical Chemistry 72, Nr. 20, 2000, S. 5097–5105, doi:10.1021/ac0003854.</ref>

Handelsnamen

Monopräparate

Micanol (D, A); CH: nur als Substanz

Kombinationspräparate

Psoradexan (D), Psoralon (D)

Einzelnachweise

<references />